1-(4-nitrophenyl)-1-phenylhydrazine | 66360-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1-phenylhydrazine
• 英文别名: N-Phenyl-N-(p-nitrophenyl)-hydrazin
• CAS: 66360-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: SQFADZCUBYCGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1-phenylhydrazine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((4-nitrophenyl)(phenyl)amino)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-异氰酸酯的级联取代/环化：1-氨基苯并咪唑酮的合成

  摘要：

  已经开发了原位产生的氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）和2-碘苯胺的铜催化的级联反应。级联依赖于被掩蔽的N-异氰酸酯的碱催化取代，然后是Cu（I）催化的偶联，以中等至极好的收率提供了多种1-氨基苯并咪唑酮。这是涉及N-异氰酸酯中间体的过渡金属催化的级联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01686
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 4-硝基苯肼 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  苯炔的芳肼捕获：机理见解和通往偶氮芳烃的途径

  摘要：

  芳肼（ArN α HN β H 2) 是双亲核试剂。我们在这里描述了它们与通过几种多炔的热环化原位产生的苯的反应性。观察到由 α- 和 β- 氮原子攻击产生的产物。通过 DFT 计算探索了这些竞争性反应模式。探讨了取代基对几种取代苯肼的位点选择性的影响。有趣的是，β-attack (ArNHNHAr') 产生的肼产物可以被氧化，有时仅被氧原位氧化，得到结构复杂的不对称偶氮芳烃 (ArN=NAr')。甲苯磺酰肼和苯并酰肼类似物均被证明经历了类似的转变，包括氧化为相应的苯并捕获的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00897

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Copper-Catalyzed Cascade Substitution/Cyclization of<i>N</i>-Isocyanates: A Synthesis of 1-Aminobenzimidazolones
  作者：Jing An、Howard Alper、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01686

  日期：2016.7.15

  A copper-catalyzed cascade reaction of in situ generated nitrogen-substituted isocyanates (N-isocyanates) and 2-iodoanilines has been developed. The cascade relies on the base-catalyzed substitution of masked N-isocyanates, followed by Cu(I)-catalyzed coupling to afford a variety of 1-aminobenzimidazolones in moderate to excellent yields. This is the first example of a transition-metal-catalyzed cascade

  已经开发了原位产生的氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）和2-碘苯胺的铜催化的级联反应。级联依赖于被掩蔽的N-异氰酸酯的碱催化取代，然后是Cu（I）催化的偶联，以中等至极好的收率提供了多种1-氨基苯并咪唑酮。这是涉及N-异氰酸酯中间体的过渡金属催化的级联反应的第一个例子。
• Arylhydrazine Trapping of Benzynes: Mechanistic Insights and a Route to Azoarenes
  作者：Dorian S. Sneddon、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00897

  日期：2021.5.7

  generated in situ by thermal cyclization of several multiynes. Products arising from attack of both the alpha- and beta-nitrogen atoms are observed. These competitive modes of reaction were explored by DFT calculations. Substituent effects on the site-selectivity for several substituted phenylhydrazines were explored. Interestingly, the hydrazo products from beta-attack (ArNHNHAr′) can be oxidized, sometimes

  芳肼（ArN α HN β H 2) 是双亲核试剂。我们在这里描述了它们与通过几种多炔的热环化原位产生的苯的反应性。观察到由 α- 和 β- 氮原子攻击产生的产物。通过 DFT 计算探索了这些竞争性反应模式。探讨了取代基对几种取代苯肼的位点选择性的影响。有趣的是，β-attack (ArNHNHAr') 产生的肼产物可以被氧化，有时仅被氧原位氧化，得到结构复杂的不对称偶氮芳烃 (ArN=NAr')。甲苯磺酰肼和苯并酰肼类似物均被证明经历了类似的转变，包括氧化为相应的苯并捕获的偶氮化合物。