(E)-1-(hex-5-en-2-ylidene)-2-(4-nitrophenyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hex-5-en-2-ylidene)-2-(4-nitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: 5-Hexen-2-one-p-nitro-phenyl hydrazone；N-[(E)-hex-5-en-2-ylideneamino]-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: AZWOVWJAEWTVGJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 4-硝基苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.991%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基-1-氮杂-2-azoniaallene盐的分子内（4 + 2）环加成：高度空间拥挤的多环质子化偶氮甲碱亚胺的实用方法。

  摘要：

  我们报告了一种改进的两步反应顺序，该顺序以高产率产生含有 1,2,3,4-四氢肉啉支架的三环质子化偶氮甲碱亚胺产物。该序列涉及用 TFAA 活化的 DMSO 氧化芳基腙，得到相应的 α-三氟乙酰氧基偶氮产物，该产物很容易与 TMSOTf 反应，得到 1-aza-2-azoniaallen 盐中间体，该中间体与悬垂烯烃进行分子内 (4+2) 环加成。该反应顺序比我们最初报道的方法更通用、更实用、更环保。环加成以高产率提供了异​​常空间位阻的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.037

文献信息

• Intramolecular (4+2) cycloaddition of aryl-1-aza-2-azoniaallene salts: a practical approach to highly sterically-congested polycyclic protonated azomethine imines
  作者：Ram C. Dhakal、Matthias Brewer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.037

  日期：2016.6

  containing a 1,2,3,4-tetrahydrocinnoline scaffold in high yield. This sequence involves the oxidation of aryl hydrazones with TFAA-activated DMSO to give the corresponding α-trifluoroacetoxyazo products, which react readily with TMSOTf to give 1-aza-2-azoniaallene salt intermediates that undergo intramolecular (4+2) cycloadditions with pendent alkenes. This reaction sequence is more general, more practical

  我们报告了一种改进的两步反应顺序，该顺序以高产率产生含有 1,2,3,4-四氢肉啉支架的三环质子化偶氮甲碱亚胺产物。该序列涉及用 TFAA 活化的 DMSO 氧化芳基腙，得到相应的 α-三氟乙酰氧基偶氮产物，该产物很容易与 TMSOTf 反应，得到 1-aza-2-azoniaallen 盐中间体，该中间体与悬垂烯烃进行分子内 (4+2) 环加成。该反应顺序比我们最初报道的方法更通用、更实用、更环保。环加成以高产率提供了异​​常空间位阻的产物。