N'-(4-nitroanilino)-N-(4-nitrophenyl)iminomethanimidamide | 63014-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-nitroanilino)-N-(4-nitrophenyl)iminomethanimidamide
• 英文别名: Ameisensaeure-(4-nitrophenyl)-hydrazid-(4-nitrophenyl)-hydrazon；1,5-Bis-(4-nitro-phenyl)-formazan；N.N'-Bis-(4-nitro-phenyl)-formazylwasserstoff
• CAS: 63014-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆O₄
• 分子量: 314.26
• InChiKey: LSMWIBYKEFAQRO-WKURBQFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 N'-(4-nitroanilino)-N-(4-nitrophenyl)iminomethanimidamide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到3-<2-(4-Nitrophenyl)hydrazino>-methylen-2,4-chromandion
  参考文献：
  名称：

  Beitr�ge zur Chemie der Enaminoketone, 15. Mitt.: Die Dreikomponentensynthese von Hydrazinomethylenchromandionen und eine reduktive N-N-Bindungsspaltung von Phenylhydrazin

  摘要：

  The three-component reaction of 4-hydroxycoumarin, ethylorthoformiate, and different substituted hydrazines is described. p-Nitrophenylhydrazine, hydrazides and phenylsemicarbazide lead to the expected hydrazinomethylene-chromandiones 2a-f. Reaction of 4-hydroxycoumarin, ethylorthoformiate, and phenylhydrazine or p-tolyl-hydrazine does not yield 2, but the anilino-methylene-chromandiones 6a-b. This indicates a reductive N-N bond cleavage to aniline and ammonia under mild conditions.

  DOI：

  10.1007/bf00807432
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 4-硝基苯肼 生成 N'-(4-nitroanilino)-N-(4-nitrophenyl)iminomethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Triazines. XIX. Some Reactions of S-Triazine with Hydrazine and its Organic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01568a047

文献信息

• Busch; Wolbring, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1905, vol. <2>71, p. 381
  作者：Busch、Wolbring

  DOI：——

  日期：——
• v.Pechmann; Wedekind, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1695
  作者：v.Pechmann、Wedekind

  DOI：——

  日期：——
• Triazines. XIX. Some Reactions of S-Triazine with Hydrazine and its Organic Derivatives
  作者：Christoph Grundmann、Alfred Kreutzberger

  DOI：10.1021/ja01568a047

  日期：1957.6
• Beitr�ge zur Chemie der Enaminoketone, 15. Mitt.: Die Dreikomponentensynthese von Hydrazinomethylenchromandionen und eine reduktive N-N-Bindungsspaltung von Phenylhydrazin
  作者：H. Junek、C. Reidlinger

  DOI：10.1007/bf00807432

  日期：1995.5

  The three-component reaction of 4-hydroxycoumarin, ethylorthoformiate, and different substituted hydrazines is described. p-Nitrophenylhydrazine, hydrazides and phenylsemicarbazide lead to the expected hydrazinomethylene-chromandiones 2a-f. Reaction of 4-hydroxycoumarin, ethylorthoformiate, and phenylhydrazine or p-tolyl-hydrazine does not yield 2, but the anilino-methylene-chromandiones 6a-b. This indicates a reductive N-N bond cleavage to aniline and ammonia under mild conditions.