2-(4-nitrophenyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 20131-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl thiosemicarbazide；1-(4-Nitro-phenyl)-4-phenyl-thiosemicarbazid；1-(4-nitroanilino)-3-phenylthiourea
• CAS: 20131-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: IWXKCYOPIUMBPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methylsulfanyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-4-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Hoffmann, Gerda; Gwan, Kim Mun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 325 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl thiosemicarbazide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Marckwald, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1083,1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UV-visible and ¹H–¹⁵N NMR spectroscopic studies of colorimetric thiosemicarbazide anion sensors
  作者：Kristina N. Farrugia、Damjan Makuc、Agnieszka Podborska、Konrad Szaciłowski、Janez Plavec、David C. Magri

  DOI：10.1039/c4ob02091j

  日期：——

  spectra with all anions, except for chloride, accompanied by dramatic colour changes visible to the naked eye. These changes were determined to be due to the deprotonation of the central N–H proton and not due to hydrogen bonding based on 1H/15N NMR titration studies with acetate in DMSO-d6–0.5% water. Direct evidence for deprotonation was confirmed by the disappearance of the central thiourea proton and

  合成了四个含有三个NH键的硫代半氨基阴离子化学传感器，分别被苯基和/或4-硝基苯基取代，并研究了它们与氢氧根，氟离子，乙酸根，磷酸二氢根和氯离子的阴离子结合能力。阴离子结合特性在DMSO和9：1 DMSO–H 2 O中通过紫外可见吸收和1 H / 13 C / 15 N NMR光谱技术进行了研究，并得到了DFT研究的证实。除氯离子外，所有阴离子在紫外可见吸收光谱中均观察到显着变化，并伴有肉眼可见的显着颜色变化。确定这些变化是由于中央N–H质子的去质子化，而不是由于基于氢的氢键在DMSO- d 6 –0.5％水中用乙酸盐进行的1 H / 15 N NMR滴定研究。中央硫脲质子的消失和乙酸的形成证实了去质子化的直接证据。DFT和电荷分布计算表明，对于所有四种化合物，中心N–H质子的酸性最高。因此，阴离子化学传感器是通过中央N–H质子的去质子化机理而不是通过氢键结合来工作的。
• RAM V. J., J. INDIAN CHEM. SOC. <IJOC-AP>, 1975, 52, NO 3, 240-242
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——
• BECKER, H. G. O.;HOFFMANN, GERDA;GWAN, KIM MUN;KNUPFER, L., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 3, C. 325-337
  作者：BECKER, H. G. O.、HOFFMANN, GERDA、GWAN, KIM MUN、KNUPFER, L.

  DOI：——

  日期：——
• US4264710A
  申请人：——

  公开号：US4264710A

  公开（公告）日：1981-04-28