1-(4-硝基苯胺基)-3-苯基脲 | 14586-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯胺基)-3-苯基脲
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl semicarbazide
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-4-phenyl-semicarbazid；Hydrazinecarboxamide, 2-(4-nitrophenyl)-N-phenyl-；1-(4-nitroanilino)-3-phenylurea
• CAS: 14586-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: LACJWRZIZABXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯胺基)-3-苯基脲 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1-(4-amino-phenyl)-4-phenyl semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Reclaire, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-nitrophenyl)benzohydrazonoyl azide 生成 1-(4-硝基苯胺基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  酰肼叠氮化物的合成与重排

  摘要：

  肼基叠氮化物是通过肼基卤化物与叠氮化物离子的反应合成的。在多种条件下，叠氮化物不能转化为异构的四唑。先前的说法是，相应的四唑是肼与亚硝酸反应的产物，这一点值得怀疑。在用三氟乙酸或在乙酸-硫酸中处理时，肼基叠氮化物会重排为氨基脲。在三氟乙酸中，三氟乙酰氨基脲和母体氨基脲都被分离出来，并且研究了产率随酰肼性质的变化。我们还证明了通过使用旋光肼叠氮化物底物，叠氮化物重排中的迁移基团保持其构型。

  DOI：

  10.1039/j39670002587

文献信息

• Synthesis and rearrangement of hydrazidic azides
  作者：A. F. Hegarty、J. B. Aylward、F. L. Scott

  DOI：10.1039/j39670002587

  日期：——

  hydrazidic azides rearrange to semicarbazides. In trifluoroacetic acid, both trifluoroacetyl semicarbazide and the parent semicarbazide are isolated, and the variation in yield with the nature of the hydrazidic azide has been investigated. We have also demonstrated, by use of an optically active hydrazidic azide substrate, that the migrating group in the azide rearrangement retains its configuration

  肼基叠氮化物是通过肼基卤化物与叠氮化物离子的反应合成的。在多种条件下，叠氮化物不能转化为异构的四唑。先前的说法是，相应的四唑是肼与亚硝酸反应的产物，这一点值得怀疑。在用三氟乙酸或在乙酸-硫酸中处理时，肼基叠氮化物会重排为氨基脲。在三氟乙酸中，三氟乙酰氨基脲和母体氨基脲都被分离出来，并且研究了产率随酰肼性质的变化。我们还证明了通过使用旋光肼叠氮化物底物，叠氮化物重排中的迁移基团保持其构型。
• Kosmrlj, Janez; Kocevar, Marijan; Polanc, Slovenko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3917 - 3919
  作者：Kosmrlj, Janez、Kocevar, Marijan、Polanc, Slovenko

  DOI：——

  日期：——
• Eckell,A.; Huisgen,R., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 571 - 577
  作者：Eckell,A.、Huisgen,R.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1788
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• The rearrangements of a new group of azides - hydrazidic azides
  作者：A.F. Hegarty、J.B. Aylward、F.L. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90680-4

  日期：1967.1