benzaldehyde p-nitrophenylhydrazone | 33786-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde p-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: Benzaldehyde 4-nitrophenylhydrazone；N-[(E)-benzylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 33786-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: NOIFWEYOLLHIMW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde p-nitrophenylhydrazone 在 N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯
  参考文献：
  名称：

  与N-卤代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物反应，可轻松合成酰卤

  摘要：

  描述了一种新的方便的合成肼基卤化物的方法。用N-氯代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理的导致以良好的产率形成相应的酰肼酰氯。类似地，用N-溴代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理hydr，可在极其温和的条件下得到相应的酰溴。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00916-7
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-4-nitro-phenylhydrazono)-phenyl-acetic acid 生成 benzaldehyde p-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  POCAR D.; ROSSI L. M.; TRIMARCO P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 925-927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Formazans Under Phase-Transfer Conditions
  作者：Alan A. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Dai Cheng、H. Dupont Durst

  DOI：10.1055/s-1995-3958

  日期：1995.5

  Several 1,3,5-triarylformazans were synthesized (42-77%) using a new methodology. Azo-coupling of aryldiazonium salts with arylaldehyde arylhydrazones under mild basic conditions in two-phase liquid-liquid media is efficiently promoted by phase-transfer catalysts (onium salts or dicyclohexano-18-crown-6) at 5-25°C. The condensation of benzaldehyde with phenylhydrazine followed by phase-transfer catalyzed azo-coupling with phenyldiazonium chloride (one-pot procedure) gave 1,3,5-triphenylformazan in a 54% yield without isolation of the intermediate benzaldehyde phenylhydrazone. A double azo-coupling reaction of phenyldiazonium chloride with 9 different CH-active compounds afforded corresponding formazan only in the case of phenylpyruvic acid. Reaction in malonamide gave 3-carbamoyl-1,5-diphenylformazan instead of the expected 1,5-diphenylformazan.

  采用一种新方法合成了多种 1,3,5-三芳基甲臢（42-77%）。相转移催化剂（鎓盐或二环己烷-18-冠醚-6）可在 5-25°C 的温度下，在两相液液介质的温和碱性条件下有效促进芳基偶氮盐与芳基醛芳基肼的偶氮偶联反应。苯甲醛与苯肼发生缩合反应，然后在相转移催化下与苯基重氮氯化物发生偶氮偶联反应（一锅法），得到 1,3,5-三苯基甲酰肼，收率为 54%，且无需分离中间体苯甲醛苯腙。苯基重氮酰氯与 9 种不同的 CH 活性化合物进行双偶氮偶联反应，只有苯基丙酮酸能得到相应的甲臢。在丙二酰胺中反应得到的是 3-氨基甲酰基-1,5-二苯基甲臢，而不是预期的 1,5-二苯基甲臢。
• Fluoride-selective Colorimetric Sensors Based on Hydrazone Functionality
  作者：Lili Zhou、Xiaohong Zhang、Shikang Wu

  DOI：10.1246/cl.2004.850

  日期：2004.7

  Hydrazone derivatives 2, 3, 5, 6 with H-bond donor and color-reporting chromophore were synthesized to be used as chemosensors for selective detecting anionic species via naked eye and absorption spectroscopy. The results revealed that these compounds exhibited good selectivity to fluoride anion (F−). In order to clarify the mechanism of interaction between anionic species and sensors, compound 4 was synthesized for comparative study.

  研究人员合成了带有 H 键供体和颜色报告发色团的腙衍生物 2、3、5、6，并将其用作化学传感器，通过肉眼和吸收光谱选择性地检测阴离子物种。结果表明，这些化合物对氟阴离子（F-）具有良好的选择性。为了弄清阴离子物种与传感器之间的相互作用机制，合成了化合物 4 进行比较研究。
• A new class of functionalized calix[4]arenes as neutral receptors for colorimetric detection of fluoride ions
  作者：Har Mohindra Chawla、Rahul Shrivastava、Satya Narayan Sahu

  DOI：10.1039/b800502h

  日期：——

  A new class of functionalized calix[4]arenes have been synthesized and evaluated for colorimetric detection of fluoride ions. The molecular receptor 4b selectively recognizes fluoride ions via H-bonds and subsequent deprotonation to elicit a distinct colour change from yellow to dark purple.

  合成了一类新的功能化杯[4]芳烃，并进行了比色法评估 检测 氟化物离子。分子受体 4b选择性地识别氟化物离子通过 H-键和随后的去质子化，以引起从黄色到深紫色的明显颜色变化。
• Comprehensive investigation of the photophysics, photochemistry and kinetics of a wide variety of photochromic hydrazones in various solvents
  作者：Ralph S. Becker、Frederic Chagneau

  DOI：10.1021/ja00030a036

  日期：1992.2

  The photophysics, photochemistry, and kinetics of two major families of photochromic hydrazones have been studied by means of microsecond and nanosecond laser flash techniques. In addition, picosecond fluorescence spectroscopy was used in some cases in order to aid in the elucidation of the photochromic mechanims. Several derivatives of benzaldehyde (hydrazones) have been studied. All of them showed

  已经通过微秒和纳秒激光闪光技术研究了两大类光致变色腙的光物理、光化学和动力学。此外，在某些情况下还使用了皮秒荧光光谱，以帮助阐明光致变色机制。已经研究了苯甲醛（腙）的几种衍生物。它们都表现出反顺式异构化。发现 2-羟基苯甲醛腙的衍生物发生源自羟基的分子内质子转移
• Kaberia, Festus; Vickery, Brian; Willey, Gerald R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, # 11, p. 1622 - 1626
  作者：Kaberia, Festus、Vickery, Brian、Willey, Gerald R.、Drew, Michael G. B.

  DOI：——

  日期：——