4-methylbenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone | 10477-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: 4-methylbenzaldehyde 4-nitrophenylhydrazone；4-methyl-benzaldehyde-(4-nitro-phenylhydrazone)；p-Toluylaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon)；4-Methyl-benzaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon)；N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 10477-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: ZOAAHAWFYOXJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone 在 CuCl*Kieselghur 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在作为催化剂的氯化铜（I）/硅藻土的存在下，通过碳-氮双键与分子氧的氧化裂解再生羰基化合物

  摘要：

  发现 Kieselghur 负载的氯化铜 (I) 是一种有效且方便的催化剂，可用于将肟、苯腙和对硝基苯腙氧化裂解为具有分子氧的相应羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100000213
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methylbenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型念珠菌果糖-1,6-二磷酸醛缩酶的新型抑制剂的基于结构的合理设计

  摘要：

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.6b00763

文献信息

• Regeneration of carbonyl compounds by cleavage of CN bonds under mild and completely heterogeneous conditions
  作者：F Shirini、M.A Zolfigol、A Safari、I Mohammadpoor-Baltork、B.F Mirjalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.031

  日期：2003.9

  Oximes, hydrazones, semicarbazones and azines are converted to the corresponding carbonyl compounds using a combination of Zr(HSO4)4 and wet SiO2 in good to high yields under completely heterogeneous conditions.

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。
• Silica Sulfuric Acid/Wet SiO₂ as a Novel Heterogeneous System for Cleavage of Carbon Nitrogen Double Bonds Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammad Poor-Baltork、Bibi Fatemeh Mirjalili、Farhad Shirini、Sadegh Salehzadeh、Hassan Keypour、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Hassan Zebarjadian、Kamal Mohammadi、Azizeh Hazar

  DOI：10.1080/714040985

  日期：2003.12.1

  Silica sulfuric acid in the presence of wet SiO2 was caused to react with oximes, hydrazones, semicarbazones, azines, and Schiff-bases. It was observed that it converts them to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。
• Kinetics and mechanism of the reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate. Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 8
  作者：Richard N. Butler、Gerard J. Morris、Anne M. O'Donohue

  DOI：10.1039/p29810001243

  日期：——

  The reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate in acetic acid involved an electrophilic attack at the hydrazone amino-NH moiety giving an intermediate which is attacked by solvent at the methine carbon. The Hammett ρ values for substituents in the methine and the N-phenyl rings were –1.05 and –3.6, respectively. Activation thermodynamic parameters ΔEa 17.9, ΔHa 17.2 kcal mol–1

  取代的苯hydr与乙酸th（III）在乙酸中的反应在氨基-NH部分发生亲电攻击，从而制得中间体，该中间体在次甲基碳上被溶剂攻击。次甲基和N-苯基环中取代基的哈米特ρ值分别为–1.05和–3.6。活化热力学参数Δ Ë一个17.9，Δ ħ一个17.2千卡摩尔-1，Δ小号一个-14.65 CALķ -1摩尔-1测量了p氯苯甲醛p-硝基苯hydr。芳族醛芳基hydr的主要产物是N'-乙酰基-N-芳酰基-N'-芳基肼（5）。酮芳基hydr的主要产物是酮的α-乙酰氧基-α-苯基偶氮衍生物（4）。讨论了苯hydr与Hg II，TI III和Pb IV的乙酸酯的反应性出乎意料的差异。
• A mild and efficient method for cleavage of CN using Mg(HSO4)2 in the presence of wet SiO2
  作者：F. Shirini、M.A. Zolfigol、B. Mallakpour、S.E. Mallakpour、A.R. Hajipour、I.M. Baltork

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00007-2

  日期：2002.2

  Mg(HSO4)(2) in the presence of wet SiO2 was reacted oximes, hydrazones and semicarbazones and converts them to the corresponding carbonyl compounds in good to high yields under mild and heterogeneous conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: An Efficient and Convenient Reagent for the Oxidative Cleavage of Phenylhydrazones, Paranitrophenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Parent Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/714040975

  日期：2003.12.1

  Deprotection of phenylhydrazones, paranitrophenylhydrazones, and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using benzyltriphenylphosplionium peroxodisulfate as a selective oxidant under mild conditions.