丙酮醛 | 78-98-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙酮醛
• 中文别名: 甲基乙二醛；2-氧代丙醛；酮丙醛
• 英文名称: 2-oxopropanal
• 英文别名: METHYLGLYOXAL；MGO；pyruvaldehyde；pyruvic aldehyde
• CAS: 78-98-8
• 化学式: C₃H₄O₂
• mdl: MFCD00006960
• 分子量: 72.0636
• InChiKey: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  72 °C
• 密度：
  1.19 g/mL at 20 °C
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、水（可溶）
• LogP：
  -1.06 at 25℃
• 物理描述：
  Methylglyoxal is a clear yellow slightly viscous liquid with a pungent odor. Yellowish-green vapors. Faintly acidic to litmus. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Clear, yellow liquid
• 气味：
  Pungent
• 蒸汽压力：
  26.7 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  2.70e-07 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.72e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4002 at 17.5 °C/D
• 保留指数：
  970;970
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟叶和烟气中。
  • 它极易聚合，具有吸湿性，在封闭状态下可以保存几天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

甲基乙二醛被证明是人类醛脱氢酶同工酶E1、E2和E3的底物。丙酮酸是这三种同工酶氧化甲基乙二醛的产物。在pH 7.4和25°C的条件下，E3同工酶的主要和次要组分催化反应的最大速度分别为1.1和0.8 umol NADH/min和mg蛋白质，而E1和E2同工酶分别为0.067和0.060 umol NADH/min和mg蛋白质。E2同工酶对甲基乙二醛的米氏常数(Km)为8.6 uM，这是三者中最低的，而E1为46 uM，E3的主要和次要组分分别为586和552 uM。E3同工酶的两个组分都表现出甲基乙二醛的底物抑制，pH 9.0时，主要组分的抑制常数(Ki)为2.0 mM，次要组分为12 mM。E1和E2同工酶没有观察到甲基乙二醛的底物抑制。甲基乙二醛强烈抑制了E1和E2同工酶的乙醛活性。采用了混合型抑制模型来计算抑制常数，E1和E2同工酶的抑制常数分别为44和10.6微M。

Methylglyoxal was demonstrated to be a substrate for the isozymes E1, E2 and E3 of human aldehyde dehydrogenase. Pyruvate was the product from the oxidation of methylglyoxal by the three isozymes. At pH 7.4 and 25 degrees C, the major and minor components of the E3 isozyme catalyzed the reaction with Vmax of 1.1 and 0.8 umol NADH/min and mg protein, respectively, compared to 0.067 and 0.060 umol NADH/min and mg protein for the E1 and E2 isozymes, respectively. The E2 isozyme had a K(m) for methylglyoxal of 8.6 uM, the lowest compared to 46 uM for E1 and 586 and 552 uM for the major and minor components of the E3 isozyme, respectively. Both components of the E3 isozyme showed substrate inhibition by methylglyoxal, with Ki values of 2.0 mM for the major component and 12 mM for the minor component at pH 9.0. Substrate inhibition by methylglyoxal was not observed with the E1 and E2 isozymes. Methylglyoxal strongly inhibited the glycolaldehyde activity of the E1 and E2 isozymes. Mixed-type models of inhibition were employed as an approach to calculate the inhibition constants, 44 and 10.6 microM for E1 and E2 isozymes, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：甲基乙二醛

IARC Carcinogenic Agent:Methylglyoxal

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第51卷（1991年）咖啡、茶、马黛茶、甲基黄嘌呤和甲基乙二醛

IARC Monographs:Volume 51: (1991) Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 相互作用

在这项体外研究中，调查了甲基乙二醛（MG）对铜蓝蛋白（CP）的结构和功能的影响，铜蓝蛋白是人类血清中铜离子的氧化酶载体。当铜蓝蛋白（CP）与甲基乙二醛（MG）一起孵化时，蛋白质表现出增加的电泳迁移率，这代表了在高浓度MG（100 mM）时的聚集体。...研究表明，MG对CP的氧化损伤可能会引起铜传输系统的扰动，并随后导致有害的细胞内条件。

In this in vitro study, ... the effect of MG on the structure and function of ceruloplasmin (CP) a serum oxidase carrier of copper ions in the human /was investigated/. When ceruloplasmin (CP) was incubated with methylglyoxal (MG), the protein showed increased electrophoretic mobility which represented the aggregates at a high concentration of MG (100 mM). ... It is suggested that oxidative damage of CP by MG may induce perturbations of the copper transport system and subsequently lead to harmful intracellular condition.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

甲基乙二醛单独使用以及与肌酸和抗坏血酸联合使用对携带肿瘤的动物的影响已经通过测量生命延长期和肿瘤细胞生长抑制进行了研究。结果表明，抗坏血酸显著增强了甲基乙二醛的抗肿瘤效果，而抗坏血酸和肌酸联合使用进一步增强了这种效果。几乎80%接受甲基乙二醛加抗坏血酸加肌酸治疗的动物得到了完全治愈，并且腹膜腔内没有任何恶性肿瘤细胞。

The effect of methylglyoxal alone and in combination with creatine and ascorbic acid on cancer-bearing animals had been investigated by measuring the increase in life span and tumor cell growth inhibition. The results indicated that anticancer effect of methylglyoxal was significantly augmented by ascorbic acid and further augmented by ascorbic acid and creatine. Nearly 80% of the animals treated with methylglyoxal plus ascorbic acid plus creatine were completely cured and devoid of any malignant cells within the peritoneal cavity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  1,-
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,6.1,8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P210,P234,P261,P264,P272,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P308+P313,P333+P313,P337+P313,P363,P370+P378,P390,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H225,H290,H317,H319,H341
• 储存条件：
  本品应密封在阴凉避光处保存，储存温度为4°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲基乙二醛 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
组分 分类 浓度或浓度范围
Pyruvaldehyde
化学文摘登记号(CA 78-98-8 Acute Tox. 4; Eye Irrit. 2A; 30 - 50 %
S No.) 201-164-8 H302, H319
EC-编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 60 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Pyruvaldehyde)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 饮料、冷饮：1.0 mg/kg
• 糖果、焙烤制品：0.03～5.0 mg/kg

适量为限 (FDA，§172．515，2001)。

生物活性

丙酮醛常被用作有机合成中的试剂、调味剂以及在鞣革中的应用。

靶点

• 人类内源代谢物

用途

可作为医药、农药中间体及生化试剂，并用于制备西咪替丁、乳酸、丙酮酸、止痛药、抗癌药物、抗高血压药、脱敏剂和化妆品原料等。

生产方法

1. 由丙酮或丙醛经二氧化硒氧化，或者在铜粉催化下用空气氧化制得。
2. 加热异亚硝基丙酮和稀硫酸得到；也可通过在碳酸钙存在下蒸馏二羟基丙酮的稀溶液而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮醛 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-吡嗪羧酰胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  蝶啶衍生物。第一部分：2-氨基-4-羟基哌啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001379
• 作为产物：
  描述：

  L-阿卓糖 在 sodium carbonate 、 苯肼 作用下， 生成 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  Fernbach; Schoen, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 976

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  DL-胱氨酸 在 水 、 丙酮醛 作用下， 生成 乙醛
  参考文献：
  名称：

  Neuberg; Kobel, Biochemische Zeitschrift, 1927, vol. 188, p. 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Oxidative Release of Copper from Pharmacologic Copper Bis(thiosemicarbazonato) Compounds
  作者：John J. Sirois、Lillian Padgitt-Cobb、Marissa A. Gallegos、Joseph S. Beckman、Christopher M. Beaudry、James K. Hurst

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00853

  日期：2018.8.6

  2-Pyridylazoresorcinol complexation was used to demonstrate that Cu(II) release by reaction with peroxynitrite species involved rate-limiting homolysis of the peroxy O–O bond to generate secondary oxidizing radicals (NO2•, •OH, and CO3•–). Because the potentials for CuII(btsc) oxidation and reduction are ligand-dependent, varying by as much as 200 mV, it is clearly advantageous in designing therapeutic methodologies

  从铜-双-硫代嘧啶铜氮杂铜络合物向细胞内递送治疗性或分析性铜的机制通常涉及内源性还原剂将单电子还原为Cu（I）类似物的机制，从而使金属离子不稳定且与bis--不牢固地配位。硫半脲（bTSc）配体。但是，本文所述的电化学和光谱研究表明，Cu II（bTSc）和Zn II ATSM（bTSc =二乙酰基-双（4-甲基硫代半碳氮杂））复合物的单电子氧化在生理氧化剂范围内发生，导致还存在未被认可的铜释放的氧化途径。H 2 O 2氧化Cu II（bTSc）由髓过氧化物酶或辣根过氧化物酶，HOCl和牛磺酸氯胺（它们主要是由MPO催化反应在活化的中性粒细胞中产生的氯化剂）以及过氧化亚硝酸盐类（ONOOH，ONOOCO 2 –）催化的被证明。与还原不同，氧化反应通过不可逆的配体氧化进行，最终释放出Cu（II）。2-吡啶基偶氮间苯二酚络合物用于证明通过与过氧亚硝酸盐类物质反应释放Cu（II）涉及限速过氧O-
• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• [EN] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES DESTINÉES AU TRAITEMENT DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009153313A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of PDKI. Also provided are pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating proliferative diseases, such as cancers, with the compounds or composition.

  这项发明提供了一种抑制PDKI的新型化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。

表征谱图