4-硝基碘苯 | 636-98-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基碘苯
• 中文别名: 1-碘-4-硝基苯；对碘硝基苯；4-碘硝基苯；对硝基碘苯；1-碘代-4-硝基苯
• 英文名称: 4-Iodonitrobenzene
• 英文别名: p-nitrobenzene iodide；1-iodo-4-nitrobenzene；4-nitroiodobenzene；p-nitroiodobenzene；p-iodonitrobenzene；4-nitro-1-iodobenzene；4-iodo-1-nitrobenzene
• CAS: 636-98-6
• 化学式: C₆H₄INO₂
• mdl: MFCD00007299
• 分子量: 249.008
• InChiKey: SCCCFNJTCDSLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(lit.)
• 沸点：
  289 °C772 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.8090
• 闪点：
  100 °C
• 保留指数：
  1460.6
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物和光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD, LIGHT SENSITIVE
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R33
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。存储时须远离氧化剂，避免阳光直射。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法：用于有机合成。

用途简介：

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chloramphenicol

  摘要：

  采用(2S,3R)-4-硝基苯基缩水甘油醇路线，描述了氯霉素的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000859
• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 铜 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到4-硝基碘苯
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的两相电化学生成：在电生成的铜催化的桑德迈尔反应中的应用。

  摘要：

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02013
• 作为试剂：
  描述：

  苯 在 4-硝基碘苯 、 三氟甲磺酸 、 dichloro(4-nitrophenyl)-λ³-iodane 、 氯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻二氯苯
  参考文献：
  名称：

  混合卤素/三氟甲磺酸 ArI(OTf)(X) 物种的合成、结构表征、反应性和催化活性

  摘要：

  混合的 λ 3 -碘代芳烃和具有 –OTf 配体的λ 3 -碘代芳烃都因其增强的反应性而备受追捧。在这里，我们描述了两种新的 ArI(OTf)(X) 物种的合成、反应性和综合表征，这是一类化合物，以前仅被用作反应性中间体，其中 X = Cl、F 及其与芳基底物的不同反应性。还描述了一种使用 Cl 2作为氯源和 ArI/HOTf 作为催化剂的用于失活芳烃亲电氯化的新催化系统。

  DOI：

  10.1039/d3dt00275f

文献信息

• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• Arylation of thiacalix[4]arenes using organomercurial intermediates
  作者：F. Botha、V. Eigner、H. Dvořáková、P. Lhoták

  DOI：10.1039/c5nj02427g

  日期：——

  represent unique substitution patterns in thiacalixarene chemistry and their conformational behaviour was studied using a combination of dynamic NMR techniques and X-ray crystallography. The usefulness of organomercurial intermediates was also demonstrated through the preparation of thiacalix[4]arene dimers so far unknown in thiacalixarene chemistry.

  直接汞化固定在锥体中的噻唑杯[4]芳烃或1,3-交替构象，然后进行Pd催化的芳基化，可实现基本骨架的间位或对位取代。芳基化产物代表噻唑烷芳烃化学中的独特取代模式，并且使用动态NMR技术和X射线晶体学技术研究了它们的构象行为。有机硫汞中间体的有用性还通过制备噻卡杯[4]芳烃二聚体得到了证明，到目前为止，噻卡杯[6]芳烃二聚体尚不为人所知。
• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。
• Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides
  作者：I. Yavari、Y. Solgi、M. Ghazanfarpour-Darjani、S. Ahmadian

  DOI：10.1007/s13738-012-0115-2

  日期：2012.12

  An efficient protocol for direct arylsulfonamidation of aryl iodides and aryl bromides using arylsulfonylazides catalyzed by copper nanoparticles is described.  

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。

表征谱图