1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene | 3646-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: 4,4'-Dinitroazobenzene；(E)-1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene；4,4'-dinitro-azobenzene；(E)-4,4′-dinitroazobenzene；bis-(4-nitro-phenyl)-diazene；(E)-bis-(4-nitro-phenyl)-diazene
• CAS: 3646-57-9；89103-79-7
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: BYLJUTWUGSHKJB-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  484.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene 生成 p,p'-dinitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮催化的二氮烯E / Z异构化反应。

  摘要：

  一氧化氮是顺式（E / Z）的有效催化剂。）二烯的异构化。我们比较了室温溶液中一氧化氮，二氧化氮或氧气浓度低对二苯乙烯中烯烃键的顺反异构化CTI速率和对偶氮苯中偶氮双键以及对偶氮苯的影响。紫外可见光谱法测定了四种偶氮衍生物。对于溶液中的偶氮苯，这些速率提高可以高达3个数量级。提出了一种机制，其中一氧化氮与重氮氮孤对的相互作用促进了催化作用。密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ g **表明NO与重氮化合物的结合应弱且可逆，但其NO加合物的E / Z异构化势垒为7.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00476
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酰肼与芳基卤化物的偶合反应，再直接氧化，可形成偶氮苯的新途径。

  摘要：

  [反应：请参见文本] N-Boc芳基肼与芳基卤化物进行Pd催化的偶联反应，从而以优异的收率提供N-Boc二芳基肼。所得的N-Boc二芳基肼在室温下用NBS /吡啶在CH（2）Cl（2）中直接氧化为偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/ol027311u

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Oxidation of Anilines with Hydrogen Peroxide and Selenium Dioxide as ­Catalyst
  作者：Karola Rück-Braun、Christin Gebhardt、Beate Priewisch、Elisabeth Irran

  DOI：10.1055/s-2008-1067088

  日期：——

  selectively oxidized to afford high yields of azoxyarenes by using 30% hydrogen peroxide and selenium dioxide as catalyst in methanol at room temperature. The oxidation of 4-alkoxyanilines under the same reaction conditions furnishes the corresponding 4-alkoxy- N-(4-nitrophenyl)anilines in reasonable yields, alongside other oxidation by-products. The structure of 4-methoxy- N-(4-nitrophenyl)aniline is elucidated

  在室温下，在甲醇中使用 30% 的过氧化氢和二氧化硒作为催化剂，多种取代的苯胺被选择性氧化得到高收率的偶氮芳烃。4-烷氧基苯胺在相同反应条件下的氧化以合理的收率提供相应的 4-烷氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺，以及其他氧化副产物。4-甲氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺的结构通过X射线晶体结构分析阐明。根据这些结果，讨论了苯胺氧化反应途径的一些一般方面。
• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。