Glyoxal-mono-(4-nitro-phenylhydrazon) | 3078-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Glyoxal-mono-(4-nitro-phenylhydrazon)
• 英文别名: glyoxal-mono-(4-nitro-phenylhydrazone)；2-[(4-Nitrophenyl)hydrazinylidene]acetaldehyde；2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetaldehyde
• CAS: 3078-12-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: LWNLIEUIYXZXFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-304 °C
• 沸点：
  357.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glyoxal-mono-(4-nitro-phenylhydrazon) 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₈H₁₀N₄O₃
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的直接C ？2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物与磺酰叠氮化物的H磺酰胺化

  摘要：

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501036
• 作为产物：
  描述：

  Glucose-p-nitrophenylhydrazon 在 sodium periodate 、 乙醇 作用下， 生成 Glyoxal-mono-(4-nitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Akiya; Okui, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXYGENATION OF 4-NITROPHENYLHYDRAZONES OF α,β-ENONES WITH Co(SALPR)
  作者：Akira Nishinaga、Shigekazu Yamazaki、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1983.1729

  日期：1983.11.5

  Oxygenation of 4-nitrophenylhydrazones of α,β-enones with Co(Salpr), a five coordinate cobalt(II) Schiff base complex, results in the oxidative cleavage of the double bond in the substrate. A proposed mechanism involves the decomposition of peroxidic intermediate via a dioxetane, which is promoted by the nitro group.

  使用五配位钴(II)希夫碱络合物Co(Salpr)对α,β-烯酮的4-硝基苯肼酮进行氧化时，导致底物中双键的氧化裂解。所提议的机理涉及过氧中间体通过二氧杂环的分解，而这种过程受到硝基的促进。
• Terent'ew; Sagorewskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 200; engl. Ausg. S. 211
  作者：Terent'ew、Sagorewskii

  DOI：——

  日期：——
• Highly polarizable metallic complexes for nonlinear optics. Cobaltous complexes of unsymmetrical hydrazone imine glyoxal derivatives
  作者：Thierry Thami、Pierre Bassoul、Michel A. Petit、Jacques Simon、Alain Fort、Marguerite Barzoukas、Albert Villaeys

  DOI：10.1021/ja00029a019

  日期：1992.1

  The synthesis of 1-(p-phenylhydrazono)-2-(phenylimino)ethane derivatives, unsymmetrically substituted in the para positions with an electron acceptor (-NO2) and an electron donor (-OMe or -NMe2), is described, and the corresponding cobaltous complexes are prepared. X-ray diffraction on a single crystal of the dimethylamino complex has been performed (space group: P1BAR), showing that the coordination site around the cobalt ion is nearly tetrahedral. The complex itself is approximately of C2 symmetry. The inversion center of the space group transforms one optical isomer into the other. The hyperpolarizability coefficients (beta) of the ligands in their cis and trans forms, and those of the neutral cobaltous complexes, have been determined in solution by the electric field induced second harmonic (EFISH) technique. The magnitude of the beta-value obtained for the complex is larger than the value calculated from the tensorial addition of the molecular hyperpolarizability coefficients of the ligands. The importance of the cation on the nonlinear optical properties of metalloorganic complexes is outlined.
• Shandurenko, G. V.; Avramenko, G. V.; Stepanov, B. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 659 - 661
  作者：Shandurenko, G. V.、Avramenko, G. V.、Stepanov, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium(III)‐Catalyzed Direct CH Sulfonamidation of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazole <i>N</i> ‐Oxides with Sulfonyl Azides
  作者：Bingfeng Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Dong Chen、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501036

  日期：2016.1.21

  We have developed a method for the direct sulfonamidation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides using sulfonyl azides as the amino source to release molecular nitrogen as the sole by‐product. This protocol exhibits excellent functional group tolerance and proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions. Various 2‐(2‐sulfonamidoaryl)‐1,2,3‐triazoles were prepared in up to 97% yields for 25 examples

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。