pyruvaldehyde-2-(4-nitro-phenylhydrazone) | 7013-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyruvaldehyde-2-(4-nitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: Pyruvaldehyd-2-(4-nitro-phenylhydrazon)；2-<4-Nitrophenylhydrazono>-propanal；Methylglyoxal-4-nitrophenylhydrazon；2-(4-Nitrophenylhydrazono)propanal；2-[2-(4-Nitrophenyl)hydrazinylidene]propanal；2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanal
• CAS: 7013-75-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: KHGZRBXRXQDWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 pyruvaldehyde-2-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-<4-Nitrophenylhydrazono>-3-hexen-2-on
  参考文献：
  名称：

  酮1,4-二羰基邻苯二酚和2-苯基肼基丙醛的合成

  摘要：

  酮mitα-ständiger甲基甲基糊状苯丙氨酸2-苯基肼基丙醛zu 2-苯基肼基丙炔-衍生物13 umsetzen。Aus diesen Verbindungenerhältman durch水解1，4-二酮14，durch Reduktion mit Zinn（II）-氯代gesättigte1,4-二酮19和mittrium硫代萘二吡咯衍生物23，24。

  DOI：

  10.1002/cber.19751080112
• 作为产物：
  描述：

  acetone-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 pyruvaldehyde-2-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Severin,T.; Poehlmann,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1564 - 1577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXYGENATION OF 4-NITROPHENYLHYDRAZONES OF α,β-ENONES WITH Co(SALPR)
  作者：Akira Nishinaga、Shigekazu Yamazaki、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1983.1729

  日期：1983.11.5

  Oxygenation of 4-nitrophenylhydrazones of α,β-enones with Co(Salpr), a five coordinate cobalt(II) Schiff base complex, results in the oxidative cleavage of the double bond in the substrate. A proposed mechanism involves the decomposition of peroxidic intermediate via a dioxetane, which is promoted by the nitro group.

  使用五配位钴(II)希夫碱络合物Co(Salpr)对α,β-烯酮的4-硝基苯肼酮进行氧化时，导致底物中双键的氧化裂解。所提议的机理涉及过氧中间体通过二氧杂环的分解，而这种过程受到硝基的促进。
• Shvedov,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 387 - 389
  作者：Shvedov,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pino, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 768,777
  作者：Pino

  DOI：——

  日期：——
• Severin,T.; Poehlmann,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1564 - 1577
  作者：Severin,T.、Poehlmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 1,4‐Dicarbonylverbindungen aus Ketonen und 2‐Phenylhydrazonopropanal
  作者：Theodor Severin、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/cber.19751080112

  日期：1975.1

  α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe lassen sich mit 2-Phenylhydrazonopropanal zu 2-Phenylhydrazonopropyliden-Derivaten 13 umsetzen. Aus diesen Verbindungen erhält man durch Hydrolyse ungesättigte 1,4-Diketone 14, durch Reduktion mit Zinn(II)-chlorid gesättigte 1,4-Diketone 19 und mit Natriumdithionit Pyrrol-Derivate 23, 24.

  酮mitα-ständiger甲基甲基糊状苯丙氨酸2-苯基肼基丙醛zu 2-苯基肼基丙炔-衍生物13 umsetzen。Aus diesen Verbindungenerhältman durch水解1，4-二酮14，durch Reduktion mit Zinn（II）-氯代gesättigte1,4-二酮19和mittrium硫代萘二吡咯衍生物23，24。