N'-(4-硝基苯基)乙酰肼 | 2719-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(4-硝基苯基)乙酰肼
• 英文名称: N'-(4-Nitro-phenyl)-N-acetyl-hydrazin
• 英文别名: 1-acetyl-2-(4-nitrophenyl)hydrazine；1-acetyl-2-p-nitrophenylhydrazine；N-4-nitrophenyl-N'-acetylhydrazine；N’-(4-nitrophenyl)-N-acetylhydrazin；β-Acetyl-4-nitro-phenylhydrazin；N-Acetyl-N'-<4-nitro-phenyl>hydrazin；N(β)-acetyl-4-nitrophenylhydrazin；N'-Acetyl-4-nitrophenylhydrazin；N-Acetyl-p-nitrophenylhydrazin；Acet-4-nitrophenylhydrazid；Essigsaeure-[N'-(4-nitro-phenyl)-hydrazid]；acetic acid N'-(4-nitro-phenyl)-hydrazide；β-N-Acetyl-p-nitro-phenylhydrazin；N-Acetyl-N'-p-nitrophenylhydrazine；Essigsaeure-4-nitrophenylhydrazid；acetic acid 2-(4-nitrophenyl)-hydrazide；2-(4-nitrophenyl)acetohydrazide；Acetic acid, 2-(4-nitrophenyl)hydrazide；N'-(4-nitrophenyl)acetohydrazide
• CAS: 2719-13-3
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00024594
• 分子量: 195.178
• InChiKey: JBEVBBJOOYCIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3620 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-硝基苯基)乙酰肼 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氘代甲醇 作用下， 以65%的产率得到nitrobenzene-4-d
  参考文献：
  名称：

  CAN-Mediated Oxidation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Hydrazines and Hydrazides

  摘要：

  芳基和杂芳基肼及肼酰胺成功地通过CAN被氧化，生成去肼化产物。反应途径强烈依赖于底物的性质，导致烃或烷氧衍生物的形成。当使用氘化溶剂，如氘代甲醇（methanol-d₄）或氘代乙腈（acetonitrile-d₃）时，实现了氘的区域特异性结合。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072749
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 在 水 、 硫代乙酸 作用下， 生成 N'-(4-硝基苯基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Chwala, Monatshefte fur Chemie, 1907, vol. 28, p. 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Palladium/copper-catalyzed arylation of alkenes with N′-acyl arylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Jun Cao、Wei Li、Shu-Min Li、Yong-Kang Li、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1039/c6nj03718f

  日期：——

  A novel ligand-free palladium/copper-catalyzed Heck-type coupling reaction of alkenes and N′-acyl arylhydrazines has been developed by using air as the terminal oxidant. This protocol features wide functional group tolerance and produces highly chemoselective and regioselective products with good to excellent yields.

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。
• Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 9. Oxidations of the bis-(4-nitrophenylhydrazone)s of some 1,3-diketones with mercury(II) acetate and lead(IV) acetate
  作者：Richard N. Butler、John P. James

  DOI：10.1039/p19820000553

  日期：——

  Oxidation of bis-(4-nitrophenylhydrazone)s of 1,3-diketones containing an α-CH between the hydrazone chains resulted in cyclisation with fragmentation, giving pyrazoles. The reaction is considered to involve dehydrogenation of the conjugated tautomeric enamine form of the bis-hydrazone, giving a cis-azo-hydrazonoalkene intermediate. When the postulated azo-hydrazonoalkene intermediate had trans-stereochemistry

  链之间含有α-CH的1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）氧化会导致环化并断裂，生成吡唑。该反应被认为涉及双-的共轭互变异构烯胺形式的脱氢，得到顺式-偶氮-hydr烯链中间体。当假定的偶氮-hydr氮烯中间体具有反式时-立体化学，不利于环化，如在环己-1,3-二酮双-（4-硝基苯基hydr）的氧化中，偶氮-烯烃是稳定的并且是主要产物。当1,3-双bis的共轭烯胺互变异构形式不存在时，与3,3-二甲基戊烷-2,4-二酮双-（4-硝基苯基hydr）一样，不形成吡唑，the链表现为分离的单hydr。
• Preparation, properties, and reductive alkylation of arylhydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Nicoletta Toniutti、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1139/v98-125

  日期：1998.8.1

  1-Acyl-2-arylhydrazines (1), readily obtained in high yield from the condensation of arylhydrazines and the appropriate liquid carboxylic acid (2), underwent reductive alkylation with the same or d...

  1-酰基-2-芳基肼 (1) 很容易从芳基肼和合适的液体羧酸 (2) 的缩合中以高收率获得，用相同的或 d...