N-(4-nitrobenzylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine | 3155-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-nitro-benzaldehyde-(4-nitro-phenylhydrazone)；4-Nitro-benzaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon)；4-Nitrobenzaldehyde 4-nitrophenylhydrazone；4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 3155-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: FGEMAQQCOLKPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine 在 ammonium chlorochromate on aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage of p-Nitrophenylhydrazones and Semicarbazones with Ammonium Chlorochromate Adsorbed on Alumina Under Non-Aqueous Conditions

  摘要：

  Deprotection of p-nitrophenylhydrazones and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in good yields has been carried out by using ammonium chlorochromate adsorbed on alumina under mild conditions.

  DOI：

  10.1080/00397919908086086
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到N-(4-nitrobenzylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photoinduced Intermolecular Electronic Acceptor Ability of Pyrazolo[60]fullerenes vs Tetrathiafulvalene

  摘要：

  本研究描述了三种新型吡唑并[60]富勒烯衍生物的合成过程，这些衍生物含有抽电子取代基。这些衍生物在普通有机溶剂中具有很高的溶解度。吡唑并[60]富勒烯的电化学性质显示出比基态原始 C60 更好的电子亲和性。纳秒瞬态吸收光谱显示，有明显的证据表明光诱导电子从 TTF 转移到吡唑并[60]富勒烯的激发三重态，其中较强的吸电子取代基加速了光诱导电子转移的速率，这表明吡唑并[60]富勒烯的激发三重态具有较高的电子接受能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1500

文献信息

• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC
• Nitration of Fullerene Derivatives under Mild Conditions
  作者：Fernando Langa、Frédéric Oswald、Pilar de la Cruz

  DOI：10.1055/s-2007-977425

  日期：2007.4

  A new family of N-(2,4-dinitrophenyl)-2-pyrazolino[60]fullerene derivatives has been synthesized by electrophilic nitration using nitronium triflate. As evidenced by CV and OSWV experiments, these species show enhanced electron-accepting ­properties (up to 90 mV) with respect to C60.

  一种新的N-(2,4-二硝基苯基)-2-吡唑啉[60]富勒烯衍生物已通过使用三氟甲苯基氮离子进行电亲核硝化合成。CV和OSWV实验表明，与C60相比，这些物质显示出增强的电子受体特性（高达90 mV）。
• Kinetics and mechanism of the reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate. Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 8
  作者：Richard N. Butler、Gerard J. Morris、Anne M. O'Donohue

  DOI：10.1039/p29810001243

  日期：——

  The reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate in acetic acid involved an electrophilic attack at the hydrazone amino-NH moiety giving an intermediate which is attacked by solvent at the methine carbon. The Hammett ρ values for substituents in the methine and the N-phenyl rings were –1.05 and –3.6, respectively. Activation thermodynamic parameters ΔEa 17.9, ΔHa 17.2 kcal mol–1

  取代的苯hydr与乙酸th（III）在乙酸中的反应在氨基-NH部分发生亲电攻击，从而制得中间体，该中间体在次甲基碳上被溶剂攻击。次甲基和N-苯基环中取代基的哈米特ρ值分别为–1.05和–3.6。活化热力学参数Δ Ë一个17.9，Δ ħ一个17.2千卡摩尔-1，Δ小号一个-14.65 CALķ -1摩尔-1测量了p氯苯甲醛p-硝基苯hydr。芳族醛芳基hydr的主要产物是N'-乙酰基-N-芳酰基-N'-芳基肼（5）。酮芳基hydr的主要产物是酮的α-乙酰氧基-α-苯基偶氮衍生物（4）。讨论了苯hydr与Hg II，TI III和Pb IV的乙酸酯的反应性出乎意料的差异。
• Modification of fulleropyrazolines modulates their cleavage by light
  作者：Reida N. Rutte、Thomas B. Parsons、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c4cc03859b

  日期：——

  The tuned photocleavage of fulleropyrazolines unveils potential for controlled release of biologically-relevant molecules or payloads.

  调节后的富勒烯吡唑烯的光裂解揭示了控制释放生物相关分子或有效荷载的潜力。
• Chromogenic anion receptors based on 4-nitrophenylhydrazone and phenylhydrazone
  作者：Yusun Choi、Jongmin Kang

  DOI：10.1007/s10847-013-0328-8

  日期：2014.6

  Chromogenic anion receptors based on 4-nitrophenylhydrazone and phenylhydrazone have been designed and synthesized. UV–Vis and 1H NMR titration showed that receptor 1 responded to anions according to their basicity. Although the nature of hydrogen bonds in hydrazone N–H and vinylic C–H is weak, receptor 1 bound weakly basic anions such as chloride, bromide, iodide and hydrogen sulfate utilizing only hydrogen bond in CH3CN. No color change was observed with these anions. However, for more basic anions such as acetate dihydrogen phosphate and fluoride, color change due to deprotonation observed. Furthermore, the solution color of 1 changed to deep blue with fluoride. Fluoride could be distinguished from acetate and dihydrogen phosphate with naked eye. However, phenylhydrazone based receptor 2 showed only hydrogen bonding association with all anions investigated except fluoride. Due to low deprotonation tendency and its structure, color change of solution 2 was not observed.

  我们设计并合成了基于 4-硝基苯腙和苯基腙的致色阴离子受体。紫外-可见光和 1H NMR 滴定显示，受体 1 根据阴离子的碱性对其做出反应。虽然腙的 N-H 和乙烯基 C-H 中的氢键性质很弱，但受体 1 只利用 CH3CN 中的氢键与氯化物、溴化物、碘化物和硫酸氢盐等弱碱性阴离子结合。这些阴离子不会产生颜色变化。但是，对于醋酸盐磷酸二氢盐和氟化物等碱性较强的阴离子，则观察到由于去质子化而引起的颜色变化。此外，1 的溶液颜色在氟化物的作用下变为深蓝色。肉眼可以将氟化物与醋酸盐和磷酸二氢盐区分开来。然而，基于苯腙的受体 2 只显示出与除氟化物以外的所有阴离子的氢键联系。由于其低去质子化倾向及其结构，溶液 2 没有发生颜色变化。