methyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate | 80220-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate
• 英文别名: (E)-4-O2NC6H4-NHN=CMeCH2CO2Me；3-(4-nitro-phenylhydrazono)-butyric acid methyl ester；3-(4-Nitro-phenylhydrazono)-buttersaeure-methylester；methyl (3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]butanoate
• CAS: 80220-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: NTLPGKNLELKALA-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrazones, ArNHN=CRCH2COX, from Reactions of Arylhydrazines, ArNHNH2, with 1,3-Dicarbonyl Compounds, RCOCH2COX(X = OR1 or NHPh): Crystal Structures of (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (R1 = Me or Et) and (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh

  摘要：

  (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (4: R1 = Me; 5: R1 = Et) 和 (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh (6) 的分子和晶体结构是根据在 120(2) K 下收集的数据报告的4和5中主要的分子间相互作用涉及腙基NH和羰基氧，形成对称二聚体。由于4和5各自具有不同组的额外分子间相互作用，产生了不同的超分子阵列：4的分子连接成三维结构，而5的分子则获得锯齿形链。由 PhNHNH2 和 PhCOCH2CONHPh 制备的 6 分子链是由涉及酰胺基 NH 和羰基氧部分的分子间氢键获得的。进一步的相互作用，C–H–π(芳烃)、C–H–O 和 6 中的 π–π 堆叠相互作用产生一个三维阵列。化合物 4 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 7.7027(2) Ǻ、b = 7.8103(2) Ǻ、c = 11.1761(3) Ǻ、α = 77.054(2)°、β = 79.425(2) °，γ = 81.097(2)°。化合物 5 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 5.6323(2)Ǻ、b = 9.9695(3)Ǻ、c = 11.0286(4)Ǻ、α = 91.859(2)°、β = 102.034(2) °，γ = 98.898(3)°。化合物 6 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 10.4255(8)Ǻ，b = 10.4255(8)Ǻ，c = 9.3368(5)Ǻ，β = 113.780(4) °。芳基肼 ArNHNH2 与 RCOCH2COX（X = OR 或 NHPh）的受控反应生成 ArNHN=CRCH2COX。报告了三种此类非环化产物的分子和晶体结构。虽然每种情况下主要的分子间相互作用涉及腙基 NH 和羰基氧，但仍发现了不同的三维超分子排列。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9637-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dibrom-3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-pyrazolin-5-on 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Kirschke, Klaus; Lutze, Gerhard; Schmitz, Ernst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 367 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carroll, Journal of Applied Chemistry, 1951, vol. 1, p. 443,444
  作者：Carroll

  DOI：——

  日期：——
• Kirschke, Klaus; Lutze, Gerhard; Schmitz, Ernst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 367 - 373
  作者：Kirschke, Klaus、Lutze, Gerhard、Schmitz, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Hydrazones, ArNHN=CRCH2COX, from Reactions of Arylhydrazines, ArNHNH2, with 1,3-Dicarbonyl Compounds, RCOCH2COX(X = OR1 or NHPh): Crystal Structures of (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (R1 = Me or Et) and (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh
  作者：Geraldo M. de Lima、James L. Wardell、Solange M. S. V. Wardell

  DOI：10.1007/s10870-009-9637-6

  日期：2010.3

  The molecular and crystal structures of (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (4: R1 = Me; 5: R1 = Et) and (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh (6) are reported from data collected at 120(2) K. The major intermolecular interactions in both 4 and 5 involve the hydazonyl NH and the carbonyl oxygen, with formation of symmetric dimers. Due to 4 and 5 each having different sets of additional intermolecular interactions, different supramolecular arrays are produced: molecules of 4 are linked into a three-dimension structure, while zig-zag chains of molecules of 5 are obtained. Chains of molecules of 6, prepared from PhNHNH2 and PhCOCH2CONHPh, are obtained from intermolecular hydrogen bonds involving amido NH and carbonyl oxygen moieties. Further interactions, C–H–π(arene), C–H–O and π–π stacking interactions in 6 produces a three dimensional array. Compound 4 crystallizes in the triclinic space group P − 1 with a = 7.7027(2) Ǻ, b = 7.8103(2) Ǻ, c = 11.1761(3) Ǻ, α = 77.054(2)°, β = 79.425(2)°, γ = 81.097(2)°. Compound 5 crystallizes in the triclinic space group P − 1 with a = 5.6323(2)Ǻ, b = 9.9695(3)Ǻ, c = 11.0286(4)Ǻ, α = 91.859(2)°, β = 102.034(2)°, γ = 98.898(3)°. Compound 6 crystallizes in the monoclinic space group P21/c with a = 10.4255(8)Ǻ, b = 10.4255(8)Ǻ, c = 9.3368(5)Ǻ, β = 113.780(4) °. Controlled reactions of arylhydrazines, ArNHNH2 with RCOCH2COX (X = OR or NHPh) produce ArNHN=CRCH2COX. The molecular and crystal structures of three such non-cyclised products are reported. While the major intermolecular interactions in each case involve the hydazonyl NH and the carbonyl oxygen, different three dimensional supramolecular arrangements are found.

  (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (4: R1 = Me; 5: R1 = Et) 和 (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh (6) 的分子和晶体结构是根据在 120(2) K 下收集的数据报告的4和5中主要的分子间相互作用涉及腙基NH和羰基氧，形成对称二聚体。由于4和5各自具有不同组的额外分子间相互作用，产生了不同的超分子阵列：4的分子连接成三维结构，而5的分子则获得锯齿形链。由 PhNHNH2 和 PhCOCH2CONHPh 制备的 6 分子链是由涉及酰胺基 NH 和羰基氧部分的分子间氢键获得的。进一步的相互作用，C–H–π(芳烃)、C–H–O 和 6 中的 π–π 堆叠相互作用产生一个三维阵列。化合物 4 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 7.7027(2) Ǻ、b = 7.8103(2) Ǻ、c = 11.1761(3) Ǻ、α = 77.054(2)°、β = 79.425(2) °，γ = 81.097(2)°。化合物 5 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 5.6323(2)Ǻ、b = 9.9695(3)Ǻ、c = 11.0286(4)Ǻ、α = 91.859(2)°、β = 102.034(2) °，γ = 98.898(3)°。化合物 6 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 10.4255(8)Ǻ，b = 10.4255(8)Ǻ，c = 9.3368(5)Ǻ，β = 113.780(4) °。芳基肼 ArNHNH2 与 RCOCH2COX（X = OR 或 NHPh）的受控反应生成 ArNHN=CRCH2COX。报告了三种此类非环化产物的分子和晶体结构。虽然每种情况下主要的分子间相互作用涉及腙基 NH 和羰基氧，但仍发现了不同的三维超分子排列。