2-(4-Nitrophenyl)-1-trifluoroacetylhydrazine | 63402-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-1-trifluoroacetylhydrazine
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-1-trifluoracetylhydrazin；2,2,2-trifluoro-N'-(4-nitrophenyl)acetohydrazide
• CAS: 63402-32-4
• 化学式: C₈H₆F₃N₃O₃
• 分子量: 249.149
• InChiKey: MFMFFPZXWWECFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  260.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-1-trifluoroacetylhydrazine 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-Aminophenyl)-1-trifluoracetylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  Acyl hydrazino thiourea derivatives as photographic nucleating agents

  摘要：

  揭示了具有以下结构的光致核化剂##STR1##其中R是氢、苯基、烷基苯基、氰基苯基、卤基苯基、烷氧基苯基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或苯基烷基取代基；R.sup.1是苯基或烷基、卤代或烷氧基取代的苯基团；R.sup.2是具有最多18个碳原子的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或苯基烷基取代基；环烷基取代基；苯基或萘基；烷基苯基、氰基苯基、卤基苯基或烷氧基苯基取代基或##STR2##R.sup.3是氢、苄基、烷氧基苄基、卤代苄基或烷基苄基；除非另有说明，每种情况中烷基基团包括1至6个碳原子；环烷基基团具有3至10个碳原子。

  公开号：

  US04031127A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-1-trifluoroacetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Acyl hydrazino thiourea derivatives as photographic nucleating agents

  摘要：

  揭示了具有以下结构的光致核化剂##STR1##其中R是氢、苯基、烷基苯基、氰基苯基、卤基苯基、烷氧基苯基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或苯基烷基取代基；R.sup.1是苯基或烷基、卤代或烷氧基取代的苯基团；R.sup.2是具有最多18个碳原子的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或苯基烷基取代基；环烷基取代基；苯基或萘基；烷基苯基、氰基苯基、卤基苯基或烷氧基苯基取代基或##STR2##R.sup.3是氢、苄基、烷氧基苄基、卤代苄基或烷基苄基；除非另有说明，每种情况中烷基基团包括1至6个碳原子；环烷基基团具有3至10个碳原子。

  公开号：

  US04031127A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Regioselective Decarboxylative Cycloaddition Route to Fully Substituted 3‐CF ₃ ‐Pyrazoles from Nitrilimines and Isoxazolidinediones
  作者：Yu‐Chen Tian、Jun‐Kuan Li、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202100091

  日期：2021.4.13

  1,4‐Diaryl‐5‐carboxamido substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles are obtained with exclusive regioselectivity under transition‐metal‐free conditions. This decarboxylative [3+2] cycloaddition protocol was enabled by employing trifluoromethyl nitrilimines as 1,3‐dipoles, and isoxazolidinediones as CO2‐masked alkynyl dipolarophiles. The applicability of this method is further manifested by its compatibility

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。
• Blatter Radicals as Bipolar Materials for Symmetrical Redox-Flow Batteries
  作者：Jelte S. Steen、Jules L. Nuismer、Vytautas Eiva、Albert E. T. Wiglema、Nicolas Daub、Johan Hjelm、Edwin Otten

  DOI：10.1021/jacs.1c13543

  日期：2022.3.23

  the high cycling stability under conditions relevant for RFB operation and demonstrated that polarity inversion in a symmetrical flow battery may be used to rebalance the cell. Chemical synthesis provides insight in the nature of the charged species by spectroscopy and (for the oxidized state) X-ray crystallography. The stability of these compounds in all three states of charge highlights their potential

  氧化还原活性有机分子是用于氧化还原液流电池 (RFB) 的有前途的电荷存储材料，但 posolyte 和 negolyte 之间的材料交叉和化学降解是全有机 RFB 性能的限制因素。我们证明了 1,2,4-benzotriazin-4-yl (Blatter) 自由基的双极电化学允许构建具有对称电解质组成的电池。循环伏安法表明，这些自由基在水的存在下也保留了可逆的双极电化学。C(3)-CF 3衍生物的氧化还原电位取代基受水的影响最小，此外，这些化合物在静态 H 电池中充电/放电循环 7 天（约 100 次循环）后显示 > 90% 的容量保持率。在活性材料浓度为 0.1 M 的流动状态下测试这些材料，证实了在 RFB 操作相关条件下的高循环稳定性，并证明对称液流电池中的极性反转可用于重新平衡电池。化学合成通过光谱学和（对于氧化态）X 射线晶体学提供了对带电物质性质的洞察。这些化合物在所有三种
• Photographic compositions and elements including internal latent image
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04030925A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  A radiation-sensitive composition is disclosed including silver halide grains capable of forming an internal latent image and an acylhydrazinophenylthiourea nucleating agent. This composition can be used as a coating on a support to form a photographic element.

  公开了一种辐射敏感的组合物，其中包括能够形成内部隐像的银卤化物颗粒和酰肼基苯硫脲成核剂。该组合物可用作涂层于支撑体上以形成摄影元素。
• Base-Promoted (3 + 2) Cycloaddition of Trifluoroacetohydrazonoyl Chlorides with Imidates En Route to Trifluoromethyl-1,2,4-Triazoles
  作者：Yue Zhang、Jun-Liang Zeng、Zhen Chen、Ren Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01926

  日期：2022.11.4

  base-mediated (3 + 2) cycloaddition of trifluoroacetohydrazonoyl chlorides with imidates for the construction of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been described. This reaction is characterized by readily starting materials, simple reaction conditions, good yields, a broad substrate scope, and excellent regioselectivity. The utility of this protocol has been validated by the synthesis of a drug-like

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。