4-羟基苯甲腈 | 767-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯甲腈
• 中文别名: 4-氰基苯酚；对羟基苯腈；对氰基苯酚；4-羟基苯腈；对羟基苯甲腈；对氰基酚
• 英文名称: 4-cyanophenol
• 英文别名: 4-hydroxybenzonitrile；p-hydroxybenzonitrile；p-cyanophenol
• CAS: 767-00-0
• 化学式: C₇H₅NO
• mdl: MFCD00002312
• 分子量: 119.123
• InChiKey: CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(lit.)
• 沸点：
  146 °C / 2mmHg
• 密度：
  1.1871 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DI4375000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H402
• 储存条件：
  请将容器密封，并存放在阴凉、干燥处。包装规格为25公斤/纸桶（内衬塑料袋）或20公斤/编织袋（内衬塑料袋）。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-氰基苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Hydroxybenzonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Hydroxybenzonitrile
别名
: C7H5NO
分子式
: 119.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxybenzonitrile
-
化学文摘登记号(CAS 767-00-0
No.) 212-175-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 110 - 113 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 450 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DI4375000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 22.6 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 15 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

4-羟基苯甲腈呈现微弱的酸性，它在水中溶解度较低，但易溶于热水。此外，该物质还能溶于甲醇、丙酮、乙醚和氯仿等有机溶剂中。其化学性质相对稳定，在常温常压下储存时不宜与强氧化剂一同放置。纯品为具有光泽的白色鳞片状结晶。

化学性质

纯4-羟基苯甲腈是一种具有光泽的白色鳞片状结晶，熔点（m.p.）约为112～113℃，沸点（b.p.）在145℃/133.3 Pa左右。它能够溶解于多种有机溶剂中，并且易于热水。

用途

4-羟基苯甲腈作为对氰基酚（即对羟基苯甲腈），是生产除草剂溴苯腈和杀虫剂杀螟腈、苯腈磷的重要中间体。

其他应用

它还可用于合成液晶材料，用作医药、染料及农药的原料。4-羟基苯甲腈是重要的精细化工原料，广泛应用于多种医药、香料、农药、液晶材料以及缓蚀剂等产品的制造过程中。

生产方法

4-羟基苯甲腈的制备方法多样，包括对羟基苯甲酸酯氨化法、对甲酚氨氧化法和对羟基苯甲醛法。国内主要采用对羟基苯甲酸法制备：

1. 将对羟基苯甲酸、尿素和五氧化二磷加入不锈钢反应器中，搅拌混合并加热熔融。
2. 在减压下将温度升至200℃以上进行脱水反应，收率可达84%。

另外一种方法是通过对羧基苯甲酸在五硫化二磷存在下与尿素作用获得该物质：

1. 将对羟基苯甲酸、尿素和五硫化二磷加入不锈钢反应器中搅拌混合并加热熔融。
2. 在200℃以上温度下减压脱水，即可得到产品。

还有一种方法是在反应釜中投入对羟基苯甲醛、盐酸羟胺和乙酸，在升温后进行回流1小时，然后通过脱溶回收部分乙酸，冷却后用氢氧化钠溶液中和过滤并水洗获得该物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羰基-赫克反应

  摘要：

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201710241
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper(II) oxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以36%的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  以K 4 Fe（CN）6为氮源的CuO催化将芳酸转化为芳族腈

  摘要：

  易得的CuO被证明是有效的催化剂，可通过C N三键的完全断裂，以无毒且廉价的K 4 Fe（CN）6作为氮源，将芳酸转化为芳族腈。本方法允许以低到高产率将包括苯乙酸，萘乙酸，2-噻吩乙酸和2-呋喃乙酸在内的一系列芳基丙烯酸转化为目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106175
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1-butene 在 二(三叔丁基膦)钯 、 C₃₆H₅₆FeP₂ 、 4-羟基苯甲腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isopropyl-2-phenyloxirane 、 2-isopropyl-2-phenyloxirane 、 3-methyl-2-phenylbutanal 、 3-methyl-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Terminal Epoxides by a [Pd–H] Catalyst: A Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Study

  摘要：

  An unusual palladium hydride complex has been shown to be a competent catalyst in the isomerization of a variety of terminal and internal epoxides. The reaction displayed broad scope and synthetic utility. Experimental and theoretical evidence are provided for an unprecedented hydride mechanism characterized by two distinct enantio-determining steps. These results hold promise for the development of an enantioselective variant of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja400325w

文献信息

• 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：山东中农联合生物科技股份有限公司

  公开号：CN110272452B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于杀虫、杀螨剂技术领域，具体涉及喹啉类衍生物及其制备方法与用途。本发明具体提供如下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂合物，所述式(I)所示的化合物对农业或其他领域中的多种害虫、害螨都表现出很好的活性。并且，这些化合物在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果，因此可用于制备杀虫和/或杀螨剂。此外，本发明化合物制备步骤简单，产品收率较高，因此具有较好的应用前景。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Kinetic Study of the Phenolysis of <i>O</i>-Methyl and <i>O</i>-Phenyl <i>O</i>-2,4-Dinitrophenyl Thiocarbonates and <i>O</i>-Ethyl 2,4-Dinitrophenyl Dithiocarbonate
  作者：Enrique A. Castro、David Arellano、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo034538+

  日期：2003.8.1

  (PDNPTOC), and O-ethyl 2,4-dinitrophenyl dithiocarbonate (EDNPDTC) are studied kinetically in water, at 25.0 degrees C and an ionic strength of 0.2 M (KCl). All reactions show pseudo-first-order kinetics under an excess of phenol over the substrate, and are first order in phenoxide anion. The reactions of EDNPDTC show a linear Bronsted-type plot of slope beta = 0.67, suggesting a concerted mechanism. On the

  一系列酚与O-甲基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（MDNPTOC），O-苯基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（PDNPTOC）和O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯（EDNPDTC）的反应）是在25.0摄氏度的水中和0.2 M（KCl）的离子强度下在水中进行动力学研究的。所有反应在底物上苯酚过量的情况下均显示拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。EDNPDTC的反应显示斜率β= 0.67的线性布朗斯台德图，表明存在协同作用的机理。另一方面，MDNPTOC和PDNPTOC的酚醛化酶分别显示斜率β= 0.27和0.28的线性布朗斯台德图，这与逐步机理有关，在逐步机理中，阴离子四面体中间体（T（-））的形成决定了速率。通过将所研究的反应的动力学和机理与相似的反应进行比较，得出以下结论：（i）。在中间T（-）中用O（-）取代S（-）会使该物种不稳定。（ii）。将T（-）中的DNPO更
• METHOD FOR PREPARING AFATINIB AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Xu Xuenong

  公开号：US20160083373A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Revealed in the present invention is a method for preparing Afatinib (I): using 2-nitrile-4-[4-(N,N-dimethylamino)-I-oxo-2-buten-I-yl]amino-5-[(S)-(tetrahydrofuran-3-yl)oxy]aniline (II) and 4-fluoro-3-chloroaniline (III) as starting materials, and respectively performing a condensation and cyclization reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (IV) to prepare Afatinib (I), wherein the method significantly reduces the manufacturing steps of Afatinib and greatly lower the costs. In addition, also provided in the present invention is a method for preparing an intermediate of Afatinib, wherein the method has a stable process, uses readily available starting materials, has a low cost, and all the reactions are classic reactions, suitable for meeting amplification requirements in the industry.

  本发明揭示了一种制备阿法替尼（I）的方法：使用2-腈基-4-[4-(N,N-二甲基氨基)-1-氧代-2-丁烯-1-基]氨基-5-[(S)-(四氢呋喃-3-基)氧基]苯胺（II）和4-氟-3-氯苯胺（III）作为起始原料，分别与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（IV）进行缩合和环化反应制备阿法替尼（I），该方法显著减少了阿法替尼的制造步骤，大大降低了成本。此外，本发明还提供了一种制备阿法替尼中间体的方法，该方法具有稳定的工艺过程，使用易得的起始原料，成本低廉，并且所有反应均为经典反应，适合满足行业中的扩产需求。

表征谱图