对(己氧基)苄腈 | 66052-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对(己氧基)苄腈
• 中文别名: 对(己氧基)苯甲腈
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)oxyhexane
• 英文别名: (4-hexyloxy)benzonitrile；4-(hexyloxy)benzonitrile；4-hexyloxybenzonitrile；p-hexyloxybenzonitrile；4-hexyloxy-benzonitrile；4-Hexyloxy-benzoesaeure-nitril；4-n-Hexyloxybenzonitrile；4-hexoxybenzonitrile
• CAS: 66052-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZEGNLQDUZSZDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  155-157 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、阳光、热源、明火、高温、火花及静电电荷和其他点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储藏地点远离氧化剂，避免阳光直射，并在室内常温下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对(己氧基)苄腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 反应 144.0h， 以68%的产率得到5-(4-hexyloxyphenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  取代模式和链长对烷氧基取代三苯基三唑并三嗪热致性质的影响

  摘要：

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25235761
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-cyanophenyl)oxyhexan-1-ol 在 咪唑 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 碘 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对(己氧基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲磺酸酯和碘化物的还原：伯醇和仲醇脱氧的有效方法

  摘要：

  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201307697

文献信息

• Metal–Organic Layers as Multifunctional Two-Dimensional Nanomaterials for Enhanced Photoredox Catalysis
  作者：Guangxu Lan、Yangjian Quan、Maolin Wang、Geoffrey T. Nash、Eric You、Yang Song、Samuel S. Veroneau、Xiaomin Jiang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b08956

  日期：2019.10.9

  Metal-organic layers (MOLs) have recently emerged as a novel class of molecular 2D materials with significant potential for catalytic applications. Herein we report the design of a new multifunctional MOL, Hf12-Ir-Ni, by laterally linking Hf12 secondary building units (SBUs) with photosensitizing Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2+ [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-bipyridine; dF(CF3)ppy = 2-(2,4-difluo

  金属有机层 (MOL) 最近已成为一类具有催化应用潜力的新型分子 2D 材料。在此，我们报告了一种新型多功能 MOL Hf12-Ir-Ni 的设计，通过将 Hf12 二级构建单元 (SBU) 与光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2+ [DBB-Ir-F, DBB] 横向连接= 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF(CF3)ppy = 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine] 桥接配体并用催化 Ni(MBA)Cl2 [MBA = 2-(4'-methyl-[2]) 垂直终止 SBU ,2'-联吡啶]-4-基)乙酸酯]封端剂。Hf12-Ir-Ni 采用自下而上的方法合成，并通过多种技术进行表征，包括 TEM、AFM、PXRD、TGA、NMR、ICP-MS、UV-Vis 和发光光谱。光敏 Ir 中心和催化
• Diaryl Ether Formation Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Le Liu、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00018

  日期：2021.7.26

  Photoredox and Ni catalysis are combined to produce diaryl ethers under mild conditions. A broad range of aryl halides and phenol derivatives are cross-coupled in the presence of a readily available organic photocatalyst and NiBr2(dtbpy). Symmetrical diaryl ethers have also been directly obtained from aryl bromides in the presence of water. Mechanistic investigations support the involvement of Ni(0)

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Benzoic acid derivatives and related compounds as antiarrhythmic agents
  申请人：——

  公开号：US20020137968A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Benzoic acid derivatives of the formula I 1 where X is oxygen, sulfur, —NH, —NR 1 , —N—CN, —N—OR 1 or —N—NO 2 ; Y is a single bond, —C═C—, or —NH; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclo, or (heterocyclo)alkyl; and R 2 is aryl or heterocyclo. The compounds of formula I are useful in the treatment of arrhythmia.

  公式I的苯甲酸衍生物 其中X为氧、硫、—NH、—NR 1 、—N—CN、—N—OR 1 或—N—NO 2 ； Y为单键、—C═C—或—NH； R 1 为烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、杂环烷基或(杂环烷基)；和 R 2 为芳基或杂环烷基。公式I的化合物在心律失常的治疗中很有用。

表征谱图