对甲苯腈 | 104-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯腈
• 中文别名: 对甲基苯甲腈；对甲苯基腈；对甲基苯腈
• 英文名称: 4-methylbenzonitrile
• 英文别名: para-methylbenzonitrile；para-cyanotoluene；para-toluonitrile；p-tolunitrile；p-methylbenzonitrile；p-toluonitrile；4-cyanotoluene；4-tolunitrile；p-cyanotoluene
• CAS: 104-85-8
• 化学式: C₈H₇N
• mdl: MFCD00001827
• 分子量: 117.15
• InChiKey: VCZNNAKNUVJVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C(lit.)
• 沸点：
  103-106 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.981 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  极易溶解于酒精。
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 物理描述：
  P-tolunitrile is a beige solid at 62.6° F. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  0.31 mmHg
• 保留指数：
  1072;1050
• 稳定性/保质期：
  - 避免与氧化剂接触。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XV0700000
• 包装等级：
  I; II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-甲基苯甲腈；对甲苯基氰
化学品英文名称：	4-Methyl benzonitrile；p-Tolunitrile
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	104-85-8
分子式：	C 8 H 7 N
分子量：	117.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-甲基苯甲腈；对甲苯基氰

有害物成分 含量 CAS No. 4-甲基苯甲腈 100 104-85-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	85
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	29．5
沸点(℃)：	217．6
相对密度(水=1)：	0．9810
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	85
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 7 N
分子量：	117.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：4060mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61639
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
这种物质为无色透明液体或结晶体，具有一定的毒性且易燃。应避免接触皮肤。其沸点为217.6℃，相对密度0.981，熔点为29.5℃。

用途
主要用作医药和染料中间体。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD₅₀: 3800 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性
明火可燃，受热时会释放出剧毒的含腈气体。

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与其他物质分开储存。避免与食品、氧化剂及酸类接触。

灭火剂
使用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳或砂土进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对苯二腈	terephthalonitrile	623-26-7	C8H4N2	128.133
  苯甲腈	benzonitrile	100-47-0	C7H5N	103.123
  4-(碘甲基)苯甲腈	4-(iodomethyl)benzonitrile	874-88-4	C8H6IN	243.047
  对氰基氯苄	4-cyanobenzyl chloride	874-86-2	C8H6ClN	151.595
  4-(羟甲基)苯甲腈	4-Cyanobenzyl alcohol	874-89-5	C8H7NO	133.15
  对氰基溴化苄	4-cyanobenzyl bromide	17201-43-3	C8H6BrN	196.046
  4-氰基苯甲醛	4-cyanobenzaldehyde	105-07-7	C8H5NO	131.134
  4-(氟甲基)苯甲腈	4-(fluoromethyl)benzonitrile	16473-21-5	C8H6FN	135.141
  间甲基苯腈	3-Methylbenzonitrile	620-22-4	C8H7N	117.15
  ——	4-(methoxymethyl)benzonitrile	1515-85-1	C9H9NO	147.177
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对苯二腈	terephthalonitrile	623-26-7	C8H4N2	128.133
  苯甲腈	benzonitrile	100-47-0	C7H5N	103.123
  4-(碘甲基)苯甲腈	4-(iodomethyl)benzonitrile	874-88-4	C8H6IN	243.047
  对氰基氯苄	4-cyanobenzyl chloride	874-86-2	C8H6ClN	151.595
  4-乙基苯甲腈	4-ethylbenzonitrile	25309-65-3	C9H9N	131.177
  4-(羟甲基)苯甲腈	4-Cyanobenzyl alcohol	874-89-5	C8H7NO	133.15
  对氰基溴化苄	4-cyanobenzyl bromide	17201-43-3	C8H6BrN	196.046
  4-氰基苯甲醛	4-cyanobenzaldehyde	105-07-7	C8H5NO	131.134
  4-(氟甲基)苯甲腈	4-(fluoromethyl)benzonitrile	16473-21-5	C8H6FN	135.141
  对氰基苄胺	4-aminobenzyl cyanide	10406-25-4	C8H8N2	132.165

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,4’-二氰基二苯溴甲烷
  参考文献：
  名称：

  一种来曲唑的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种来曲唑(6)的制备方法，所述的制备方法为：化合物(1)与化合物(2)在碱性物质的作用下反应得到化合物(3)；化合物(3)经溴化反应得到化合物(4)；化合物(4)与4?氨基?1,2,4?三氮唑(5)缩合，之后重氮化脱除氨基得到来曲唑(6)；本发明方法路线简单，采用廉价易得的对氯苯甲腈和对甲基苯甲腈为起始原料，总共经3步反应得到目标产物来曲唑，本发明制备方法反应条件温和、操作简便、收率高、化学选择性好、生产成本低，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN105801501A
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 n-Bu₄BF₄ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  离子自由基中键断裂的动力学。氟甲基芳烃碳氟键还原裂解的机理和反应性

  摘要：

  在液氨和 DMF 中，通过循环伏安法和/或氧化还原催化，研究了氟甲基芳烃中碳 - 氟键的还原裂解机制和反应性，作为氟原子数量和芳基结构的函数部分。三氟化合物的还原，最终导致完全脱氟，涉及作为中间体的二氟和单氟衍生物。卡宾不沿反应途径蒸腾。分子内解离电子转移模型的应用允许在驱动力和内在势垒方面定量合理化初级阴离子自由基的裂解反应性随氟原子数的变化以及芳基部分的结构与介质的溶剂化特性一样。

  DOI：

  10.1021/ja971094o
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 对甲苯腈 作用下， 生成 对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Aromatic Compounds. I. The Vapor Phase Dehydration of Arylmethylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a059

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• Graphene oxide as a metal-free catalyst for oxidation of primary amines to nitriles by hypochlorite
  作者：Ana Primo、Marta Puche、Octavian D. Pavel、Bogdan Cojocaru、Alina Tirsoaga、Vasile Parvulescu、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cc09463a

  日期：——

  Graphene oxide catalyzes NaClO oxidation of primary benzyl and aliphatic amines to a product distribution comprising nitriles and imines.

  氧化石墨烯催化NaClO氧化初级苄基和脂肪胺，生成包括腈和亚胺在内的产物分布。
• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。

表征谱图