(4-氰基苯氧基)乙酸 | 1878-82-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氰基苯氧基)乙酸
• 中文别名: (4-氰基苯氧基)-乙酸
• 英文名称: (4-cyanophenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-cyanophenoxy)acetic acid
• CAS: 1878-82-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD01250758
• 分子量: 177.159
• InChiKey: BJGOCBAHPWALBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  309.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3312 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氰基苯氧基)乙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中对位取代的苯酚的释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺4-YC 6 H 4 OCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（5a，R = Et，R'= H; 5b，R = i具有对位取代的酚取代基（Y = CN，CF 3，H）的Pr，R'= Me）发生光裂解并释放4-YC 6 H 4 OH，并形成5-亚甲基恶唑烷-4-酮7a，b。对于两个5a，b的量子产率都在0.2到0.3之间。所提出的机理涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以产生两性离子中间体8a - c，其消除对位取代的酚盐离去基团。生成的亚硝酸根离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 9a，b在分子内环化得到7a，b。在CH对于photoelimination降低量子产率3 CN，CH 2氯2，或C 6 H ^ 6由于竞争环化8A，b，得到恶唑烷-4-酮，其保留的离去基团的产品4-YC 6 ħ 4 ö -（Y = H，CN）。被观察到，以进行环化反应在非水介质更大的倾向Ñ，ñ

  DOI：

  10.1021/jo060338x
• 作为产物：
  描述：

  (4-氰基苯氧基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(4-氰基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  1，4-萘醌醚衍生物作为SmTGR抑制剂和新型抗血吸虫病药物的合成和评价。

  摘要：

  关于2-甲基-1,4-萘醌（或甲萘醌）衍生物的化学和作用机理的研究表明，3-苯氧基甲基甲萘醌是一种新型的抗血吸虫病化学系列。这些新合成的化合物（1-7）及其对应的二氟甲基甲二酮（8、9）被认为是曼氏血吸虫硫氧还蛋白-谷胱甘肽还原酶（SmTGR）的有效抑制剂和特异性抑制剂，已被确定为抗血吸虫病药物的潜在靶标。还使用人黄素酶（即谷胱甘肽还原酶（hGR）和硒依赖性人硫氧还蛋白还原酶（hTrxR））在酶法测定中测试了化合物，以评估抑制的特异性。结构-活性关系以及物理和电化学研究表明，与hGR和hTrxR酶相比，3-苯氧基甲基甲萘醌具有选择性抑制SmTGR的潜力，特别是那些带有α-氟酚甲基醚部分的酶，这种酶可以改善抗-血吸虫作用。此外，（取代的苯氧基）甲基甲萘醌衍生物（7）显示出时间依赖性SmTGR失活，与SmTGR的非生产性NADPH依赖性氧化还原循环相关，并且在离体培养的蠕虫中具有强大的抗血吸虫

  DOI：

  10.1111/febs.13359

文献信息

• Cis-imidazolines
  申请人：——

  公开号：US20030153580A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention provides compounds according to formula I and formula II and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, having the designations provided herein and which inhibit the interaction of MDM2 protein with a p53-like peptide and have antiproliferative activity. 1

  本发明提供了根据式I和式II提供的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，具有本文提供的标记，并抑制MDM2蛋白与类p53肽的相互作用，并具有抗增殖活性。
• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。
• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06087380A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  New disubstituted bicyclic heterocycles of general formula R.sub.a --A--Het--B--Ar--E (I) Compounds of the above general formula I, wherein E denotes an R.sub.b NH--C(.dbd.NH)-- group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E denotes a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I. Exemplary compounds of formula I are: (a) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-hydroxycarbonylethyl)-amide, (b) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, (c) 1-Methyl-2-[N-(4-amidino-2-methoxy-phenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl- carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, and (d) 1-Methyl-2-[N-[4-(N-n-hexyloxycarbonylamidino)phenyl]aminomethyl]-benzimid azol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl) amide.

  新的二取代杂环化合物的一般公式为R.sub.a --A--Het--B--Ar--E（I）。上述一般公式I的化合物中，E代表一个R.sub.b NH--C(.dbd.NH)--基团，具有有价值的药理特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E代表氰基的化合物是制备一般公式I其他化合物的有价值中间体。公式I的示例化合物包括：（a）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羰基乙基)-酰胺，（b）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，（c）1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，和（d）1-甲基-2-[N-[4-(N-己氧羰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。
• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。
• Esters of levonorgestrel and etonogestrel intended as single, subcutaneous-injection, long-lasting contraceptives
  作者：Frederick A. Meece、Gulzar Ahmed、Hareesh Nair、Bindu Santhamma、Rajeshwar R. Tekmal、Chumang Zhao、Nicole E. Pollok、Julia Lara、Ze'ev Shaked、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.07.010

  日期：2018.9

  anti‐ovulatory activity in murine models, and a subsequent structure‐activity relationship (SAR, the relationship between a compound’s molecular structure and its biological activity) study based on this compound identified a LNG‐phenoxyacetic acid ester analog exhibiting longer anti‐ovulatory properties using the murine model at 2 and 4 mg dose than medroxyprogesterone acetate (MPA). The same ester function

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点碳二亚胺介导的左炔诺孕酮和依托孕烯酯化。磺胺衍生的炔诺孕酮类似物的第一个例子。两种化合物在鼠模型中被鉴定为有效的抗排卵剂。摘要 一项旨在发现单剂量、长效（> 6 个月）注射避孕药的努力开始使用左炔诺孕酮 (LNG)-17-&bgr; 与磺酰胺功能相连的酯类，用作人碳酸酐酶 II (hCA 2) 配体。第一个系列中的一个类似物在小鼠模型中显示出明显优越的抗排卵活性，以及​​随后的构效关系（SAR，化合物的分子结构与其生物活性之间的关系）基于该化合物的研究确定了一种 LNG-苯氧基乙酸酯类似物，使用 2 和 4 毫克剂量的鼠模型比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 表现出更长的抗排卵特性。与依托孕烯 (ENG) 相关的相同酯功能提供了一种化合物，该化合物在 2 毫克时抑制排卵 60 天，这是在这些剂量下测试的所有化合物中持续时间最长的。相比之下，相同剂量的 MPA 可抑制排卵