3,4-二羟基苯腈 | 17345-61-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二羟基苯腈
• 中文别名: 3,4-二羟基苯甲腈；4-氰基苯邻二酚；3, 4-二羟基苯腈；3,4-二羟基苯乙腈
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenzonitrile
• 英文别名: 4-cyanocatechol；3,4-dihydroxyphenyl nitrile；protocatechunitrile
• CAS: 17345-61-8
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD00016436
• 分子量: 135.122
• InChiKey: NUWHYWYSMAPBHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-159 °C (lit.)
• 沸点：
  334.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  1.3 at 20℃
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭保存，避免光照，并放置在干燥处通风良好的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-Dihydroxybenzonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
ProtocatEChuonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ProtocatEChuonitrile
别名
: C7H5NO2
分子式
: 135.12 g/mol
分子量
成分 浓度
3,4-Dihydroxybenzonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 17345-61-8
EC-编号 241-367-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 155 - 159 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

以3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（香兰素）为原料，经与盐酸羟胺反应得到3-甲氧基-4-羟基苯腈，再与碱金属卤化物进行脱甲基化反应合成3,4-二羟基苯腈。产品含量为99.8%，以香兰素计总收率为75.2%。

化学性质

外观：白色结晶粉末，含量≥99%

用途

用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯腈 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼的多步连续流合成

  摘要：

  厄洛替尼是一种口服、高效、特异性表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌和胰腺癌。厄洛替尼的传统合成方法存在反应时间长和安全性问题。在此，我们描述了一种新颖的流程合成厄洛替尼的五步路线。这五个步骤包括醚化、硝化、还原、加成和环化反应。所有步骤均经过优化并转换为连续流程，大大缩短了反应时间，并显着提高了工艺安全性和总收率。通过五个连续流动单元，厄洛替尼可有效提供 38 的 E 因子、83% 的总产率和 25.1 分钟的总停留时间。该过程中的大多数步骤都针对定量转换进行了优化，这提供了伸缩整个过程的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108721
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代环己烷甲腈 在 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3,4-二羟基苯腈
  参考文献：
  名称：

  简单环己酮转化为儿茶酚

  摘要：

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07269
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 3,4-二羟基苯腈 、 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.2h， 生成 N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  将儿茶酚-TiO 2复合光催化剂与TEMPO合并，将胺选择性好氧氧化成亚胺† ‡

  摘要：

  邻苯二酚及其衍生物是用于研究有机分子与TiO 2之间的结合动力学和光诱导界面电荷转移事件的模型化合物。然而，该方法的实际潜力很少受到关注，部分是由于这些分子在光照射下在TiO 2上的不稳定性。在本文中，我们通过探索邻苯二酚衍生物在TiO 2上的表面络合，产生可见光诱导的电荷转移事件，提出了一种将胺与大气O 2选择性氧化为亚胺的新范例。我们的成功取决于对邻苯二酚表面络合的TiO 2可见光光催化的合并TEMPO催化。用5 mol％的TEMPO作为助催化剂和邻苯二酚-TiO 2络合物（包含0.8 mol％的邻苯二酚）作为光催化剂，在蓝色发光二极管的照射下，胺可以与大气O 2有效地氧化为亚胺。我们的工作表明，合适的助催化剂是显着扩大可见光光催化范围以进行选择性化学转化的关键。

  DOI：

  10.1039/c8cy01096j

文献信息

• The dynamic covalent reaction based on diselenide-containing crown ether irradiated by visible light
  作者：Jie Shang、Hanlin Gong、Qian Zhang、Zhiliyu Cui、Shuangran Li、Ping Lv、Tiezheng Pan、Yan Ge、Zhenhui Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.043

  日期：2021.6

  A novel diselenide-containing crown ether (BC7Se2) was fabricated, which can polymerize to form cyclic oligomers through intermolecular dynamic covalent reaction by irradiation of visible light. The size and distribution of oligomers are related to the monomer concentration. The decomposition reaction of oligomers is controlled by topology and solvents. Furthermore, potassium cation can inhibit the

  制备了一种新型的含二硒化物的冠醚（BC7Se 2），它可以在可见光照射下通过分子间动态共价反应聚合形成环状低聚物。低聚物的大小和分布与单体浓度有关。低聚物的分解反应受拓扑和溶剂的控制。此外，钾阳离子可以抑制BC7Se 2的聚合，加速低聚物的分解。
• Synthesis, Thermal, and Optical Properties of Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines, New Star‐Shaped Fluorescent Discotic Liquid Crystals
  作者：Natalie Tober、Thorsten Rieth、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201902975

  日期：2019.12.2

  physical properties. Thermal (differential scanning calorimetry, DSC; polarization optical microscopy, POM), optical (UV/Vis, fluorescence), electric (time of flight, TOF), and structural (single crystal; wide-angle X-ray scattering, WAXS) properties of these compounds were investigated. The modification of alkoxy chain length and substitution pattern allows for a tuning of the physical properties. TOTs

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。
• 一种盐酸厄洛替尼的合成方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN106957274A

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种盐酸厄洛替尼的合成方法，包括以下步骤：(1)第一工段：由香兰素和盐酸羟胺制备3‑甲氧基‑4‑羟基苯甲腈；(2)第二工段：3,4‑二羟基苯甲腈的合成；(3)第三工段：3,4‑二(2‑甲氧基乙氧基)苯乙腈的合成；(4)第四工段：4,5‑二(2‑甲氧基乙氧基)‑2‑硝基苯乙腈的合成；(5)第五工段：4,5‑二(2‑甲氧基乙氧基)‑2‑氨基苯乙腈盐酸盐的合成；(6)第六工段：盐酸厄洛替尼的合成。该盐酸厄洛替尼的合成方法设计合理，原料易得，生产成本较低，操作简便易行，适合工业化生产。
• Selenacrown Macrocycle in Aqueous Medium: Synthesis, Redox-Responsive Self-Assembly, and Enhanced Disulfide Formation Reaction
  作者：Jie Shang、Bo Li、Xin Shen、Tiezheng Pan、Zhiliyu Cui、Yangxin Wang、Yan Ge、Zhenhui Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02083

  日期：2021.1.15

  their coordination and catalytic functions in the organic phase, albeit challenging for aqueous medium. Herein, the combination of a hydrophilic body of crown ether and substitution of one oxygen atom with a selenium one provides a new type of design route for organic selenide entities with charming functions in aqueous solution. The selenacrown ether C9Se presented here intrinsically shows an amphiphile-like

  有机硒化物以其在有机相中的配位和催化功能而闻名，尽管对水性介质具有挑战性。在此，冠醚的亲水体和一个氧原子被硒取代的结合为在水溶液中具有迷人功能的有机硒化物实体提供了一种新型的设计途径。此处呈现的硒冠醚C9Se本质上显示出两亲性质。其在水中的纳米球结构易于以硫醇/二硫化物转化形式将有机硒化物扩展为水性底物。
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。

表征谱图