4-(4-甲基苯氧基)苯甲腈 | 37563-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯氧基)苯甲腈
• 中文别名: 4-(对甲苯氧基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(p-tolyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 37563-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD01360181
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ISMMAUUEMOWLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73.5 °C
• 沸点：
  338.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯氧基)苯甲腈 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到4-(4-甲基苯氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  探索抗疟疾寄生虫肝和红细胞生成阶段的氮杂龙支架

  摘要：

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600327
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯基醚 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到4-(4-甲基苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  室温下将甲基芳烃直接转化为芳基腈

  摘要：

  在温和和中性条件下，甲基芳烃直接转化为芳基腈时，三个CH键被裂解（参见方案）。这种新的合成工具不仅可用于构建合成和医学上重要的芳基腈，而且还可以在温和的条件下实现CH官能化。PIDA ＝苯基乙酸二乙酸铵。

  DOI：

  10.1002/anie.200903838

文献信息

• A family of ligand and anion dependent structurally diverse Cu(<scp>ii</scp>) Schiff-base complexes and their catalytic efficacy in an <i>O</i>-arylation reaction in ethanolic media
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Susmita Bhunia、Paula Brandão、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c5ra14758a

  日期：——

  Catalytic O-arylation reactions have been studied by employing a variety of copper(ii) Schiff-base complexes under environmentally benign conditions.

  催化的O-芳基化反应已经通过使用各种铜（II）席夫碱配合物在环境友好条件下进行研究。
• Metal- and ligand-free Ullmann-type C–O and C–N coupling reactions promoted by potassium tert-butoxide
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Mingbo Ruan、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Jiajia Niu、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.131

  日期：2012.8

  A simple, metal- and ligand-free procedure for the Ullmann-type C–O coupling reactions has been achieved by allowing aryl bromides to react with a variety of phenols in the presence of t-BuOK. Moderate to excellent yields of O-arylation products are obtained under mild conditions in a short time. In addition, two examples of C–N coupling reactions are also reported. A benzyne mechanism is proposed

  通过使芳基溴化物在t- BuOK存在下与多种酚反应，已实现了用于Ullmann型C-O偶联反应的简单，无金属和配体的方法。在温和的条件下，在短时间内即可获得中等至极好的O-芳基化产物收率。此外，还报道了两个C–N偶联反应的例子。根据实验数据提出了苯并yne机理。
• Copper promoted synthesis of diaryl ethers
  作者：Rajshekhar Ghosh、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1039/b401179a

  日期：——

  An efficient protocol using copper based reagents for the coupling of aryl halides with phenols to generate diaryl ethers is described. A copper(I) complex, [Cu(CH3CN)4]ClO4, or the readily available copper(II) source, CuCO3·Cu(OH)2·H2O (in combination with potassium phosphate), can be used. Aryl halides and phenols with different steric and electronic demands have been used to assess the efficiency of the procedure. The latter source of copper gives better yields under all conditions.

  文中描述了一种利用基于铜的试剂实现芳基卤与酚偶联生成二芳基醚的高效协议。可以使用铜(I)配合物，例如[Cu(CH3CN)4]ClO4，或者易于获得的铜(II)源，即铜碳酸盐·氢氧化铜·水（结合磷酸钾）。根据不同的立体和电子需求，使用不同类型的芳基卤和酚来评估该过程的效率。在所有条件下，后一种铜源能够提供更好的产率。
• Selective One‐Pot Access to Symmetrical or Unsymmetrical Diaryl Ethers by Copper‐Catalyzed Double Arylation of a Simple Oxygen Source
  作者：Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201001373

  日期：2010.11.2

  Great CO‐mbination: A novel method is reported for the controlled one‐pot synthesis of various symmetrical or unsymmetrical diaryl ethers by double arylation of a simple inorganic oxygen source (see scheme). This versatile and highly selective process is based on the use of a cheap and low toxicity copper catalytic system.

  出色的结合：据报道，通过简单的无机氧源的双芳基化，可控制的一锅合成各种对称或不对称的二芳基醚的新方法。这种通用且高度选择性的过程基于使用廉价且低毒性的铜催化系统。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols
  作者：Hailei Wang、Ajuan Yu、Aijuan Cao、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3043

  日期：2013.10

  The first palladium‐catalyzed protocol for the denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed, achieving unsymmetrical diaryl ethers in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (catalyst Ic) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol%) and short reaction time (2 h). The efficiency of this reaction

  已经开发出了第一个钯催化的硝基芳烃与苯酚的脱硝偶联反应方案，以中等到极好的收率获得了不对称的二芳基醚。环钯的二茂铁基亚胺（催化剂Ic）对这种转化反应显示出很高的催化活性，催化剂负载量低（0.75摩尔％），反应时间短（2小时）。该反应与一系列基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.