4-(2-fluoroethoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-fluoroethoxy)benzonitrile
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: HAYQOVIRQBFPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluoroethoxy)benzonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-{[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]methyl}-1-(1-methylpiperidin-4-yl)urea trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  [FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。

  公开号：

  WO2019040107A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)苄腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(2-fluoroethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618

文献信息

• BrettPhos Ligand Supported Palladium-Catalyzed CO Bond Formation through an Electronic Pathway of Reductive Elimination: Fluoroalkoxylation of Activated Aryl Halides
  作者：T. M. Rangarajan、Rajendra Singh、Raju Brahma、Kavita Devi、Rishi Pal Singh、R. P. Singh、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1002/chem.201404121

  日期：2014.10.27

  supported Pd‐catalyzed CO bond‐forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to nucleophile. The Pd/BrettPhos catalyst system facilitates the reductive elimination of the oxygen nucleophile through an electronic pathway

  我们报告了前所未有BrettPhos配体支持的Pd催化的C ^ 与伯醇氟烷基活化的芳基卤化物的O键形成反应。我们证明了膦配体（BrettPhos）具有改变从亲核试剂到亲核试剂的还原消除机理的特性。Pd / BrettPhos催化剂体系有助于通过电子途径还原性消除氧亲核试剂。
• Direct Deoxyfluorination of Alcohols with KF as the Fluorine Source
  作者：Jun Xu、Chao Peng、Bolin Yao、Hua-Jian Xu、Qiang Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00388

  日期：2022.5.6

  This report describes a method for the deoxyfluorination of alcohols with KF as the fluorine source via in situ generation of highly active CF3SO2F. Diverse functionalities, including halogen, nitro, ketone, ester, alkene, and alkyne, are well tolerated. Mild conditions, a short reaction time, and a wide substrate scope make this method an excellent choice for the construction of C–F bonds.

  本报告描述了一种以 KF 作为氟源通过原位生成高活性 CF 3 SO 2 F 的醇脱氧氟化的方法。包括卤素、硝基、酮、酯、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。温和的条件、短的反应时间和广泛的底物范围使该方法成为构建 C-F 键的绝佳选择。
• Development of 18F-Labeled Bispyridyl Tetrazines for In Vivo Pretargeted PET Imaging
  作者：Rocío García-Vázquez、Jesper Tranekjær Jørgensen、Klas Erik Bratteby、Vladimir Shalgunov、Lars Hvass、Matthias M. Herth、Andreas Kjær、Umberto Maria Battisti

  DOI：10.3390/ph15020245

  日期：——

  Pretargeted PET imaging is an emerging and fast-developing method to monitor immuno-oncology strategies. Currently, tetrazine ligation is considered the most promising bioorthogonal reaction for pretargeting in vivo. Recently, we have developed a method to 18F-label ultrareactive tetrazines by copper-mediated fluorinations. However, bispyridyl tetrazines—one of the most promising structures for in

  预靶向 PET 成像是一种新兴且发展迅速的方法来监测免疫肿瘤学策略。目前，四嗪连接被认为是最有前景的体内预靶向生物正交反应。最近，我们开发了一种通过铜介导的氟化来标记 18F 超反应性四嗪的方法。然而，使用这种策略无法获得双吡啶基四嗪（体内预靶向应用最有希望的结构之一）。我们相信，我们使用低碱性标记条件对 18F 标记 H-四嗪的成功努力也可用于通过脂肪族亲核取代标记双吡啶基四嗪。在这里，我们报告了双吡啶基四嗪的第一个直接 18F 标记，它们在体内使用的优化，以及它们在预靶向 PET 成像中的成功应用。这种策略导致了 [18F]45 的设计，它可以以令人满意的放射化学产率 (RCY = 16%)、摩尔活性 (Am = 57 GBq/µmol) 和高放射化学纯度 (RCP > 98%) 进行标记。[18F]45 显示的目标与背景比率可与先前成功应用的预靶向成像示踪剂相媲美。该研究表明双吡啶基
• Compounds, salts thereof and methods for treatment of diseases
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US11345693B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及可用于治疗疾病的式 (I) 化合物。
• [EN] ALIPHATIC 18F-RADIOLABELING OF A TETRAZINE PRECURSOR<br/>[FR] RADIOMARQUAGE AU 18F ALIPHATIQUE D'UN PRÉCURSEUR DE TÉTRAZINE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2022189304A3

  公开（公告）日：2022-10-20