3-methyl-2-phenyl-1-butene | 17498-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: (3-methylbut-1-en-2-yl)benzene；α-isopropyl styrene；2-phenyl-3-methyl-1-butene；(1-isopropylvinyl)benzene；α-Isopropylstyrol；2-Phenyl-3-methyl-buten-(1)；3-methylbut-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 17498-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: POZGETMIPGBFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192 °C
• 密度：
  0.8954 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P391,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性描述：
  H315,H411,H225
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1-butene 在 水 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化裂解和羰基立体选择性生物还原合成对映体富集的仲醇

  摘要：

  介绍 传统上，通过基于在极低温度下原位产生臭氧作为终端氧化剂的臭氧分解反应来进行烯烃的氧化裂解以产生二羰基化合物。1与臭氧化物和过氧化物形成相关的危害，特别是在下游工艺过程中、废物产生量高、需要专用设备以及在存在其他官能团的情况下缺乏选择性，提醒需要披露更安全和可持续的烯烃臭氧分解替代品。在这种情况下，使用其他氧化物质，如 KMnO 4、NaIO 4、HIO 4、OsO 4、叔丁基氢过氧化物、过硫酸氢钾…… 2种金属催化的氧化裂解（Co、Mn、Ru、Fe……），2b， 3以及涉及非血红素和血红素铁依赖性蛋白的酶转化，4为制备多种醛和酮提供了多种可能性。从2001年起，在甲氧基苯作为敏化剂的存在下，使用分子氧进行α-甲基苯乙烯的光诱导氧化是已知的。5后来，由于自然界中存在丰富的可见光，光诱导烯烃氧化裂解反应6的性能，包括金属催化（Cu、Ru、Ir…）、使用有机染料和酶的无金属转化，受到越来越

  DOI：

  10.1002/adsc.202301325
• 作为产物：
  描述：

  β-Hydroxy-β-phenyl-isocapronsaeure 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 3-methyl-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific introduction of double bounds via thermolysis of .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00761a036

文献信息

• The stereochemistry of rearrangements of aryl and hetaryl groups to primary carbenic centers
  作者：W.E. Slack、W. Taylor、C.G. Moseley、K.T. Chang、A. Kraska、L.H. Press、L. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76996-6

  日期：1994.4

  The products and stereochemistries of carbenic decompositions of varied 2-aryl-1-diazoalkanes and 1-diazo-2-(2-hetaryl)propanes have been determined.

  已经确定了各种2-芳基-1-重氮烷和1-重氮-2-（2-杂芳基）丙烷的羧基分解产物和立体化学。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• A Bulky Thiyl-Radical Catalyst for the [3+2] Cyclization of <i>N</i> -Tosyl Vinylaziridines and Alkenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kohei Takino、Kazuki Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201602723

  日期：2016.7.4

  Thiyl‐radical‐catalyzed cyclization reactions of N‐tosyl vinylaziridines and alkenes were developed as a new synthetic method for the generation of substituted pyrrolidines. The key to making this process accessible to a broad range of substrates is the use of a sterically demanding thiyl radical, which prevents the undesired degradation of the catalyst.

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃的巯基自由基催化环化反应被开发为生成取代吡咯烷的一种新的合成方法。使该方法可用于各种各样的底物的关键是使用空间上要求的噻吩基，这可防止催化剂发生不希望的降解。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。

表征谱图