4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]-苯甲腈 | 24197-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]-苯甲腈
• 中文别名: 4-[2-(二甲氨基)乙氧基]苯腈；4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯腈
• 英文名称: 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzonitrile；4-(2-dimethylaminoethoxy)benzonitrile；4-(2-(dimethylamino)-ethoxy)-benzonitrile；4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzonitrile；4-(β-Dimethylamino-ethoxy)-benzonitril
• CAS: 24197-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD05738937
• 分子量: 190.245
• InChiKey: DTYDLVIYHGGCOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117/0.1mm
• 密度：
  1.06
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]-苯甲腈 在 copper(II) sulfate sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 4-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHOXY]BENZYLAMINE AS ITOPRIDE HYDROCLORIDE SALT MEDIATE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHOXY]BENZYLAMINE COMME SEL ITOPRIDE-HYDROCHLORURE INTERMEDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种制备消化道活化剂的伊托品盐酸盐中间体1的新方法，更具体地说，本发明提供了一种制备伊托品盐酸盐中间体4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯甲胺1的方法，通过简单的纯化和选择性反应，能够高产率地制造，并降低成本，该方法对人体和环境无害，不会产生有毒气体。特别地，本方法不进行超高压氢化和金属催化剂还原反应，因此非常安全，也不需要特殊的制造设备。

  公开号：

  WO2006011696A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 4-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHOXY]BENZYLAMINE AS ITOPRIDE HYDROCLORIDE SALT MEDIATE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHOXY]BENZYLAMINE COMME SEL ITOPRIDE-HYDROCHLORURE INTERMEDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种制备消化道活化剂的伊托品盐酸盐中间体1的新方法，更具体地说，本发明提供了一种制备伊托品盐酸盐中间体4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯甲胺1的方法，通过简单的纯化和选择性反应，能够高产率地制造，并降低成本，该方法对人体和环境无害，不会产生有毒气体。特别地，本方法不进行超高压氢化和金属催化剂还原反应，因此非常安全，也不需要特殊的制造设备。

  公开号：

  WO2006011696A1

文献信息

• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。
• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS NURR-1 ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NURR-1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004072050A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) : wherein R1 is hydroxy, C1-4 alkoxy ,amino, C1-4 alkyl-amino, di C1-4 alkylamino , benzyloxy or C2-C7 alkanoyl, R2 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxy C1-4 alkoxy, CF3, halogen, C1-4alkylamino, di C1-4alkylamino, di C1-4 alkylamino C1-4 alkoxy or N-C1-4 alkoxy C1-4 alkyl-N­-C1-4 alkylamino, N-C1-4 alkyl-piperazinyl, morpholinyl or pyrrolidinyl-C1-4 alkoxy, wherein the C1-4 alkyl radicals in R2 are optionally further substituted by C1-4 alkyl, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylthio, X is N or O, Y is N, O or CH, Z is N or CH, and W is N or CH, provided that (a) R1 is not hydroxy or C1-4 alkoxy when R2 is CF3, X is O, Y is CH, Z is N and W is CH, (b) R1 is not hydroxy or C1-4 alkoxy when R2 is CF3 or chloro, X is N, Y is O, Z is CH and W is CH, (c) R1 is not hydroxy when R2 is CF3, X is O, Y is N, Z is CH and W is CH and (d) X and Y are not simultaneously O, the salts thereof; their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及以下化合物的公式（I）：其中R1是羟基，C1-4烷氧基，氨基，C1-4烷基氨基，二甲基胺基，苄氧基或C2-C7烷酰基，R2是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基C1-4烷氧基，CF3，卤素，C1-4烷基氨基，二C1-4烷基胺基，二C1-4烷基胺基C1-4烷氧基或N-C1-4烷氧基C1-4烷基-N-C1-4烷基胺基，N-C1-4烷基哌嗪基，吗啉基或吡咯啉基-C1-4烷氧基，其中R2中的C1-4烷基基团可以进一步被C1-4烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧基或烷基硫基取代，X是N或O，Y是N，O或CH，Z是N或CH，W是N或CH，但前提是（a）当R2是CF3，X是O，Y是CH，Z是N，W是CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，（b）当R2是CF3或氯时，X是N，Y是O，Z是CH，W是CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，（c）当R2是CF3，X是O，Y是N，Z是CH，W是CH时，R1不是羟基，（d）X和Y不同时是O，以及它们的盐；它们的制备，其用途以及含有它们的药物组合物。
• NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF ITOPRIDE AND ITS NOVEL INTERMEDIATE N-(4-HYDROXYBENZYL)- 3,4-DIMETHOXYBENZAMIDE
  申请人：Khamar Bakulesh Mafatlal

  公开号：US20090177008A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to a novel and improved process for the preparation of N-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzyl]-3,4-dimethoxybenzamide—known as Itopride, via a novel intermediate N-(4˜hydroxybenzyl)-3,4-dimethoxybenzamide.

  本发明涉及一种新颖且改进的制备N-[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄基]-3,4-二甲氧基苯甲酰胺（称为伊托普利德）的过程，通过一种新颖的中间体N-(4-羟基苄基)-3,4-二甲氧基苯甲酰胺。
• Microwave-Assisted Aminoalkylation of Phenols via Mustard Carbonate Analogues
  作者：Fabio Aricò、Monica Viviano、Giacomo Trapasso、Mattia Annatelli、Ciro Milite、Sabrina Castellano

  DOI：10.1055/a-1742-3723

  日期：2022.6

  for pharmaceuticals manufacturers. The reaction of β-aminocarbonates (mustard carbonates) with several substituted phenols in the presence of a polar solvent (acetonitrile or butanol) led to the related aminoalkylated products via the anchimeric assistance of the nitrogen incorporated in the organic carbonate backbone. The aminoalkylation required short reaction time (7 min) and the related products

  提出了一种微波辅助无氯直接苯酚取代，被认为是制药商的一个重点绿色化学研究领域。在极性溶剂（乙腈或丁醇）存在下，β-氨基碳酸酯（芥子碳酸酯）与几种取代酚的反应通过有机碳酸酯骨架中氮的非嵌合辅助产生相关的氨基烷基化产物。氨基烷基化反应需要很短的反应时间（7 分钟），并且通过快速液-液萃取或柱色谱法以高产率（>90%）分离相关产物，具体取决于所用溶剂。此外，微波辐射还以优异的收率促进了苯酚的一锅氨烷基化。在这种方法中，β-氨基醇与苯酚在碳酸二乙酯存在下反应，用于原位形成 β-氨基碳酸酯，这是随后的非嵌合驱动烷基化的关键中间体。由此产生的产品，即N，N-二甲基-2-苯氧基乙胺以几乎定量的收率分离为纯品。