2-(4-氰基苯氧基)乙酰氯 | 55368-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-氰基苯氧基)乙酰氯
• 英文名称: 2-(4-cyanophenoxy)acetyl chloride
• CAS: 55368-68-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: VQSZCLLHOOHTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  324.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯氧基)乙酰氯 在 三乙胺 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-butyl-2-(4-carbamothioylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Eppner, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 5, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-氰基苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  用于特定 DNA 识别的杂环阳离子的设计和合成：从富含 AT 到混合碱基对 DNA 序列

  摘要：

  本研究中合成的化合物旨在建立混合碱基对 DNA 序列特异性识别的新范例。该设计方案从细胞可渗透的杂环阳离子开始，该阳离子与 DNA 小沟中的 AT 碱基对位点结合。在原始化合物中引入了修饰，包括氢键接受基团，以特异性识别突出到小沟中的 G-NH。因此，设计并合成了一系列被氮杂苯并咪唑环取代的杂环阳离子用于混合碱基对DNA识别。最成功的化合物12a具有识别 G 的氮杂苯并咪唑和用于一般小沟相互作用的其他修饰。它与 DNA 位点 -AAAGTTT- 的结合比没有 GC 的 -AAATTT- 位点更强，表明设计成功。12a的结构修饰通常会削弱结合力。通过热熔解分析、圆二色性、荧光发射光谱、表面等离子体共振和分子建模评估了新化合物与各种带或不带GC碱基对的DNA序列的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo402599s

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。
• 2-Arylbenzoxazoles as novel cholesteryl ester transfer protein inhibitors: Optimization via array synthesis
  作者：Lalgudi S. Harikrishnan、Muthoni G. Kamau、Timothy F. Herpin、George C. Morton、Yalei Liu、Christopher B. Cooper、Mark E. Salvati、Jennifer X. Qiao、Tammy C. Wang、Leonard P. Adam、David S. Taylor、Alice Ye A. Chen、Xiaohong Yin、Ramakrishna Seethala、Tara L. Peterson、David S. Nirschl、Arthur V. Miller、Carolyn A. Weigelt、Kingsley K. Appiah、Jonathan C. O’Connell、R. Michael Lawrence

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.030

  日期：2008.4

  2-Arylbenzoxazole 5 was identified as a hit from a fluorescence-based high-throughput screen for CETP inhibitors. The synthesis and SAR investigation employing array synthesis of the A- and B-rings are described.

  从CETP抑制剂的基于荧光的高通量筛选中，鉴定出2-芳基苯并恶唑5为命中物。描述了利用A环和B环的阵列合成进行的合成和SAR研究。
• Synthèse d'une série de spiropyrannes benzothiazoliniques photochromes substitués en position 3
  作者：André Samat、Robert Guglielmetti、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19720550538

  日期：1972.7.10

  La synthèse de spiropyrannes photochromes substitués en position 3 montre que la méthode de cyclisation classique est limitée dans certains cas, notamment pour les composés multifonctionnels ou lorsque les anhydrobases intermeAdiaires sont peu réactives; elle constitue en mêmo temps une généralisation de la synthèse en série benzothiazolinique. Les nouveaux substrats obtenus sont intéressants pour

  螺环吡喃酮的合成光铬在某些情况下替代了三环蒙特卡罗环法分类限量版，并在多氯联苯和多氯联苯上起到了保护作用。sériebenzothiazolinique合成和临时化的构成。新的基础知识注入光变色的参差不齐的影响（变色热敏化，敏感光谱）。综合音乐谱系。
• Synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>] quinolin-6(11<i>H</i>) one and derivatives
  作者：Shyam Sunder、Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570150826

  日期：1978.12

  A new and efficient synthesis of benzof'uro[3,2-b]quinolin-6(11H) one (3) is reported, by treatment of 2- [(phenoxy)acetyl]amino} benzoic acid (6a) with polyphosphoric acid. An intermediate in the conversion of 3 to 6a, namely, 2-(3-benzofuranylamino)benzoic acid (7), was defined. An improved method for the synthesis of 6a is also described, which was used to prepare analogs (6b-n) of 6a. In addition

  报道了一种新的高效合成苯并f'uro [3,2 - b ]喹啉-6（11 H）的一（3）的方法，该方法是用2-[（（苯氧基）乙酰基]氨基}苯甲酸（6a）处理多磷酸。定义了3至6a转化的中间体，即2-（3-苯并呋喃基氨基）苯甲酸（7）。用于合成的改进方法6a中还描述的，将其用于制备类似物（图6b-N的）6a中。另外，苯并呋喃[3，2-]的11-烷氧基衍生物（8）和11-二烷基氨基衍生物（10和11）。b ]喹啉由3制备。