4-氰基乙酸苯酯 | 13031-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-氰基乙酸苯酯
• 中文别名: 4-乙酰氧基苯甲腈
• 英文名称: 4-cyanophenyl acetate
• 英文别名: p-acetoxybenzonitrile；4-Cyanophenylacetat；p-Cyanophenylacetat；4-acetoxybenzonitrile；(4-cyanophenyl) acetate
• CAS: 13031-41-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00129158
• 分子量: 161.16
• InChiKey: CJGXWABHYYJNJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  149-150 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基乙酸苯酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1,5-二(4-氰基苯氧基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  Nandi, Gopa; Mukherjee, S.; Basu, M. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 6, p. 527 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-氰基乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  以亚硝酸盐为氮源和氧化剂的C C双键断裂直接合成腈

  摘要：

  使用容易获得的NaNO 2作为氮源和氧化剂，已经开发出烯烃的C C键向腈的转化。可以成功制备高收率的几种具有各种取代基的芳基杂环腈。基于实验观察，提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.108

文献信息

• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Perchloric acid adsorbed on silica gel as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acetylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1039/b304178f

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica gel efficiently catalyses acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，吸附在硅胶上的高氯酸可有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的乙酰化。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Cyanation of Arylzinc Halides with<i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-methylbenzenesulfonamide (NCTS)
  作者：Yingxiao Cai、Xin Qian、Alice Rérat、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201500245

  日期：2015.11.16

  The cobalt-catalyzed cross-coupling of organozinc bromides with N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) is described. The same cobalt catalyst, cobalt(II) bromide, was used for both the synthesis of the organozinc species and the cross-coupling reaction. However in this case, a catalytic amount of zinc dust is necessary in the second step to release the low-valent cobalt. Under these mild

  描述了有机锌溴化物与N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）的钴催化交叉偶联。相同的钴催化剂溴化钴（II）用于有机锌物质的合成和交叉偶联反应。然而，在这种情况下，在第二步骤中需要催化量的锌粉以释放低价钴。在这些温和的条件下，获得了中等至极好的不同苄腈的收率。