4-(十二烷氧基)苯甲腈 | 29147-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(十二烷氧基)苯甲腈
• 英文名称: 4-dodecyloxybenzonitrile
• 英文别名: 4-dodecoxybenzonitrile
• CAS: 29147-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• mdl: MFCD00143312
• 分子量: 287.445
• InChiKey: VFFSOWACIHOEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(十二烷氧基)苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-Dodecyloxy-N²-(ethyloxycarbonyloxy)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Binding interactions between 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones and a trisimidazoline base

  摘要：

  报告了新近开发的一类生物等排取代物，即用于药物化学中的1,2,4-噁二唑-5-酮类化合物，作为超分子复合物中的结合配体，并通过酸性3-芳基-1,2,4-噁二唑-5-酮与咪唑啉碱，1,3,5-三(4,5-二氢咪唑-2-基)苯1之间非共价复合物的形成进行了实例说明。复合物6d的X射线晶体结构展示了杂环配体的羰基氧和羰基α位的氮原子如何与三(咪唑啉)1的NH基团形成氢键。结合1H NMR稀释研究和基于电喷雾质谱的竞争实验表明，1,2,4-噁二唑-5-酮与受体1的结合比相应的苯甲酸酯更紧密。

  DOI：

  10.1039/b009451j
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以86%的产率得到4-(十二烷氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑衍生物的H键复合物：介晶行为，光物理性质和手性光诱导†

  摘要：

  描述了衍生自1,3,4-恶二唑的两个系列的新V形酸。这些酸分别通过与3：1的2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪氢键键合来制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术研究了配合物的形成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了所有配合物的热行为和介晶性质。在室温下观察到所有配合物的六角形和矩形柱状中间相，没有结晶的迹象。圆二色性研究的结果使我们提出，在液晶状态下，这些材料采用螺旋圆柱状组织，并且可以通过CPL照射来控制手性。

  DOI：

  10.1039/c4tc00886c

文献信息

• Photocatalytic Reductive C–O Bond Cleavage of Alkyl Aryl Ethers by Using Carbazole Catalysts with Cesium Carbonate
  作者：Tatsushi Yabuta、Masahiko Hayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02663

  日期：2021.2.5

  visible-light-induced photocatalytic cleavage of the alkyl aryl ether C–O bond using a carbazole-based organic photocatalyst (PC). Both benzylic and non-benzylic aryl ethers underwent C–O bond cleavage to form the corresponding phenol products. Addition of Cs2CO3 was beneficial, especially in reactions using a N–H carbazole PC. The reaction was proposed to occur via single-electron transfer (SET) from the excited-state

  激活相对稳定的醚C-O键并将其转化为其他官能团的方法是理想的。醚的单电子还原是裂解C-O键的潜在途径。然而，由于烷基芳基醚的高度负氧化还原电势（E red <-2.6 V vs SCE），这种醚C–O键活化方式具有挑战性。在本文中，我们报告了使用咔唑基有机光催化剂（PC）的可见光诱导的烷基芳基醚C–O键的光催化裂解。苄基和非苄基芳基醚均经过C–O键裂解形成相应的苯酚产物。添加Cs 2 CO 3是有益的，特别是在使用NH咔唑PC的反应中。建议该反应通过从激发态咔唑到底物醚的单电子转移（SET）进行。N – H咔唑PC通过氢键与Cs 2 CO 3相互作用，这使得去质子辅助的电子转移机制得以运行。另外，路易斯酸性Cs阳离子与底物烷基芳基醚相互作用以活化它作为电子受体。咔唑的高还原能力与Cs 2 CO 3的有益作用相结合，使这种原本可怕的SET事件成为可能。
• Utilization of Evaporation during the Crystallization Process: Self-Templation of Organic Parallelogrammatic Pipes
  作者：Myungeun Seo、Jung Hak Kim、Gon Seo、Chae-Ho Shin、Sang Youl Kim

  DOI：10.1002/chem.200801408

  日期：2009.1.5

  obtained by a drying‐mediated assembly process revealed that production of the L polymorph by polymorphic transition from the S polymorph resulted in evolution of a three‐dimensional structure when the alkyl group has more than 12 carbon atoms. Among the series of compounds, 12FH2 and 4‐tetradecyloxy‐2‐trifluoromethylbenzamide (14FH2) formed parallelogrammatic pipes with micrometer dimensions. An atomic

  合成了由疏水性烷基链，三氟甲基化的芳环和自互补氢键合酰胺基组成的4-十二烷氧基-2-三氟甲基苯甲酰胺（12FH2）的类似物，并且各组分的结构对平行四边形管的形成有影响被调查了。差示扫描量热法和粉末X射线衍射分析表明，全反式 L和薄纱富S多态性形式出现在烷基链上具有八个以上碳原子的类似物上，即，多态性起源于烷基构型和苯甲酰胺基团的氢键模式。同样，三氟甲基取代基是关键的，因为它在苯甲酰胺和烷基之间提供适当的分子平衡。干燥介导的组装过程获得的固体的扫描电子显微镜和粉末XRD分析表明，当烷基具有12个以上的碳原子时，由S多晶型物从多晶型转变产生L多晶型物会导致三维结构的演变。在一系列化合物中，12FH2和4-十四烷氧基-2-三氟甲基苯甲酰胺（14FH2）形成了具有微米尺寸的平行四边形管。对12FH2的原子力显微镜研究表明，单个管道可能由L多晶型物的板状微晶组成。通过压汞孔隙率法研究，可以确定获得了
• Highly luminescent liquid crystals by connecting 1,3,4-oxadiazole with thiazolo[5,4-d]thiazole units
  作者：Arthur B.S. Santos、Alex M. Manfredi、Cristian A.M. Salla、Giliandro Farias、Edivandro Girotto、Juliana Eccher、Eduard Westphal、Sergio F. Curcio、Thiago Cazati、Ivani Malvestiti、Eduardo H.L. Falcão、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114887

  日期：2021.1

  The direct bonding between a thiazolo[5,4-d]thiazole and two 1,3,4-oxadiazole units allowed us to create a new and versatile rigid core for luminescent liquid crystal, which showed interesting and variable mesomorphic and photophysical properties. From the 5-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole new core, three molecules with different number of alkoxy chains were synthesized and

  噻唑并[5,4-d]噻唑和两个 1,3,4-噁二唑单元之间的直接键合使我们能够为发光液晶创造一种新的多功能刚性核心，它显示出有趣且可变的介观和光物理特性。从 5-双（5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑新核心中，合成了三个具有不同烷氧基链数的分子，其性质与分子结构相关。具有两条链的分子表现出 smectic C 中间相，而具有 4 条和 6 条链的中间生体呈现六方柱状中等同形，POM 和 XRD 测量证实了这一点。此外，具有六条链的分子表现出接近室温的液晶行为。在溶液中，分子呈现出从蓝色到黄色的强光致发光，量子产率高于 0.6。激发态寿命允许将与不同发射物质相关的荧光分量与旋涂薄膜中的分子组织相关联。分子能级，以及热稳定性和分子堆积可能引起的电荷载流子传输，表明这些分子在光电应用中很有前景。总体而言，这项工作有助于开发噻唑并[5,4-d]噻唑在液晶中的使用，证明了其出色的效率和多功能性。
• Naphthyridine-Based Helical Foldamers and Macrocycles:  Synthesis, Cation Binding, and Supramolecular Assemblies
  作者：Anne Petitjean、Louis A. Cuccia、Marc Schmutz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jo702495u

  日期：2008.4.1

  cations bind to the one-turn helices and macrocycles to promote fibril formation and aggregation. Also, polyammonium substrates are able to tune the length of the overall helix assemblies and the rigidity of long oligomers. The reported data on one-turn, two-turn helices and macrocycles not only allows one to devise a model for the ion-controlled supramolecular assembly of such systems but also provides evidence

  揭示控制分子链构象的因素对于理解生物分子链的形状和设计采用所需形式的人工分子链都具有极大的兴趣。因此，已经鉴定出各种人工折叠密码子，它们尤其构成了螺旋，链和环的形成，其主要重点在于折叠器的形状。我们在此报告了基于1,8-萘啶和嘧啶单元的折叠子和大环家族的合成和研究，其内部空腔足够容纳离子性底物，并着重于在圆柱环境中客人结合的影响。有趣的是，这些大寡聚物中的结合事件被翻译到受体的外部，并影响整体复合物与外界的相互作用。例如，碱金属阳离子与单向螺旋和大环结合，从而促进原纤维的形成和聚集。而且，聚铵底物能够调节整个螺旋组件的长度和长低聚物的刚度。报道的有关一转，两转螺旋和大环的数据不仅使人们能够为这种系统的离子控制的超分子组装设计模型，而且还提供了这样的证据，即这种受控的支架有望在复杂系统的设计中发挥作用。聚铵底物能够调节整个螺旋组件的长度和长寡聚物的刚度。报道的有关一转，两转螺旋和大环的数据不
• Columnar mesomorphism of bent-rod mesogens containing 1,2,4-oxadiazole rings
  作者：Hugo Gallardo、Marli Ferreira、André A. Vieira、Eduard Westphal、Fernando Molin、Juliana Eccher、Ivan H. Bechtold

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.019

  日期：2011.12

  In this study, the synthesis, characterization, and mesomorphic properties of ten new bent-rod compounds containing two units of 1,2,4-oxadiazoles are reported. In order to understand the relationship between the structure and the mesomorphic behavior, molecules containing a variety of polar substituents (i.e., I, NO2, NH2, OH) on the central rigid core were prepared. The hexagonal columnar mesomorphism

  在这项研究中，报道了含有两个单元的1,2,4-恶二唑的十种新的弯曲杆化合物的合成，表征和介晶性质。为了理解结构与介晶行为之间的关系，制备了在中央刚性核上包含多种极性取代基（即I，NO 2，NH 2，OH）的分子。通过DSC和POM表征六边形柱状的同质性，并通过XRD研究确定了中间相的性质。自组装的驱动力可以通过脂族部分和极性部分之间的微分离来解释，从而在单个圆盘内产生二聚体，三聚体和四聚体。