苯甲腈,4-(3-丁烯氧基)- | 115022-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲腈,4-(3-丁烯氧基)-
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4'-cyanophenoxy)but-1-ene；4-(3-Butenyloxy)benzonitrile；4-but-3-enoxybenzonitrile
• CAS: 115022-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: KRTAVQKUTUYWGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈,4-(3-丁烯氧基)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a bowl-like molecule by threefold metathesis reactions

  摘要：

  A bowl-like molecule was designed and efficiently synthesized by threefold metathesis reactions, and its structure was determined by NMR, MALDI-TOF MS spectrum, and X-ray crystallographic analysis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.031
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)苯甲腈 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯甲腈,4-(3-丁烯氧基)-
  参考文献：
  名称：

  电化学还原烷基芳基醚获得的自由基阴离子中碳-氧键均相裂解的热力学和动力学

  摘要：

  的性质和反应性 自由基阴离子已经通过电化学方法确定了4-氰基苯基烷基醚和萘基烷基醚的含量。在电化学条件下，均解离是唯一观察到的过程。循环伏安法 研究得出的结论是，这一过程是一个循序渐进的过程，最初是 自由基阴离子通过缓慢的一级反应裂解，然后以DISP1机理进行第二次电子转移。裂解速率常数与反应的标准自由能之间的Marcus型关系导致本征势垒在0.7至0.8eV的范围内。对本征势垒值的分析表明：溶剂 组织代表了适度的贡献， 自由基阴离子（结构性贡献）是总障碍的主要因素。使用这项工作建立的相关性，可以估算出以前未知的萘醚键解离能。

  DOI：

  10.1039/b110994d

文献信息

• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• Dual Roles of <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite in the Transition Metal‐ and External Oxidant‐Free Trifluoromethyloximation of Alkenes
  作者：Ya Wu、Yanli Zhang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Xiaoke Zheng、Weisheng Feng、Mengsha Zhang、Hao Cheng、Lin Tang

  DOI：10.1002/cssc.201901856

  日期：2019.9.6

  nitrogen source and oxidant, the trifluoromethyloximation of alkenes proceeds smoothly in a free-radical process. The developed difunctionalization reaction enables practical and efficient synthesis of a wide range of α-CF3 ketoximes in moderate yields with excellent regioselectivity. This method features the use of readily available and stable alkenes as substrates and inexpensive CF3 SO2 Na as a CF3 reagent

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。
• Metal-free regioselective hydrochlorination of unactivated alkenes<i>via</i>a combined acid catalytic system
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c7gc03665e

  日期：——

  A combined acid HCl/DMPU-acetic acid catalytic system was used in the hydrochlorination of a wide range of unactivated alkenes.

  一个结合了盐酸/HCl、DMPU和乙酸的催化体系被用于对一系列未活化的烯烃进行氯化反应。
• Bispidine antiarrhythmic compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06291475B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  There is provided a compound of formula I, wherein R1, R2, R9, R10, R11, R12, X, A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一个式I的化合物， 其中R1、R2、R9、R10、R11、R12、X、A和B的含义如描述中所给，这些化合物在心律失常的预防和治疗中特别有用，尤其是房颤和室颤。
• Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers
  作者：Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Roumiana Stefanova

  DOI：10.1021/ja011981y

  日期：2002.8.1

  essentially identical rate constants for the excited-state processes with the exception of, the rate constant for homolytic cleavage from S(1) of the allyl ethers to give the radical pair. The difference between the fluorescence quantum yields and/or singlet lifetimes for 3 and 4 were used to obtain values of for all of the allyl ethers. These values exhibit a large substituent effect, spanning almost

  11 种取代的烯丙基 4-X-和 3-X-芳基醚 3 (ArOCH2-CH=CH2) 的光化学已在甲醇和环己烷作为溶剂中进行了研究。醚通过光克莱森重排反应得到烯丙基取代酚作为主要的主要光产物，正如从公认的自由基对机制所预期的那样。将激发的单线态特性（吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率和单线态寿命）与一组平行的非反应性 4-X- 和 3-X-苯甲醚 4 进行比较。 三个取代 4- 的激发态特性X-芳基4-(1-丁烯基)醚14(ArOCH2CH2-CH＝CH2)也被检测。对于激发态过程，模型化合物 4 和反应性烯丙基醚 3 具有基本相同的速率常数，除了：从烯丙基醚的 S(1) 均裂得到自由基对的速率常数。3和4的荧光量子产率和/或单线态寿命之间的差异用于获得所有烯丙基醚的值。这些值表现出很大的取代基效应，几乎跨越 2 个数量级，供电子基团 (CH3O, CH3) 加速反应，吸电子基团 (CN, CF3)