二(三叔丁基膦)钯 | 53199-31-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 二(三叔丁基膦)钯
• 中文别名: 双(三叔丁基膦)钯(0)；二(三-叔-丁基膦)钯(0)；二(三-t-丁基膦)钯(0)；二(三-叔-丁基膦)钯
• 英文名称: bis(tri-t-butylphosphine)palladium(0)
• 英文别名: bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)；Pd(t-Bu3P)2；Pd[P^tBu₃]₂；bis(tri-tert-butylphosphine)palladium；bis(tri-t-butylphosphine)palladium；palladium(0) bis(tri-tert-butylphosphine)；bis[tris(tert-butyl)phosphine]palladium；(t-Bu₃P)₂Pd；palladium tri-tert-butylphosphane；BTP；Pd⁰(P(tBu)₃)₂；bis(tri-tertiary-butylphosphine)palladium；[Pd(tri-tertbutylphosphine)₂]；bis(tri-tert-butylphosphorus)palladium；palladium bis(tri-tert-butylphosphine)；bis(tri-tertiary-butylphosphine)palladium(0)；di(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)；bis(tri-tert-butylphosphane) palladium；(Pt-Bu₃)₂Pd；Pd(t-BuP₃)₂；Pd(P(tert-butyl)₃)₂；di(tri-tert-butylphosphine)palladium；Pd(P^tBu)₂；Pd(tBu₃)₂；palladium;tritert-butylphosphane
• CAS: 53199-31-8
• 化学式: C₂₄H₅₄P₂Pd
• 分子量: 511.06
• InChiKey: MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28439000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并置于阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 双(三叔丁基膦)钯(0)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pd(t-Bu3P)2
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pd(t-Bu3P)2
别名
: C24H54P2Pd
分子式
: 511.05 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存 对光线敏感 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 258 - 272 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

二(三叔丁基膦)钯在常温常压下为灰白色或橘黄色固体。

化学性质

二(三叔丁基膦)钯在常温常压下稳定，是一种高效钯催化剂。由于叔丁基基团的存在，相较于其他膦配体，它具有更高的热稳定性，并能在高温条件下使用。作为催化剂时，其反应活性受配体的影响较大：较大的配体与钯离子的结合力更强，从而降低催化活性；而二(三叔丁基膦)钯由于其较大的叔丁基基团，使得配体与钯离子之间的相互作用减弱，进而提高了反应活性。此外，它在甲苯、二甲基甲酰胺（DMF）和乙腈等有机溶剂中易于溶解。

应用

二(三叔丁基膦)钯是一种常用的金属钯络合物，在有机合成化学中主要用于偶联反应的催化。它具有较大的位阻和丰富的电子密度，因此在药物合成、天然产物合成及有机合成等领域得到了广泛应用。

合成

在一个干燥的反应烧瓶中，将[Pd(allyl)Cl]2（1.91 g, 5.2 mmol）溶于干燥的乙腈溶液（350 mL），然后在充满氮气的手套箱中一次性加入三叔丁基膦（6.54 g）。所得反应混合物搅拌一段时间后形成浑浊的黄色溶液。几分钟内，反应混合物变得不透明，并继续搅拌18小时。将得到的乳白色混合物通过过滤器过滤，收集固体产物并用乙腈（3×50 mL）洗涤，然后真空干燥即可获得二(三叔丁基膦)钯。

合成路线

钯的合成路线)

用途

作为催化剂，用于Suzuki、Kumada、Negishi和Buchwald等偶联反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三叔丁基膦)钯 在 acetonitrile 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到trans-{(tert-Bu3P)2Pd(H)(CH3CN)}{BF3OH}
  参考文献：
  名称：

  Pd（P t Bu 3）2对氧离子的反应性。反式-[（t Bu 3 P）2 Pd（H）（CH 3 CN）] BPh 4的晶体结构

  摘要：

  加入Pd（P的反应吨卜3）2与强酸ħ 3 ö + X - ，（X = BF 3 OH，BF 4），给出了热不稳定的氢化物的反式- [（吨卜3 P）2的Pd（ H）（H 2 O）] X。通过用CH 3 CN取代水分子，可以获得热稳定的氢化物反式-[（t Bu 3 P）2 Pd（H）（CH 3 CN）] X。水合氢化物与一氧化碳反应，生成[Pd（CO）（P t还报道了Bu 3）] 2和反式[[（（t Bu 3 P）2 Pd（H）（CH 3 CN）] BPh 4的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86352-q
• 作为产物：
  描述：

  三叔丁基膦 在 sodium tert-butoxide 、 dibutylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二(三叔丁基膦)钯
  参考文献：
  名称：

  表征，反应性和环金属三的潜在催化居中性-叔丁基膦乙酸钯复杂

  摘要：

  醋酸钯和三-叔丁基膦在经由CH活化的室温下反应叔丁基团，以形成新颖的钯（II）配合物[（P吨卜3）的Pd（CH 2 C（CH 3）2 P t Bu 2）（OAc）]。该环金属化的配合物可以通过加热或氢还原为Pd（P t Bu 3）2，但是耐醇盐碱和胺的还原。由于存在这种环金属化的配合物，因此可以从Pd（OAc）2和三碘甲烷原位生成催化活性的钯（0）物质。如该配合物的催化惰性所表明的，叔丁基膦减少了。此外，datively结合三-叔丁基膦容易通过胺和碱性较弱的膦移位以形成一系列新颖环金属钯（II）络合物。

  DOI：

  10.1021/om2006936
• 作为试剂：
  描述：

  2-Chloro-4-(5-phenylnaphthalen-1-yl)-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine 、 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

  摘要：

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  公开号：

  WO2024043698A1

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• <i>Ex situ</i> generation of stoichiometric HCN and its application in the Pd-catalysed cyanation of aryl bromides: evidence for a transmetallation step between two oxidative addition Pd-complexes
  作者：Steffan K. Kristensen、Espen Z. Eikeland、Esben Taarning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c7sc03912c

  日期：——

  methodology was also suitable for the synthesis of 13C-labelled benzonitriles with ex situ generated 13C-hydrogen cyanide. Stoichiometric studies with the metal complexes were undertaken to delineate the mechanism for this catalytic transformation. Treatment of Pd(P(tBu)3)2 with H13CN in THF provided two Pd-hydride complexes, (P(tBu)3)2Pd(H)(13CN), and [(P(tBu)3)Pd(H)]2Pd(13CN)4, both of which were isolated

  首次报道了使用接近化学计量和气态氰化氢的钯催化芳基溴化物氰化的方案。采用两室反应器在密闭环境中安全释放异位生成的HCN，事实证明该方法在Ni催化的氢氰化反应中非常有效。随后，利用该装置将一定范围的芳基和杂芳基溴化物（28个实例）直接高产率地转化为相应的苄腈，而无需使用氰化物盐。在二恶烷-水溶剂混合物中，使用Pd（0）预催化剂P（t Bu）3 -Pd-G3和弱碱乙酸钾实现氰化。该方法也适用于13的合成C-标记的苄腈与异位生成13 C-氰化氢。进行了金属配合物的化学计量研究，以描述这种催化转化的机理。在THF中用H 13 CN处理Pd（P（t Bu）3）2提供了两种Pd-氢化物配合物（P（t Bu）3）2 Pd（H）（13 CN）和[（P（t Bu） ）3）Pd（H）] 2 Pd（13 CN）4，两者均已分离，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析进行了表征。当在KOAc存在下在THF∶水混合物中进行相同的反应时，仅形成（P（t
• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• Acid Chloride Synthesis by the Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Laure V. Kayser、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.201500476

  日期：2015.6.22

  palladium‐catalyzed method to synthesize acid chlorides by the chlorocarbonylation of aryl bromides. Mechanistic studies suggest the combination of sterically encumbered PtBu3 and CO coordination to palladium can rapidly equilibrate the oxidative addition/reductive elimination of carbon–halogen bonds. This provides a useful method to assemble highly reactive acid chlorides from stable and available reagents

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。
• Synthesis, Structure, Theoretical Studies, and Ligand Exchange Reactions of Monomeric, T-Shaped Arylpalladium(II) Halide Complexes with an Additional, Weak Agostic Interaction
  作者：James P. Stambuli、Christopher D. Incarvito、Michael Bühl、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja037928m

  日期：2004.2.1

  The oxidative addition of phenyl bromide and iodide to Pd(Q-phos)2 was faster than oxidative addition to Pd(1-AdPtBu2)2 or Pd(PtBu3)2. Several of the arylpalladium complexes were characterized by X-ray diffraction. All of the arylpalladium(II) complexes are T-shaped monomers. The phenyl ligand, which has the largest trans influence, is located trans to the open coordination site. The complexes appear

  已经制备了一系列含有单个膦配体的单体芳基钯 (II) 配合物 LPd(Ph)X（L = 1-AdPtBu2、PtBu3 或 Ph5FcPtBu2（Q-phos）；X = Br、I、OTf）。在 1 当量膦存在下，将芳基溴或芳基碘氧化加成到体积庞大的三烷基膦的双连接钯 (0) 配合物或 Pd(dba)2（dba = 二亚苄基丙酮），生成相应的芳基钯 (II) 配合物收益良好。相比之下，苯氯氧化加成到双连接钯 (0) 配合物不会产生芳基钯 (II) 配合物。苯基三氟甲磺酸酯氧化加成到 PdL2（L = 1-AdPtBu2、PtBu3 或 Q-phos）也没有形成芳基钯 (II) 配合物。三氟甲磺酸银与 (1-AdPtBu2)Pd(Ph)Br 反应以良好的收率提供相应的芳基钯 (II) 三氟甲磺酸盐。苯基溴化物和碘化物氧化加成到 Pd(Q-phos)2 比氧化加成到 Pd(1-AdPtBu2)2