9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 | 82911-69-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
• 中文别名: 芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺；N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺；9-芴甲基琥珀酰亚氨基碳酸酯；9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺；9-芴甲；N-(9-亚芴基甲氧基羰基)琥珀酰胺；9-芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺；Fmoc-OSu；9-芴甲氧羰基碳酸酯
• 英文名称: N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide
• 英文别名: Fmoc - OSu；9-fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide；(9H-fluoren-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate；fmoc N-hydroxysuccinimide ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate；N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide；9-fluorenylmethyl-N-succinimide carbonate；fluorenylmethoxycarbonylsuccinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 82911-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00010733
• 分子量: 337.332
• InChiKey: WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(lit.)
• 沸点：
  150-153°C
• 密度：
  1.3460 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避酸、防潮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29251995
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H317,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  应将产品存放在2-8°C的冷藏环境，保持密封并放置于干燥处，建议在惰性气体环境中保存。

SDS

N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺

---

模块 1. 化学品
产品名称： N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy]succinimide

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 82911-69-1
俗名： 9-Fluorenylmethyl N-Succinimidyl Carbonate , N-(Fmoc-oxy)succinimide ,
Carbonic Acid 9-Fluorenylmethyl N-Succinimidyl Ester , Fmoc-OSu
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C19H15NO5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 153°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二氯甲烷

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

参考质量标准：

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥99.0%
• 熔点：147-151℃
• 干燥损失≤0.5%
• 溶解性：可溶于二甲基亚砜，超声加热后可溶于乙醇，不溶于水

用途：

• 用作氨基酸保护剂
• 医药中间体
• 氨基酸衍生试剂，适用于荧光检测，试剂较为稳定，无二肽和三肽杂质且反应速度快
• 高效的选择性试剂，用于羟基氨基酸衍生物N-(9-氟乙基甲氧基羰基)的制备；也适用于糖肽类合成

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸α-硫醚的合成及后期掺入肽

  摘要：

  加速发现具有 α-硫醚交联的结构不同的肽天然产物，例如 sactipeptide 天然产物家族，突出了合成这种未充分探索的功能基序的策略的必要性。在此，我们描述了正交保护的交联氨基酸 α-硫醚结构单元的制备，并探讨了它们对常规固相肽合成的稳定性。我们通过开发 α-硫醚的后期树脂上方法克服了连锁不稳定性的挑战，为 sactipeptide 合成提供了重要的原理证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01297
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Large Scale Synthesis of Mono- and Di-urethane Derivatives of Lysine.

  摘要：

  在寻找可用于肽合成的赖氨酸二尿素衍生物的实用途径时，我们详细阐述了Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸铜(II)复合物（1）的合成。这作为底物用于获得Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸（2）、Nα-苄氧羰基-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸二环己胺盐（3）和Nα-(9-芴基)甲氧羰基-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1489
• 作为试剂：
  描述：

  、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 三氟乙酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Fmoc-Cys(Tfe-Pocam)-OH
  参考文献：
  名称：

  提高酸性条件下可通过锌还原去除的半胱氨酸保护基苯甲酰氧基氨基甲酰甲基（Pocam）基团的稳定性

  摘要：

  为了提高可通过锌还原除去的半胱氨酸保护基苯氧基氧基氨基甲酰甲基（Pocam）基团的稳定性，在酸性条件下，研究了Pocam基团的氮原子上的各种烷基取代基。结果，吸电子基团的连接改善了稳定性，并且在测试的四个取代基中2,2,2-三氟乙基（Tfe）基团最有效。Tfe-Pocam组可用于固相肽合成和肽缩合反应，也可用于区域选择性二硫键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.081

文献信息

• Mild Oxidative Cleavage of 9-BBN-Protected Amino Acid Derivatives
  作者：Tobias Ankner、Thomas Norberg、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.201500361

  日期：2015.6

  Protection of the amino acid moiety using 9-BBN is an effective method to enable side chain manipulations in synthesis of complex amino acids. We investigated the standard, mild method for deprotection of the 9-BBN group in methanolic chloroform, and found that it relies on a slow oxidation mediated by molecular oxygen. Building on this insight, we have developed a method that allows for a fast and

  使用 9-BBN 保护氨基酸部分是一种有效的方法，可以在复杂氨基酸的合成中进行侧链操作。我们研究了在甲醇氯仿中对 9-BBN 基团进行脱保护的标准温和方法，发现它依赖于由分子氧介导的缓慢氧化。基于这一见解，我们开发了一种方法，可以使用简单的过氧酸试剂进行快速和选择性的脱保护。在 Fmoc 保护后，一系列氨基酸衍生物（包括羟赖氨酸的半乳糖基化衍生物）的产物以 >90% 的产率分离。
• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Rethinking Cysteine Protective Groups:<i>S</i>-Alkylsulfonyl-<scp>l</scp>-Cysteines for Chemoselective Disulfide Formation
  作者：Olga Schäfer、David Huesmann、Christian Muhl、Matthias Barz

  DOI：10.1002/chem.201604391

  日期：2016.12.12

  The ability to reversibly cross‐link proteins and peptides grants the amino acid cysteine its unique role in nature as well as in peptide chemistry. We report a novel class of S‐alkylsulfonyl‐l‐cysteines and N‐carboxy anhydrides (NCA) thereof for peptide synthesis. The S‐alkylsulfonyl group is stable against amines and thus enables its use under Fmoc chemistry conditions and the controlled polymerization

  可逆性交联蛋白质和多肽的能力使氨基酸半胱氨酸在自然界以及多肽化学中具有独特的作用。我们报告了一类新型的S-烷基磺酰基-L-半胱氨酸和N-羧基酐（NCA）用于肽合成。该小号烷基磺酰基是针对胺稳定的，因此使它的Fmoc化学条件和相应的种NCA屈服良好定义的均聚物以及嵌段共聚物的受控聚合下使用。然而，硫醇会立即与S反应-烷基磺酰基形成不对称的二硫化物。因此，我们引入了第一个反应性半胱氨酸衍生物，以在合成多肽中有效和化学选择性地形成二硫化物，从而绕开了其他保护基团的裂解步骤。
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Synthesis and characterization of constrained cyclosporin A derivatives containing a pseudo-proline group
  作者：Luc Patiny、Jean-François Guichou、Michael Keller、Olivier Turpin、Thomas Rückle、Philippe Lhote、Timo M. Buetler、Urs T. Ruegg、Roland M. Wenger、Manfred Mutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00770-1

  日期：2003.7

  The chemical synthesis, conformational analysis and receptor binding studies of novel constrained cyclosporin A (CsA) analogues are described. The selective insertion of pseudo-proline (ΨPro) systems featuring different 2-C-substituents at the oxazolidine ring exerts dramatic effects upon the backbone conformation as demonstrated by NMR analysis. It is shown that the insertion of a ΨMeMepro at position

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。

表征谱图