1-(9H-fluoren-9-yl)-3,11-dioxo-2,7-dioxa-4,10-diazatetradecan-14-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-9-yl)-3,11-dioxo-2,7-dioxa-4,10-diazatetradecan-14-oic acid
• 英文别名: N-(Fmoc-5-amino-3-oxa-pentyl)succinamic acid；4-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethylamino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: ZZKFTNFZZHGPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino)-4-oxobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1-(9H-fluoren-9-yl)-3,11-dioxo-2,7-dioxa-4,10-diazatetradecan-14-oic acid
  参考文献：
  名称：

  用于将生物活性分子与（放射性）标记结合的短而多功能的异双功能接头的合成

  摘要：

  描述了使用简单的实验装置从低成本化学品制备一系列短而通用的（11 和 12 原子长）亲水性异双功能接头。该方法可用于将高分子量生物活性分子与氮杂大环连接起来，以使用放射性金属进行放射性标记。三种环状酸酐与 2-(2-氨基乙氧基)乙醇的开环反应提供了前体 4a-c，随后将其转化为各种异双功能接头，用于放射性氟化、Huisgen-Click 方法或 Staudinger 连接和固相肽合成。作为一方面使用菌株促进的 Huisgen 环加成和另一方面使用无痕 Staudinger 方法成功构建块连接的例子，

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318198

文献信息

• Synthesis of hydrophilic and flexible linkers for peptide derivatization in solid phase
  作者：Aimin Song、Xiaobing Wang、Jinhua Zhang、Jan Mařı́k、Carlito B. Lebrilla、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.067

  日期：2004.1

  polyoxyethylene-based amino acid type linkers were designed and synthesized for peptide derivatization in solid phase. Three of them were obtained in a crystalline form. The crystallized linkers can be stored at 4 degrees C for 2 years without significant decomposition. Protocols for biotinylation and fluorescent labeling of peptides in solid phase were developed. The linkers also provide good ionization ability

  设计并合成了四个N-Fmoc保护的基于聚氧乙烯的氨基酸类型接头，用于固相肽衍生化。它们中的三个以结晶形式获得。结晶的接头可以在4摄氏度下保存2年，而不会发生明显的分解。开发了用于固相肽的生物素化和荧光标记的方案。接头还为肽的单珠质谱分析提供了良好的电离能力。