N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutanal | 863305-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutanal
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-oxobutyl)carbamate；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutyraldehyde；N-fmoc-4-amino-butyraldehyde；Carbamic acid, (4-oxobutyl)-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-oxobutyl)carbamate
• CAS: 863305-07-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OKJAGGOJYOUOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的霉胺取向控制与麦角甾醇的相互作用：具有氨基-羰基桥的构象限制衍生物的甾醇依赖性活性

  摘要：

  已知两性霉素 B (AmB 1) 组装在一起并形成跨生物膜的离子通道。抗生素由霉胺和大环内酯部分组成，推测其相对几何形状是药物通道活性和甾醇选择性的决定因素。为了更好地理解氨基糖取向与药物活性之间的关系，我们制备了构象限制衍生物 2-4，其中氨基和羧基与不同长度的烷基链桥接在一起。跨脂双层膜的 K+ 流入分析表明，麦角甾醇的选择性在衍生物之间存在显着差异；短桥接衍生物 2 几乎失去了选择性，而 3 显示出比 AmB 本身更高的麦角甾醇偏好。基于 NOE 衍生距离的 2-4 的蒙特卡罗构象分析表明，2 的氨基糖部分由于短桥而接近 C41，而 3 和 4 的氨基糖部分指向外。氨基糖部分和大环内酯环的相互取向在衍生物 2 和 3 中是如此刚性，以至于在脂质膜中形成复合物时，这些构象应该保持不变。这些结果强烈表明衍生物 2 和 3 之间甾醇偏好的巨大差异归因于氨基糖部分的不同取向。这些发现使我们能够提出一个解释

  DOI：

  10.1021/ja051597r
• 作为产物：
  描述：

  4-(Fmoc-氨基)-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutanal
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性定向 C(sp3)-H 芳基化合成具有体内抗疟活性的双环氮杂环丁烷

  摘要：

  开发新的抗疟疗法对于解决对当前药物日益增加的耐药性是必要的。以恶性疟原虫苯丙氨酰-tRNA 合成酶为靶点的双环氮杂环丁烷是一类很有前景的新型抗疟药，尤其是由于它们对疟原虫生命周期的三个阶段具有活性，但这些化合物的冗长合成路线可能会影响在体内提供新治疗剂的可行性。抗疟药物的成本限制。在这里，我们报告了抗疟化合物 BRD3914 (EC50 = 15 nM) 的有效合成，该化合物取决于 Pd 催化的 C3 位氮杂环丁烷的定向 C(sp3)-H 芳基化。这种新开发的协议展示了广泛的底物范围，并提供了对有价值的、立体化学定义的构建块的访问。BRD3914 在 P.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06994

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009067692A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of structure (I): having antibacterial activity are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R8 and R9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Aggen James Bradley

  公开号：US20100099661A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 8 and R 9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，药学上可接受的盐和其前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9的定义如本文所述。本发明还揭示了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。
• COMBINATION THERAPIES USING ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Armstrong Eliana Saxon

  公开号：US20120196791A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Methods for treating a bacterial infection in a mammal in need thereof, and compositions related thereto, are disclosed, the methods comprising administering to the mammal an effective amount of an antibacterial aminoglycoside compound and a second antibacterial agent.

  本文揭示了治疗哺乳动物细菌感染的方法以及相关组合物，该方法包括向哺乳动物施用有效量的抗细菌氨基糖苷化合物和第二种抗细菌药物。
• AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120208781A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.

  本发明提供了新的氨基糖苷类药物给药方案，与增强微生物杀灭活性和降低肾毒性有关，并提供了使用这些给药方案治疗各种细菌感染的方法。
• TREATMENT OF KLEBSIELLA PNEUMONIAE INFECTIONS WITH ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120214759A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A method for treating a Klebsiella pneumonia infection in a mammal in need thereof is disclosed, the method comprising administering to the mammal an effective amount of an antibacterial aminoglycoside compound.

  本发明揭示了一种用于治疗哺乳动物中的肺炎克雷伯菌感染的方法，该方法包括向哺乳动物投与一种有效量的抗菌氨基糖苷化合物。