N-fmoc-N-甲基-2-氨基乙醇 | 147687-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-fmoc-N-甲基-2-氨基乙醇
• 中文别名: (9H-芴-9-基)甲基(2-羟乙基)(甲基)氨基甲酸酯
• 英文名称: Fmoc-sarcosinol
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (2-hydroxyethyl)(methyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-hydroxyethyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 147687-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: INKRUGORSXCMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fmoc-N-甲基-2-氨基乙醇 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Amidite for synthesizing modified nucleic acid and method for synthesizing modified nucleic acid

  摘要：

  该披露提供了一种优良的胺酰胺，用于合成修饰的核酸，该胺酰胺使其中的保护基在适度条件下得以去除，从而稳定地产生含有羟基的修饰核酸。该披露还提供了一种使用该胺酰胺合成修饰核酸的方法。具体地，用于合成修饰核酸的胺酰胺由通式（I）表示：其中X代表一种碱基，Y代表一种取代基，Z代表用于保护取代基中的羟基的保护基，Q代表氢原子、羟基或由保护基保护的羟基中的一种，其中保护基可以在无极性溶剂中去除，当保护基被去除时，羟基出现在取代基中。

  公开号：

  US07910726B2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-fmoc-N-甲基-2-氨基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid synthesizing dimer amidite and nucleic acid synthesizing method

  摘要：

  提供一种优质的二聚体酰胺，可进行纯化，最好是其保护基在温和条件下可被去除，并提供一种使用该二聚体酰胺合成核酸的方法，所述二聚体酰胺具有以下一般式（1）所代表的结构，以及包括对二聚体酰胺进行缩合反应的核酸合成方法： 在一般式（1）中，R1和R2分别独立地代表从一般式（2）到（4）和结构式（12）到（15）中选择的任一组，并且排除R1和R2分别代表结构式（12）的化合物： 并且在一般式（2）到（4）中，R3代表以下结构式（16）到（25）中所代表的任一组：

  公开号：

  US08889843B2

文献信息

• Rearrangement ofS-(2-Aminoethyl) Thiophosphates toN-(2-Mercaptoethyl)phosphoramidates
  作者：Menglin Chen、Alice Maetzke、Svend J. Knak Jensen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1002/ejoc.200700646

  日期：2007.12

  A novel rearrangement of S-(2-aminoethyl) thiophosphates to N-(2-mercaptoethyl)phosphoramidates was discovered and developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature under basic conditions and the resulting thiol could subsequently be alkylated. The reaction mechanism is investigated by electron structure calculations using density functional theory at the B3LYP/6-31G(d) and B3LYP/6-311+G(d

  发现并开发了 S-(2-氨基乙基) 硫代磷酸酯向 N-(2-巯基乙基) 氨基磷酸酯的新重排。该反应在室温和碱性条件下顺利进行，所得硫醇随后可以被烷基化。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上通过电子结构计算研究反应机理。计算表明，当包括两个明确的溶剂分子时，反应以两步过程进行。在水存在下，重排反应与水解竞争进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• AMIDITE FOR SYNTHESIZING MODIFIED NUCLEIC ACID AND METHOD FOR SYNTHESIZING MODIFIED NUCLEIC ACID
  申请人：FUJIHARA Tsuyoshi

  公开号：US20090062521A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  To provide an excellent amidite for synthesizing modified nucleic acid, which enables a protective group therein to be removed under a moderate condition, thereby stably producing a hydroxyl group-containing modified nucleic acid, and a method for synthesizing modified nucleic acid using the amidite. Specifically, an amidite for synthesizing modified nucleic acid, expressed by General Formula (I): where X represents a base, Y represents a substituent, Z represents a protective group for protecting a hydroxyl group in the substituent, and Q represents one of a hydrogen atom, a hydroxyl group and a hydroxyl group protected by a protective group, wherein the protective group can be removed in an aprotic solvent, and when the protective group is removed, the hydroxyl group emerges in the substituent, and a method for synthesizing modified nucleic acid using the amidite.

  提供一种用于合成修饰核酸的优良酰胺试剂，该试剂可使其中的保护基在适度条件下被去除，从而稳定地产生含有羟基的修饰核酸，并提供一种使用该酰胺试剂合成修饰核酸的方法。具体而言，该酰胺试剂的通式表示为（I）式，其中X代表一种碱基，Y代表一种取代基，Z代表一种用于保护取代基中羟基的保护基，Q代表氢原子、羟基或被保护基保护的羟基中的一种，其中保护基可在无水溶剂中被去除，当保护基被去除时，羟基出现在取代基中，同时提供使用该酰胺试剂合成修饰核酸的方法。
• WO2019217591A5
  申请人：——

  公开号：WO2019217591A5

  公开（公告）日：2022-06-01
• WO2020132483A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132483A5

  公开（公告）日：2022-12-27
• Solid-Phase Synthesis of BRL 49653
  作者：Kay M. Brummond、Jianliang Lu

  DOI：10.1021/jo981931k

  日期：1999.3.1