Fmoc-dl-3-氨基异丁酸 | 186320-19-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-dl-3-氨基异丁酸
• 英文名称: 3-[[(9H-fluoren-9-yl methoxy)carbonyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoic acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 186320-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: BMUDOYSTGJHGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-酪氨酸 、 FMOC-胱氨酸 、 Fmoc-dl-3-氨基异丁酸 生成 (4R,11R)-11-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-7-methyl-6,10-dioxo-1,2-dithia-5,9-diaza-cyclododecane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的α4β1肽拮抗剂可作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文

  DOI：

  10.1021/jm970175s
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-4,4-diphenyl but-3-en-1-yl) carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethoxy ester 在 sodium periodate 、 RuCl₄·nH₂O 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到Fmoc-dl-3-氨基异丁酸
  参考文献：
  名称：

  烯醛亚胺的手性反阴离子导向催化不对称亚甲基迁移反应

  摘要：

  开发了由手性抗衡阴离子引导的烯-醛亚胺催化不对称亚甲基迁移反应，最佳催化剂被确定为菲基取代的 ( R )-BINOL 磷酸盐。对照实验和密度泛函理论计算揭示了烯醛亚胺的 2-羟基的重要性和吸引力（例如 OH···O、CH···O、CH···π 和 π···π ) 相互作用以获得高对映选择性（高达 74% ee）。该结果有助于设计用于重排高反应性亚胺中间体的不对称催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00742

文献信息

• Acylated Exendin-4 Compounds
  申请人：Lau Jesper

  公开号：US20090318353A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention provides new therapeutic peptides, i.e. new protracted Exendin-4 compounds, pharmaceutical compositions and the use of such.

  本发明提供了新的治疗性肽，即新的长效Exendin-4化合物、药物组合物及其用途。
• GLP-1 PRODRUGS
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150045281A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention relates to a GLP-1 prodrug of the general formula I: R1-(NHXaa1)-Xaa2-(OHis)-(GLP-1 peptide) (Formula I), wherein GLP-1 peptide is GLP-1(8-37) (SEQ ID NO: 1) or an analogue thereof having a maximum of nine amino acid changes as compared to GLP-1(8-37), R1 is lower alkyl, (NHXaa1) is an amino acid, Xaa2 is an amino acid, and (OHis) is a radical of imidazole-lactic acid; or a pharmaceutically acceptable salt, amide, or ester of the prodrug. The invention also relates to specific GLP-1 parent drugs of the general formula II: (HOHis)-(GLP-1 peptide) (Formula II), as well as specific intermediate products. The invention furthermore relates to a method of achieving release in vivo of an active and stabilised GLP-1 parent drug of the general formula II: (HOHis)-(GLP-1 peptide), by administering a GLP-1 prodrug; as well as to such GLP-1 prodrug, and such GLP-1 parent drug, respectively, for use as a medicament, in particular for use in the treatment and/or prevention of all forms of diabetes and related diseases. The prodrug may be used to alter the PK and/or absorption profile of the drug, for example to a desirable bell-shaped curve. The parent drug has a good biological activity, and is stabilised against degradation by DPP-IV.

  该发明涉及通式I的GLP-1前药：R1-(NHXaa1)-Xaa2-(OHis)-(GLP-1肽)（通式I），其中GLP-1肽是GLP-1(8-37)（序列ID号：1）或其类似物，与GLP-1(8-37)相比最多具有九个氨基酸变化，R1是较低的烷基，(NHXaa1)是一种氨基酸，Xaa2是一种氨基酸，(OHis)是咪唑乳酸的基团；或者是该前药的药用盐、酰胺或酯。该发明还涉及通式II的特定GLP-1母药：(HOHis)-(GLP-1肽)（通式II），以及特定的中间产物。此外，该发明还涉及通过给予GLP-1前药来在体内释放通式II的活性和稳定的GLP-1母药的方法：(HOHis)-(GLP-1肽)，以及用作药物的该GLP-1前药和该GLP-1母药，特别是用于治疗和/或预防所有形式的糖尿病和相关疾病。该前药可用于改变药物的PK和/或吸收特性，例如使其呈现理想的钟形曲线。母药具有良好的生物活性，并且受到DPP-IV的降解稳定性的保护。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• New Open-Chain and Cyclic Tetrapeptides, Consisting of<i>α</i>-,<i>β</i>²-, and<i>β</i>³-Amino-Acid Residues, as Somatostatin Mimics - A Survey
  作者：Dieter Seebach、Estelle Dubost、Raveendra I. Mathad、Bernhard Jaun、Michael Limbach、Markus Löweneck、Oliver Flögel、James Gardiner、Stefania Capone、Albert K. Beck、Hans Widmer、Daniel Langenegger、Dominique Monna、Daniel Hoyer

  DOI：10.1002/hlca.200890190

  日期：2008.9

  incorporation of a β2-amino-acid residue should lead to mimics of ‘α-peptidic β-turns’ (cf.A, B, C). It is also known that short-chain mixed β/α-peptides with appropriate side chains can be used to mimic interactions between α-peptidic hairpin turns and G protein-coupled receptors. Based on these facts, we have now prepared a number of cyclic and open-chain tetrapeptides, 7–20, consisting of α-, β2-, and β3-amino-acid

  环- β -tetrapeptides已知采用一种构象与溶液中的分子内跨环氢键。这种结构的分析揭示了的那掺入β 2氨基酸残基应导致的“模拟物α -peptidic β -turns”（参见A，B，C）。还已知具有适当侧链的短链混合的β / α-肽可用于模拟α-肽发夹转角与G蛋白偶联受体之间的相互作用。基于这些事实，我们现在已经准备了一些循环和开链的四肽，7 - 20，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-酸残基，其承受的Trp和Lys的侧链，并且具有主链结构，使得它们应当能够在其亲和力模拟促生长素抑制素对人SRIF受体（HSST的1 –5）。通过Fmoc策略通过固相偶联制备所有肽。对于环肽，采用了三维正交方法（方案3），获得了最大的成功。通过高分辨率质谱，NMR和CD光谱对新化合物进行表征，在五种情况下，通过完整的NMR溶液结构测定（在MeOH或H 2 O中，图4进行表征）。）。通过与[
• [EN] METHODS FOR DETECTING RENAL DISEASE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DÉTECTION D'UNE MALADIE RÉNALE
  申请人：IDEXX LAB INC

  公开号：WO2016176691A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Methods for determining renal function in an animal subject, the method including measuring the concentration of β-aminoisobutyric acid (β-amino isobutyrate) (BAIB) in patients samples and determining the presence, likelihood, or progression of kidney disease as a result of structural damage, or mortality associated with kidney disease. The methods also include measuring the concentration of BAIB in combination is symmetrical dimethyl arginine (SDMA) and determining kidney disease based upon the concentrations of BAIB and SDMA in the samples. Anti-BAIB antibodies, BAIB-conjugates, and assay methods using the antibodies and conjugates are also disclosed.

  测定动物受试者肾功能的方法，包括测量患者样本中β-氨基异丁酸（β-aminoisobutyric acid，BAIB）的浓度，并根据结构损伤引起的肾脏疾病的存在、可能性或进展，或与肾脏疾病相关的死亡来确定肾脏疾病的存在。该方法还包括测量BAIB与对称二甲基精氨酸（symmetrical dimethyl arginine，SDMA）的浓度，并根据样本中BAIB和SDMA的浓度确定肾脏疾病。还公开了抗BAIB抗体、BAIB结合物和使用抗体和结合物的测定方法。