N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-(1-13C)丙氨酸 | 202326-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-(1-13C)丙氨酸
• 英文名称: N-((9-fluorenylmethoxy)carbonyl)-[1-13C]-L-alanine
• 英文别名: Fmoc-Ala-OH (1-13C)；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)(113C)propanoic acid
• CAS: 202326-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 312.326
• InChiKey: QWXZOFZKSQXPDC-ADMDGPAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-153 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Ala-OH-1-13C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-Alanine-1-13C, N-Fmoc
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanine-1-13C
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-Alanine-1-13C, N-Fmoc
别名
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanine-1-13C
: 13CC17H17NO4
分子式
: 312.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 155 - 158 °C
熔点/凝固点: 147 - 153 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
见用户自定的说明书

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-(1-13C)丙氨酸 在 盐酸 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)(113C)propan(18O)oic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Economical Method for the Production of ¹³C,¹⁸O-Labeled Fmoc-Amino Acids with High Levels of Enrichment:  Applications to Isotope-Edited IR Studies of Proteins

  摘要：

  Isotope-edited IR of proteins has generated considerable interest. Double labeling with C-13 and O-18 with high levels of isotopic enrichment is required for residue-specific resolution. Current methods for the preparation of doubly labeled amino acids give modest O-18 enrichment, limiting the utility of the approach. We report a simple and economical method for preparing C-13,O-18-doubly labeled N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-amino acids with high levels of enrichment for residues that do not require acid-labile side-chain protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol701913p
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸-1-13C 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-(1-13C)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Dihedral Angles of Peptides Using IR Bands of Two Successive Isotope Labeled Residues

  摘要：

  由于肽键（酰胺带）引起的红外（IR）吸收带已被广泛用于确定肽的二级结构并分析酰胺之间的分子内和分子间相互作用。在本研究中，还利用标记同位素的两个连续残基的酰胺 I 红外带评估了肽中一个残基的二面角。用 13C 和 18O 同位素标记的两个连续残基产生了双峰酰胺 I 红外带，利用 GF 矩阵和从头算分子轨道计算分析了双峰带的强度比（Rint）和峰位差（Δν）。我们得到了 Rint 和 Δν 随两个二面角变化的二维计算图。Rint 和 Δν 曲线的交点即为测量残基的两个二面角。评估得到的简单肽的二面角与已报道的值进行了比较。我们讨论了基于获得结果的本方法在生物聚合物中的局限性和应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180183

文献信息

• Fungal Dioxygenase AsqJ Is Promiscuous and Bimodal: Substrate‐Directed Formation of Quinolones versus Quinazolinones
  作者：Manuel Einsiedler、Cooper S. Jamieson、Mark A. Maskeri、Kendall N. Houk、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/anie.202017086

  日期：2021.4.6

  induces a skeletal rearrangement in viridicatin biosynthesis in Aspergillus nidulans, generating a quinolone scaffold from benzo[1,4]diazepine‐2,5‐dione substrates. We report that AsqJ catalyzes an additional, entirely different reaction, simply by a change in substituent in the benzodiazepinedione substrate. This new mechanism is established by substrate screening, application of functional probes, and

  先前的研究表明，Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ诱导构巢曲霉在viridicatin生物合成中的骨架重排，从苯并[1,4]二氮杂-2,5-二酮底物生成喹诺酮骨架。我们报告说，仅通过改变苯并二氮杂二酮底物中的取代基，AsqJ即可催化另外的，完全不同的反应。通过底物筛选，功能探针的应用和计算分析来建立这种新机制。AsqJ消费税H 2由合适的苯并[1,4]二氮杂-2-5,5-二酮底物的杂环结构生成CO，生成喹唑啉酮。这种新颖的AsqJ催化途径由复杂底物中的单个取代基控制。AsqJ的这种独特的底物定向反应性可实现喹诺酮或喹唑啉酮的靶向生物催化生成，喹诺酮或喹唑啉酮是两种具有特殊生物医学相关性的生物碱框架。
• Structure and Dynamics of the Homologous Series of Alanine Peptides:  A Joint Molecular Dynamics/NMR Study
  作者：Jürgen Graf、Phuong H. Nguyen、Gerhard Stock、Harald Schwalbe

  DOI：10.1021/ja0660406

  日期：2007.2.1

  The phi,psi backbone angle distribution of small homopolymeric model peptides is investigated by a joint molecular dynamics (MD) simulation and heteronuclear NMR study. Combining the accuracy of the measured scalar coupling constants and the atomistic detail of the all-atom MD simulations with explicit solvent, the thermal populations of the peptide conformational states are determined with an uncertainty of < 5 %. Trialanine samples mainly (similar to 90%) a poly-L-proline II helix-like structure, some (similar to 10%) beta extended structure, but no alpha(R) helical conformations. No significant change in the distribution of conformers is observed with increasing chain length (Ala(3) to Ala(7)). Trivaline samples all three major conformations significantly. Tryglycine samples the four corner regions of the Ramachandran space and exists in a slow conformational equilibrium between the cis and trans conformation of peptide bonds. The backbone angle distribution was also studied for the segment Ala(3) surrounded by either three or eight amino acids on both N- and C-termini from a sequence derived from the protein hen egg white lysozyme. While the conformational distribution of the central three alanine residues in the 9mer is similar to that for the small peptides Ala(3)-Ala(7,) major differences are found for the 19mer, which significantly (30-40%) samples alpha(R) helical stuctures.
• Evaluation of Dihedral Angles of Peptides Using IR Bands of Two Successive Isotope Labeled Residues
  作者：Hitomi Okabe、Daisuke Miyata、Takakazu Nakabayashi、Hirotsugu Hiramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.20180183

  日期：2019.1.15

  The infrared (IR) absorption bands due to peptide bonds (amide bands) have long been used to determine the secondary structure of a peptide and to analyze intra- and intermolecular interactions between amides. In the present study, the dihedral angles of a residue in peptides have also been evaluated using the amide I IR band of two successive residues with isotope labeling. The two successive residues labeled with the 13C and 18O isotopes give the doublet amide I IR band and the intensity ratio (Rint) and the difference in peak position (Δν) of the doublet band were analyzed using GF matrix and ab initio molecular orbital calculations. We obtained the two-dimensional calculation maps of Rint and Δν against the two dihedral angles. The crossing point of the curves of Rint and Δν is the two dihedral angles of the measured residue. The evaluated dihedral angles of the simple peptides are compared with the reported values. We discuss the limitation and the application of the present method to biopolymers from the obtained results.

  由于肽键（酰胺带）引起的红外（IR）吸收带已被广泛用于确定肽的二级结构并分析酰胺之间的分子内和分子间相互作用。在本研究中，还利用标记同位素的两个连续残基的酰胺 I 红外带评估了肽中一个残基的二面角。用 13C 和 18O 同位素标记的两个连续残基产生了双峰酰胺 I 红外带，利用 GF 矩阵和从头算分子轨道计算分析了双峰带的强度比（Rint）和峰位差（Δν）。我们得到了 Rint 和 Δν 随两个二面角变化的二维计算图。Rint 和 Δν 曲线的交点即为测量残基的两个二面角。评估得到的简单肽的二面角与已报道的值进行了比较。我们讨论了基于获得结果的本方法在生物聚合物中的局限性和应用。
• A Simple and Economical Method for the Production of ¹³C,¹⁸O-Labeled Fmoc-Amino Acids with High Levels of Enrichment:  Applications to Isotope-Edited IR Studies of Proteins
  作者：James Marecek、BenBen Song、Scott Brewer、Jenifer Belyea、R. Brian Dyer、Daniel P. Raleigh

  DOI：10.1021/ol701913p

  日期：2007.11.1

  Isotope-edited IR of proteins has generated considerable interest. Double labeling with C-13 and O-18 with high levels of isotopic enrichment is required for residue-specific resolution. Current methods for the preparation of doubly labeled amino acids give modest O-18 enrichment, limiting the utility of the approach. We report a simple and economical method for preparing C-13,O-18-doubly labeled N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-amino acids with high levels of enrichment for residues that do not require acid-labile side-chain protecting groups.