4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 | 116821-47-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸
• 中文别名: 氨基酸氨基丁酸；N-Fmoc-4-氨基丁酸；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-氨基丁酸；Fmoc-γ-氨基丁酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-aminobutyric acid
• 英文别名: Fmoc-GABA-OH；Fmoc-γ-aminobutyric acid；Fmoc-Gaba；4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)butanoic acid；Fmoc-γ-Abu-OH；N-Fmoc-γ-aminobutyric acid；Fmoc-gamma aminobutyric acid；4-(Fmoc-amino)butyric acid；Fmoc-aminobutyric acid；Fmoc-Abu-OH；4-(Fmoc-amino)butanoic acid；FmocHN-γ-CO2H；4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 116821-47-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ACUIFAAXWDLLTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.0 to 176.0 °C
• 沸点：
  571.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，将不会分解，并且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-氨基丁酸 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-aminobutyric Acid
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-氨基丁酸
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 116821-47-7
俗名： N-Fmoc-4-aminobutyric Acid , Fmoc-GABA-OH
分子式： C19H19NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-氨基丁酸 修改号码：5.3

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
174°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-氨基丁酸 修改号码：5.3

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-4-氨基丁酸是一种用于生命科学相关研究的生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE OR THIOMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2005037798A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutyric acid 1,1-dimethylallyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new salvinorin A analogues incorporating natural amino acids
  作者：Jakub Fichna、Kevin Lewellyn、Feng Yan、Bryan L. Roth、Jordan K. Zjawiony

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.046

  日期：2011.1

  The synthesis and in vitro evaluation of a new series of salvinorin A analogues substituted at the C(2) position with natural amino acids is reported. Compound , containing Val, displayed high affinity and full agonist activity at the kappa-opioid receptor. Analogues with bulky and/or aromatic residues were inactive, showing the importance of size and electronegativity of C(2)-substituents for binding

  报告了 C(2) 位被天然氨基酸取代的一系列新的 Salvinorin A 类似物的合成和体外评价。含有 Val 的化合物对 κ 阿片受体表现出高亲和力和完全激动剂活性。具有大体积和/或芳香族残基的类似物是无活性的，这表明C(2)-取代基的大小和电负性对于salvinorin A衍生物的结合亲和力的重要性。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Characterization of Next-Generation Meprin β Inhibitors
  作者：Daniel Ramsbeck、Antje Hamann、Georg Richter、Dagmar Schlenzig、Stefanie Geissler、Vera Nykiel、Holger Cynis、Stephan Schilling、Mirko Buchholz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00330

  日期：2018.5.24

  The metalloproteinase meprin β emerged as a current drug target for the treatment of a number of disorders, among those fibrosis, inflammatory bowel disease and Morbus Alzheimer. A major obstacle in the development of metalloprotease inhibitors is target selectivity to avoid side effects by blocking related enzymes with physiological functions. Here, we describe the structure-guided design of a novel

  金属蛋白酶甲铁蛋白β已成为治疗许多疾病的当前药物靶标，这些疾病包括纤维化，炎性肠病和Morbus Alzheimer。开发金属蛋白酶抑制剂的主要障碍是靶标选择性，以通过阻断具有生理功能的相关酶来避免副作用。在这里，我们基于先前报道的高活性甲羟乙炔β抑制剂描述了一系列新型化合物的结构指导设计。磺酰胺支架的生物立体替代产生了新一代的meprin抑制剂。基于这种新型胺支架的选定化合物显示出对甲羟乙炔β的高活性，并且对相关的金属蛋白酶（即基质金属蛋白酶和A整联蛋白和金属蛋白酶）具有显着的选择性。
• [EN] TETRAHYDRO-BENZODIAZEPINONES<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-BENZODIAZÉPINONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015071393A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本申请公开了具有I式化合物或其药用可接受盐的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本申请所述，并且使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Development of novel cyclic peptides as pro-apoptotic agents
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Simone Brogi、Emanuela Fanigliulo、Stefania Butini、Egeria Guarino、Alice Casagni、Stefania Lamponi、Claudia Bonechi、Seema M. Nathwani、Federica Finetti、Francesco Ragonese、Paola Arcidiacono、Pietro Campiglia、Salvatore Valenti、Ettore Novellino、Roberta Spaccapelo、Lucia Morbidelli、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams、Alessandro Donati、Cosima Baldari、Giuseppe Campiani、Cristina Ulivieri、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.001

  日期：2016.7

  these peptide-hits, we herein describe the synthesis and the biological investigation of linear and cyclic peptides structurally related to PEP2. While linear peptides (2a,b, 3a,b, 4, 6a-f) were found inactive in cell-based assays, biological analysis revealed a pro-apoptotic effect for most of the cyclic peptides (5a-g). Cellular permeability of 5a (and also of 2a,b) on HL60 cells was assessed through

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与
• Tryptophan–glucosamine conjugates modulate tau-derived PHF6 aggregation at low concentrations
  作者：Ashim Paul、Wen-Hao Li、Guru KrishnaKumar Viswanathan、Elad Arad、Satabdee Mohapatra、Gao Li、Raz Jelinek、Ehud Gazit、Yan-Mei Li、Daniel Segal

  DOI：10.1039/c9cc06868f

  日期：——

  Tryptophan–glucosamine conjugates efficiently inhibit tau-derived PHF6-peptide fibrillization and disrupt its preformed fibrils at very low concentrations.

  色氨酸-葡萄糖胺共轭物能够高效地抑制tau衍生的PHF6-肽的纤维化，并且在非常低的浓度下破坏其预形成的纤维。