[2-[2-(2-羟基-乙氧基)-乙氧基]-乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯 | 560088-66-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: [2-[2-(2-羟基-乙氧基)-乙氧基]-乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯
• 中文别名: [2-[2-(2-羟基-乙氧基)-乙氧基]-乙基]-氨基甲酸9H-芴-9-基甲基酯
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-amino-3,6-dioxaoctan-1-ol
• 英文别名: [2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；Fmoc-Ado-OH；[2-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 560088-66-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: OKWGKDNHZKUFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(2-羟基-乙氧基)-乙氧基]-乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 FmocNH-DEG-CH2CONH-Gly-Phe-Leu-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to Diversely Substituted Icosahedral Closomer Nanoscaffolds

  摘要：

  The design and synthesis of icosahedral polyhedral borane closomer motifs based upon carbonate and carbamate anchoring groups for biomedical applications are described. Dodecacarbamate closomers containing easily accessible groups of interest at their linker termini were synthesized via activation of the B-OH vertices as aryl carbonates and their subsequent reaction with primary amines. Novel dodecacarbonate closomers were successfully synthesized for the first time by reacting [closo-B(12)(OH)(12)](2-) with an excess of respective aryl chloroformates, utilizing relatively short reaction times, mild conditions and simple purification strategies, all of which had previously presented difficulties in closomer chemistry. This methodology for the 12-fold degenerate synthesis of carbonate and carbamate closomers will greatly facilitate further exploration of closomers as monodisperse nanomolecular delivery platforms.

  DOI：

  10.1021/ja204488p
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 palladium on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-[2-(2-羟基-乙氧基)-乙氧基]-乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过亲水侧链的后合成修饰的亲水性和可穿透细胞的吡咯烷基肽核酸。

  摘要：

  肽核酸（PNA）是一种核酸模拟物，其中的脱氧核糖磷酸被一个类似肽的骨架所取代。PNA主链上没有负电荷会导致几种独特的行为，包括更强的结合力和PNA-DNA双链体稳定性的盐独立性。但是，PNA的水溶性差，不能直接穿透细胞膜。这些是限制PNA在体内应用的主要障碍。在以前的策略中，PNA可以与大分子载体缀合或用带正电荷的侧链（例如胍基）修饰，以改善水溶性和细胞渗透性。通常，需要预制的改性PNA单体。在这项研究中，提出了一种利用一个或多个亲水基团对PNA主链进行后合成修饰的新方法。这项研究中使用的PNA是具有脯氨酰-2-氨基环戊烷羧酸二肽主链（acpcPNA）的构象受限的吡咯烷基PNA，与常规PNA相比，显示出一些优势。带有不同接头（亚烷基和低聚乙二醇）和端基（-OH，-NH）的醛改性剂2个，和胍基）被合成并通过还原烷基化连接到修饰的acpcPNA的主链上。修饰的acpccPNA和DNA之间的杂种

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00308

文献信息

• New Nonnucleoside Substrates for Terminal Deoxynucleotidyl Transferase: Synthesis and Dependence of Substrate Properties on Structure
  作者：A. L. Khandazhinskaya、M. K. Kukhanova、M. V. Jasko

  DOI：10.1007/s11171-005-0048-y

  日期：2005.7

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-ω-aminoalkyl-, N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-amino-3,6-dioxaoctyl, and N-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-aminohexanoyl]-2-aminoethyl triphosphates were synthesized. All of them were shown to be the substrates of the calf thymus terminal deoxynucleotidyl transferase. Their substrate properties depend on the length and structure of the linker between the 9-fluorenylmethoxycarbonyl and triphosphate moieties.

  合成了三种化合物：N-(9-芴甲氧羰基)-ω-氨基烷基-, N-(9-芴甲氧羰基)-8-氨基-3,6-二氧杂辛基-, 和 N-[(9-芴甲氧羰基)-6-氨基己酰基]-2-氨基乙基三磷酸盐。所有这些化合物都被证明是牛胸腺末端脱氧核苷酸转移酶的底物。它们的底物性质取决于连接9-芴甲氧羰基和三磷酸基团之间链的长度和结构。
• IMMUNOMODULATING POLYNUCLEOTIDES, ANTIBODY CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS, LTD.

  公开号：US20180312536A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Immunomodulating polynucleotides are disclosed. The immunomodulating polynucleotides may contain 5-modified uridine, 5-modified cytidine, a total of from 6 to 16 nucleotides, and/or one or more abasic spacers and/or internucleoside phosphotriesters. Also disclosed are conjugates containing a targeting moiety and one or more immunomodulating polynucleotides. The immunomodulating polynucleotides and conjugates may further contain one or more auxiliary moieties. Also disclosed are compositions containing the immunomodulating polynucleotides or the conjugates containing one or more stereochemically enriched internucleoside phosphorothioates. Further disclosed are pharmaceutical compositions containing the immunomodulating polynucleotides or the conjugates and methods of their use.

  免疫调节多核苷酸被披露。这些免疫调节多核苷酸可能包含5-修饰尿苷、5-修饰胞苷、总共6到16个核苷酸，和/或一个或多个缺失间隔子和/或核苷酸间磷三酯。还披露了含有靶向基团和一个或多个免疫调节多核苷酸的结合物。这些免疫调节多核苷酸和结合物可能进一步包含一个或多个辅助基团。还披露了含有这些免疫调节多核苷酸或含有一个或多个立体化富集的核苷酸间磷硫酸酯的结合物的组合物。进一步披露了含有这些免疫调节多核苷酸或结合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• [EN] MOLECULAR IMAGING PROBES FOR LUNG CANCER INOPERATIVE GUIDANCE<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE MOLECULAIRE POUR LE GUIDAGE INOPERANT DU CANCER DU POUMON
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2014183119A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Molecular probes directed to the delta opioid receptor and associated methods of use as non-invasive diagnostics for lung cancer are presented. The molecular probes generally consist of a ligand (Dmt-Tic) that is conjugated to a detection moiety such as a fluorescent dye or a radionuclide by a linker molecule. Once the probe is administered, it may be detected by a molecular imaging device to locate tumors for treatment or removal. Also presented are novel markers for lung cancer including, but not limited to, CA9, CA12, CTAG2, CXorf61, DSG3, FAT2, KISS1R, GPR87, LYPD3, OPRD1, SLC7A11 and TMPRSS4. Probes may be developed that can target these cell surface markers.

  针对δ阿片受体的分子探针以及作为非侵入性肺癌诊断方法的相关用途被提出。这些分子探针通常由一个配体（Dmt-Tic）与一个检测基团（如荧光染料或放射性核素）通过连接分子结合在一起。一旦给予这种探针，它可以被分子成像设备检测，以定位肿瘤进行治疗或切除。此外，还提出了肺癌的新标记物，包括但不限于CA9、CA12、CTAG2、CXorf61、DSG3、FAT2、KISS1R、GPR87、LYPD3、OPRD1、SLC7A11和TMPRSS4。可以开发出能够靶向这些细胞表面标记物的探针。
• Controlled density glycodendron microarrays for studying carbohydrate–lectin interactions
  作者：Antonio Di Maio、Anna Cioce、Silvia Achilli、Michel Thépaut、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Javier Rojo、Niels-C. Reichardt

  DOI：10.1039/d1ob00872b

  日期：——

  functionalised glycans. The non-covalent immobilisation of dendrons on the ITO surface by hydrophobic interaction allowed us to study dendron surface density and SPAAC conversion rate by in situ MALDI-TOF MS analysis. By diluting the dendron surface density we could study how the carbohydrate–lectin interactions became exclusively dependant on the valency of the immobilised glycodendron.

  通过在疏水性氧化铟锡 (ITO) 涂层载玻片上进行片上合成，构建了具有确定化合价的糖松微阵列，并用于多种植物和人类凝集素的凝集素-碳水化合物结合研究。通过固定化环辛炔树突和叠氮官能化聚糖之间的点状应变促进叠氮-炔环加成（SPAAC）制备以不同价态呈递糖表位的糖苷元。通过疏水相互作用将树枝状分子非共价固定在 ITO 表面上，使我们能够通过原位MALDI-TOF MS 分析来研究树枝状分子表面密度和 SPAAC 转化率。通过稀释树突表面密度，我们可以研究碳水化合物-凝集素相互作用如何完全依赖于固定化糖突的化合价。
• Peptide precursors that acquire denatured collagen-hybridizing ability by <i>O</i>-to-<i>N</i> acyl migration at physiological pH
  作者：Sayaka Kanai、Koshi Machida、Ryo Masuda、Takaki Koide

  DOI：10.1039/c9ob02136a

  日期：——

  Here, we report peptide probes with either single or cyclic double stranded collagen-like sequences that spontaneously acquire collagen-hybridizing ability at physiological pH. These peptides have ester bonds derived from O-acyl isopeptide units that are converted to amide bonds via intramolecular O-to-N acyl migration by a pH shift. The peptides that do not require pre-treatment for disassembly will

  在这里，我们报告的多肽探针具有单链或环状双链胶原样序列，可在生理pH值下自发获得胶原杂交能力。这些肽具有衍生自酯键ö并转换成酰胺键-酰基异肽单元经由分子内直径： -到- ñ通过pH移位酰基迁移。不需要进行拆卸前处理的肽就可以作为靶向未折叠胶原蛋白的经皮治疗的前药。