N-Fmoc-N-methylhydroxylamine | 190656-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: 9-fluorenyl hydroxy(methyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-hydroxy-N-methylcarbamate
• CAS: 190656-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BXECVQPKOXBDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N-methylhydroxylamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-lutidinium triflate 、 2-(3-ethylbenzyl)-2,3-dimethylimidazolidin-4-one 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl methyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原机制对醛进行对映选择性直接 α-胺化：不对称胺片段偶联的策略

  摘要：

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。

  DOI：

  10.1021/ja406181e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到N-Fmoc-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原机制对醛进行对映选择性直接 α-胺化：不对称胺片段偶联的策略

  摘要：

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。

  DOI：

  10.1021/ja406181e

文献信息

• N-Fmoc-aminooxy-2-chlorotrityl polystyrene resin: A facile solid-phase methodology for the synthesis of hydroxamic acids
  作者：Sarah L Mellor、Carolann McGuire、Weng C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00594-7

  日期：1997.5

  Using the new compound N-Fmoc-hydroxylamine 1 we have generated a facile route to a high loading, acid labile solid-phase resin bearing a hydroxylamine linker. The novel N-Fmoc-aminooxy-2-chlorotrityl polystyrene 2 showed generic utility for the construction of hydroxamic acids, including peptidyl hydroxamic acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Versatile Polymer-Supported 4-(4-Methylphenyl(chloro)methyl)phenoxy Linker for Solid-Phase Synthesis of Pseudopeptides
  作者：Gail E. Atkinson、Peter M. Fischer、Weng C. Chan

  DOI：10.1021/jo000315x

  日期：2000.8.1
• Mellor, Sarah L.; Chan, Weng C., Chemical Communications, 1997, # 20, p. 2005 - 2006
  作者：Mellor, Sarah L.、Chan, Weng C.

  DOI：——

  日期：——
• General methodology for solid-phase synthesis of N -alkyl hydroxamic acids
  作者：Viktor Krchňák、Greg A Slough

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.105

  日期：2004.6

  Polymer-supported N-benzyloxy-2-nitrobenzenesulfonamides 1 were N-alkylated using three different routes: via Fukuyama reaction with alcohols, by N-alkylation with alkylbromides, and by Michael addition reaction with alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds. The N-alkylated products prepared on the linker 1b were obtained in excellent purity and yield. The 2-nitrobenzenesulfonyl (Nos) group was cleaved under mild conditions to yield polymer-supported N-alkylated benzyloxyamines. Acylation by carboxylic acids and cleavage with TFA yielded N-alkyl hydroxamic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。