(9-芴基)甲基 N-羟基氨基甲酸酯 | 190656-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (9-芴基)甲基 N-羟基氨基甲酸酯
• 中文别名: (9-芴基)甲基N-羟基氨基甲酸酯；FMOC-羟胺；N-FMOC-羟胺；Fmoc-羟胺；N-(9-芴基甲氧基羰基)羟胺
• 英文名称: 9-fluorenylmethyl N-hydroxycarbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl hydroxycarbamate；N-9-fluorenylmethoxycarbonyl hydroxylamine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 190656-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HHNJBGORPSTJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5 °C(lit.)
• 沸点：
  503.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-芴基甲基N-羟基氨基甲酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)hydroxylamine
N-Fmoc-hydroxylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)hydroxylamine
别名
N-Fmoc-hydroxylamine
: C15H13NO3
分子式
: 255.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
9-Fluorenylmethyl N-hydroxycarbamate
-
CAS 号 190656-01-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 164.5 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-芴基)甲基 N-羟基氨基甲酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh[III]-Catalyzed C–H Amidation Using Aroyloxycarbamates To Give N-Boc Protected Arylamines

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp(2))-H bonds by the use of electron-deficient aroyloxycarbamates as efficient electrophilic amidation partners is reported. The reaction proceeded under mild conditions with broad functional group tolerance, and pyridine and O-methyl hydroxamic acids serve as efficient directing groups, giving access to valuable N-Boc protected arylamines (also Fmoc and Cbz). Preliminary mechanistic experiments are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol401209f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到(9-芴基)甲基 N-羟基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通用性驱动的催化剂开发：用于对映选择性硝基烯烃还原的通用催化剂

  摘要：

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12436
• 作为试剂：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 nickel(II) triflate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 (9-芴基)甲基 N-羟基氨基甲酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种异噁唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应；向反应液中加入羟胺，反应得到所述异噁唑衍生物；该制备方法以炔丙醇衍生物、卤源、羟胺衍生物为原料，在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化、成环，从而实现异噁唑衍生物合成。与现有技术相比，本发明的制备方法总产率最高可达88％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为异噁唑类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。

  公开号：

  CN110483430B

文献信息

• A Linker for the Solid-Phase Synthesis of Hydroxamic Acids and Identification of HDAC6 Inhibitors
  作者：Claus G. Bang、Jakob F. Jensen、Emil O’Hanlon Cohrt、Lasse B. Olsen、Saba G. Siyum、Kim T. Mortensen、Tine Skovgaard、Jens Berthelsen、Liang Yang、Michael Givskov、Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00068

  日期：2017.10.9

  readily available and nonintegral hydroxylamine linkers for the routine solid-phase synthesis of hydroxamic acids. The developed protocols enable the efficient synthesis and release of a wide range of hydroxamic acids from various resins, relying on high control and flexibility with respect to reagents and synthetic processes. A trityl-based hydroxylamine linker was used to synthesize a library of peptide

  我们在此提出了广泛有用的，容易获得的和非整体的羟胺连接基，用于羟肟酸的常规固相合成。所开发的方案能够有效地从各种树脂合成和释放各种异羟肟酸，这取决于试剂和合成方法的高度控制和灵活性。基于三苯甲基的羟胺接头用于合成肽异羟肟酸的文库。使用基于化学发光的测定法检查了化合物对7种HDAC酶亚型的抑制作用。
• Organic Dye-Photocatalyzed Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yew Chin Teo、Yuanhang Pan、Choon Hong Tan

  DOI：10.1002/cctc.201200435

  日期：2013.1

  operationally simple and uses air as the terminal oxidant. Reactions of acylnitroso with a range of functionalized alkenes give intermolecular acylnitroso ene products in moderate to good yields. This is an environmentally friendly allylic amination methodology that avoids the use of metal catalysts and stoichiometric amount of oxidants. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of singlet oxygen

  玫瑰红是一种廉价且易于获得的有机染料，被证明是一种光氧化还原催化剂，用于在可见光照射下形成瞬时酰基亚硝基中间体。该方法操作简单，使用空气作为末端氧化剂。酰基亚硝基与一系列官能化烯烃的反应以中等至良好的产率得到了分子间酰基亚硝基产物。这是一种环保的烯丙基胺化方法，可避免使用金属催化剂和化学计量的氧化剂。在单重态氧和荧光猝灭研究的基础上，提出了合理的反应机理。
• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• [EN] PEPTIDE CONJUGATES, CONJUGATION PROCESS, AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDIQUES, PROCÉDÉ DE CONJUGAISON, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2019043604A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to peptide conjugates, methods for making peptide conjugates, conjugates produced by the methods, and pharmaceutical compositions comprising the conjugates. Methods of eliciting immune responses in a subject and methods of vaccinating a subject, uses of the conjugates for the same, and uses of the conjugates in the manufacture of medicaments for the same are also contemplated.

  本发明涉及肽缀合物、制备肽缀合物的方法、通过这些方法产生的缀合物以及包含这些缀合物的药物组合物。还考虑了在受试者中引发免疫反应的方法、给受试者接种疫苗的方法、缀合物用于相同目的的用途，以及缀合物在制造用于相同目的的药物中的用途。
• A Meldrum's Acid Based Multicomponent Synthesis of <i>N</i> -Fmoc-isoxazolidin-5-ones: Entry to <i>N</i> -Fmoc-β-amino Acids
  作者：Alexandra Le Foll Devaux、Emmanuel Deau、Emilie Corrot、Laurent Bischoff、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/ejoc.201700472

  日期：2017.6.16

  starting from Meldrum's acid has been developed with base-sensitive N-Fmoc-hydroxylamine. The reaction takes place under very mild basic conditions, providing a straightforward synthetic route to various unprecedented N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones. Subsequent chemoselective reductive cleavage of the N–O bond in the presence of Zn/AcOH allowed a short synthesis of the corresponding N-Fmoc-β-amino acids.

  已开发出一种以 Meldrum 酸为起始原料的多组分 Knoevenagel-aza-Michael 环缩合 (KaMC) 反应与碱敏感性 N-Fmoc-羟胺。该反应在非常温和的碱性条件下进行，为各种前所未有的 N-Fmoc-isoxazolidin-5-one 提供了一条简单的合成路线。随后在 Zn/AcOH 存在下对 N-O 键进行化学选择性还原裂解，可以快速合成相应的 N-Fmoc-β-氨基酸。