N5-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-鸟氨酸盐酸盐(1:1) | 400746-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N5-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-鸟氨酸盐酸盐(1:1)
• 中文别名: Fmoc-D-鸟氨酸
• 英文名称: N^δ-Fmoc-D-ornithine
• 英文别名: N5-[(9H-Fluoren-9-YL methoxy)carbonyl]-D-ornithine；(2R)-2-amino-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 400746-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: UZQSWMYLYLRAMJ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-鸟氨酸盐酸盐(1:1) 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N^δ-Fmoc-N_α-(thymin-1-ylacetyl)-D-ornithine
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中肽核酸类似物的差向异构：优化偶联条件以提高光学纯度

  摘要：

  肽核酸 （PNA）类似物基于 Ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸以前显示与互补RNA形成三链体。为了获得用于杂交实验的光学纯化合物，请使用基于D-或左旋鸟氨酸，Ñ δ -Fmoc- ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸2和Ñ δ -Fmoc- ñ α - （尿嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸3是由一个单步或通过简单的三中合成从开始步骤过程ñ δ -保护鸟氨酸; 后一种方法得到对映体纯产物。2和3的低聚反应可以在溶液中进行，也可以通过固相进行肽 MBHA-Rink上的合成（SPPS） 酰胺树脂。证明低聚物包含大量差向异构产物，尤其是通过SPPS获得的差向异构产物。因此，我们仔细检查了差向异构化可能涉及的参数：偶联剂的性质，碱基的性质和添加方式。单体L - 3的偶联在各种条件下进行。当使用（7-氮杂苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HATU）作为偶联剂和2,4,6-三甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/b104146k
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 D-鸟氨酸盐酸盐 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N5-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-鸟氨酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中肽核酸类似物的差向异构：优化偶联条件以提高光学纯度

  摘要：

  肽核酸 （PNA）类似物基于 Ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸以前显示与互补RNA形成三链体。为了获得用于杂交实验的光学纯化合物，请使用基于D-或左旋鸟氨酸，Ñ δ -Fmoc- ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸2和Ñ δ -Fmoc- ñ α - （尿嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸3是由一个单步或通过简单的三中合成从开始步骤过程ñ δ -保护鸟氨酸; 后一种方法得到对映体纯产物。2和3的低聚反应可以在溶液中进行，也可以通过固相进行肽 MBHA-Rink上的合成（SPPS） 酰胺树脂。证明低聚物包含大量差向异构产物，尤其是通过SPPS获得的差向异构产物。因此，我们仔细检查了差向异构化可能涉及的参数：偶联剂的性质，碱基的性质和添加方式。单体L - 3的偶联在各种条件下进行。当使用（7-氮杂苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HATU）作为偶联剂和2,4,6-三甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/b104146k