1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)pyrrolidine | 142653-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl pyrrolidine-1-carboxylate；N-Fmoc-pyrrolidine；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)pyrrolidine；9H-fluoren-9-ylmethyl pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142653-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: XNOMZAUVACISDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)pyrrolidine 在 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中简单有效地去除Fmoc †

  摘要：

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra04425a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pro(Cl) 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of protected amino acid chlorides mediated by SmI2.

  摘要：

  Reactions of N-protected amino acid chlorides with carbonyl compounds in the presence of SmI2 were investigated. Decarbonylation followed by a cross coupling between amino moiety and aldehyde or ketone is observed. By the use of FMOC derivatives, N-protected amino alcohols were isolated in moderate yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79575-x

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE L'INDOLÉAMINE -2,3-DIOXYGÉNASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2018053302A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO) activity, and methods of treating IDO-related disorders.

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作吲哌酸胺-2,3-二氧化酶（IDO）活性的拮抗剂，并用于治疗与IDO相关的疾病的方法。
• N-Urethane protection of amines and amino acids in an ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、A. Gagliardi、A. Leggio、V. Leotta、E. Romio、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra12121c

  日期：——

  Fmoc and Cbz direct protection of amino groups is efficiently performed in [Bmim][BF₄] ionic liquid.

  Fmoc和Cbz对氨基团的直接保护在[Bmim][BF₄]离子液体中高效进行。
• An efficient and expeditious Fmoc protection of amines and amino acids in aqueous media
  作者：Manoj B. Gawande、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c1gc15868f

  日期：——

  A new and environmentally friendly Fmoc protection of a variety of aliphatic and aromatic amines, amino acids, amino alcohols and amino phenols is reported in aqueous media under mild and catalyst-free conditions. The reaction proved to be chemoselective in presence of ambident nucleophiles.

  报道了一种新的环保Fmoc保护方法，适用于多种脂肪族和芳香族胺、氨基酸、氨基醇和氨基酚，在温和且无催化剂的水相环境中进行。该反应在存在双齿亲核试剂的情况下证明具有化学选择性。
• C(sp³ )−H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis
  作者：Takayuki Wakaki、Kentaro Sakai、Takafumi Enomoto、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201801746

  日期：2018.6.7

  reaction mechanism of photo‐induced DNA cleavage in nature, a C(sp3)−H cyanation reaction promoted by visible‐light photoredox/phosphate hybrid catalysis was developed. Phosphate radicals, generated by one‐electron photooxidation of phosphate salt, functioned as a hydrogen‐atom‐transfer catalyst to produce nucleophilic carbon radicals from C(sp3)−H bonds with a high bond‐dissociation energy. The resulting

  受自然界中光诱导的DNA裂解反应机制的启发，开发了由可见光光氧化还原/磷酸盐混合催化促进的C（sp 3）-H氰化反应。磷酸根盐的单电子光氧化产生的磷酸根基团起着氢原子转移催化剂的作用，从具有高键解离能的C（sp 3）-H键产生亲核碳根基。产生的碳自由基被氰基自由基源（TsCN）捕获，生成CH氰化产物。由于氰基的高功能基团耐受性和多功能性，该反应对于实现简化的构建基合成和药物样分子的后期功能化非常有用。
• Domino free radical photopolymerization based on phototriggered base proliferation reaction and redox initiation
  作者：Minghui He、Shun Jiang、Ruixin Xu、Jianwen Yang、Zhaohua Zeng、Guangxue Chen

  DOI：10.1002/pola.27149

  日期：2014.6

  kinetics of domino free radical photopolymerization (DFRP) based on phototriggered base proliferation reaction and redox initiation was described in the condition of eliminating the heat of polymerization via reacting in the thin polymer films. First, domino photoinitiating system made a substantial breakthrough in the photoefficiency of amine generation in contrast to photocaged base system, exhibiting

  描述了基于光触发的碱扩散反应和氧化还原引发的多米诺自由基光聚合反应（DFRP）动力学的详细评估，该条件是通过在聚合物薄膜中进行反应消除聚合热的条件下进行的。首先，与光笼式碱体系相比，多米诺光引发体系在胺生成的光效率方面取得了重大突破，光敏性得到了显着改善。其次，已经详细描述了基础放大器（BA）的结构特征和反应温度，这两个是影响扩散速率的重要因素。第三，在聚合物薄膜中研究了不同的多米诺光引发组分，例如BA，过氧化物和丙烯酸酯。结果表明，一级和二级BAs都是DFRP的有效催化剂。K为扩散胺的值。最终，在DFRP中实现了辐照后的显着后转换。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1560至69年