2-[(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)amino]-1,3-propandiol | 154928-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)amino]-1,3-propandiol
• 英文别名: 2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propane-1,3-diol；fluorenylmethyl-protected serinol；Fmoc-2-amino-1,3-propanediol；Fmoc-serinol；FS；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)carbamate
• CAS: 154928-40-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NEHZDXMOBCKLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  588.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)amino]-1,3-propandiol 、 三甲氧基磷 在 碘 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以36%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (±)-N-{1-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]-3-hydroxypropan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1
• 作为产物：
  描述：

  fluorenylmethyloxycarbonyl chloride 、 丝氨醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)amino]-1,3-propandiol
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric aminodiol-containing compounds, libraries thereof, and process of preparing the same

  摘要：

  提供了由连接基团连接的多个氨二醇单体亚基组成的寡聚化合物，以及这些化合物的库和制备寡聚化合物和库的方法。

  公开号：

  US06828427B1

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylaziridines by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Jun Young Choi、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol062643a

  日期：2007.1.1

  Both enantiomers of protected and unprotected 2-hydroxymethylaziridines are efficiently and enantiospecifically synthesized by using a combination of enzymatic and synthetic methods. PPL was used for lipase-catalyzed desymmetrization of N-protected serinol. [reaction: see text].

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。
• Degradable polyacetal polymers
  申请人：A.P. Pharma, Inc.

  公开号：US07220414B2

  公开（公告）日：2007-05-22

  Degradable polyacetal polymers and functionalized degradable polyacetal polymers have properties favorable for use in pharmaceutical and biomedical applications. The degradable polyacetal polymers are relatively stable at physiological pH with favorable biodistribution profiles, and degrade readily in low pH conditions. Conjugates of the polymers with drugs, especially anticancer drugs, and methods of treatment of cancer.

  可降解的聚缩醛聚合物和功能化的可降解聚缩醛聚合物具有适合用于制药和生物医学应用的性质。这些可降解的聚缩醛聚合物在生理pH下相对稳定，具有有利的生物分布特性，并在低pH条件下容易降解。这些聚合物与药物（尤其是抗癌药物）的结合物以及癌症治疗方法。
• Pendent Chain Functionalized Polyacetals That Display pH-Dependent Degradation:  A Platform for the Development of Novel Polymer Therapeutics
  作者：Ryan Tomlinson、Marcus Klee、Shane Garrett、Jorge Heller、Ruth Duncan、Steve Brocchini

  DOI：10.1021/ma0108867

  日期：2002.1.1

  terpolymerization, for example using the hydrolytically stable diol 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-serinol, PEG3400, and tri(ethylene glycol) divinyl ether, did produce functionalized polyacetals of Mw 20 000−77 000 g/mol and Mw/Mn = 1.8−2.0. Varying the ratios of diol monomer gave a family of polymers containing different amounts of pendent group. One of these amino-polyacetals was used to prepare a polymer

  用于制备达到临床用途的聚合物治疗剂的合成聚合物主要是不可生物降解的，并且这严重限制了分子量范围，从而可以肯定地消除。这项研究的目的是合成水溶性的，生物相容的，氨基官能化的聚缩醛，该聚缩醛具有pH依赖性的降解作用，而且适合于药物结合。为了测试合成方法的可行性，首先通过使用酸催化剂使二醇（例如聚（乙二醇）（PEG））和二乙烯基醚（例如三（乙二醇）二乙烯基醚）反应制备聚缩醛。 。使用PEG 3400，这些聚缩醛的M w为36 000−43 000 g / mol（M w / Mn = 1.6-1.8），并显示出pH依赖性降解。水解的增强的速率被认为在pH 5.5（41％中号瓦特在25小时损失）相比，pH为7.4（10％中号瓦特在73ħ损失）。该聚合物及其降解产物在体外对B16F10细胞无毒（IC 50 > 5 mg / mL），并且它们也无溶血作用（大鼠红细胞）。研究了几种生产氨基官能化聚缩醛的
• pH-Responsive Polyacetal-Protein Conjugates Designed for Polymer Masked-Unmasked Protein Therapy (PUMPT)
  作者：Gabriela Rodríguez Escalona、Joaquin Sanchis、María J. Vicent

  DOI：10.1002/mabi.201700302

  日期：2018.1

  masked–unmasked protein therapy (PUMPT) employs polymer conjugation to protect therapeutic proteins during transit through the bloodstream and allow controlled release at a disease site via triggered degradation of the polymeric component. Most reported PUMPT systems are based on the specific enzymatic degradation of the polymeric component to release the protein and reinstate its activity. In these cases

  聚合物掩蔽-非掩蔽蛋白疗法（PUMPT）采用聚合物结合技术，可在通过血流的过程中保护治疗性蛋白，并通过引发聚合物成分的降解而控制在疾病部位的释放。大多数报道的PUMPT系统都是基于聚合成分的特定酶促降解，以释放蛋白质并恢复其活性。在这些情况下，治疗输出取决于疾病部位所需酶的浓度是否足够高。本研究旨在通过使用pH作为蛋白质释放触发物来克服这一设计限制。本文介绍了一种酸性pH触发的PUMPT系统，该系统采用可生物降解的聚缩醛（PAs）和胰蛋白酶作为模型蛋白。尽管该系统在血液中性pH值下可保护胰蛋白酶活性，
• Peptidic Constructs with Amino Acid Surrogates
  申请人：SHARMA SHUBH D.

  公开号：US20110263818A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Peptidic constructs including at least one ring-constrained amino acid surrogate of formula I: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , and y are as defined in the specification, and a plurality of amino acid residues.

  含有至少一个环限制性氨基酸替代物I的肽构建物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7和y如规范中定义，以及多个氨基酸残基。