Fmoc-aminoacetonitrile | 117087-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-aminoacetonitrile
• 英文别名: N-cyanomethylcarbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；Fmoc-Gly-CN；9H-fluoren-9-ylmethyl cyanomethylcarbamate；Carbamic acid, (cyanomethyl)-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(cyanomethyl)carbamate
• CAS: 117087-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: ILGODYPXOOMTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-aminoacetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 Fmoc-Glyt-Phe
  参考文献：
  名称：

  Elmore, Donald T.; Guthrie, David J. S.; Kay, Gillian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1051 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-NH2 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-aminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129

文献信息

• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。
• Nucleophile-stable thioester generating compounds, methods of production and use
  申请人：——

  公开号：US20030149234A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention is directed to nucleophile-stable thioester generating compounds comprising an orthothioloester or a carboxyester thiol, methods of production and use. The compounds and methods have wide applicability in organic synthesis, including the generation of peptide-, polypeptide- and other polymer-thioesters. The invention is particularly useful for generating activated-thioesters from precursors that are made under conditions in which strong nucleophiles are employed, such as peptides or polypeptides made using Fmoc SPPS, as well as multi-step ligation or conjugation schemes that require (or benefit from the use of) compatible selective approaches for directing a specific ligation or conjugation reaction of interest.

  本发明涉及稳定亲核试剂的硫代酯生成化合物，包括正硫代酯或羧酯硫醇，其生产和使用方法。这些化合物和方法在有机合成中具有广泛的适用性，包括生成肽、多肽和其他聚合物硫代酯。本发明特别适用于从使用强亲核试剂的前体中生成活化硫代酯，例如使用Fmoc SPPS制备的肽或多肽，以及需要（或受益于使用）兼容的选择性方法来引导特定的连接或结合反应的多步连接或结合方案。
• Manturewicz; Kosson; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1327 - 1334
  作者：Manturewicz、Kosson、Grzonka

  DOI：——

  日期：——
• Mild and Reversible Dehydration of Primary Amides with PdCl₂ in Aqueous Acetonitrile
  作者：Sonia I. Maffioli、Ettore Marzorati、Alessandra Marazzi

  DOI：10.1021/ol052100l

  日期：2005.11.1

  A new, mild, and reversible method to convert primary amides to nitriles in good yields using PdCl2 in aqueous acetonitrile is described.
• ELMORE, DONALD T.;GUTHRIE, DAVID J. S.;KAY, GILLIAN;WILLIAMS, CARRELL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1051-1055
  作者：ELMORE, DONALD T.、GUTHRIE, DAVID J. S.、KAY, GILLIAN、WILLIAMS, CARRELL H.

  DOI：——

  日期：——