N^d-Fmoc-L-鸟氨酸 | 147071-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N^d-Fmoc-L-鸟氨酸
• 中文别名: N^D-FMOC-L-鸟氨酸
• 英文名称: (S)-5-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-aminopentanoic acid
• 英文别名: N^δ-Fmoc-L-ornithine；N^ε-Fmoc-L-ornithine；N^δ-Fmoc-L-Orn；H-Orn(Fmoc)-OH；(2S)-2-amino-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 147071-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: UZQSWMYLYLRAMJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  603.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^d-Fmoc-L-鸟氨酸 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N^δ-Fmoc-N_α-(thymin-1-ylacetyl)-L-ornithine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中肽核酸类似物的差向异构：优化偶联条件以提高光学纯度

  摘要：

  肽核酸 （PNA）类似物基于 Ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸以前显示与互补RNA形成三链体。为了获得用于杂交实验的光学纯化合物，请使用基于D-或左旋鸟氨酸，Ñ δ -Fmoc- ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸2和Ñ δ -Fmoc- ñ α - （尿嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸3是由一个单步或通过简单的三中合成从开始步骤过程ñ δ -保护鸟氨酸; 后一种方法得到对映体纯产物。2和3的低聚反应可以在溶液中进行，也可以通过固相进行肽 MBHA-Rink上的合成（SPPS） 酰胺树脂。证明低聚物包含大量差向异构产物，尤其是通过SPPS获得的差向异构产物。因此，我们仔细检查了差向异构化可能涉及的参数：偶联剂的性质，碱基的性质和添加方式。单体L - 3的偶联在各种条件下进行。当使用（7-氮杂苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HATU）作为偶联剂和2,4,6-三甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/b104146k
• 作为产物：
  描述：

  Copper(II); (S)-2-amino-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoate 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N^d-Fmoc-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of copper–amino acid complexes by sodium sulfide

  摘要：

  Sodium sulfide very efficiently removes copper from protected amino acid-copper complexes. The copper in the amino acid complex was reduced to insoluble cuprous sulfide and the free amino acid was released in pure form. This method is very convenient and rapid, requiring only 5-10 min and 0.55-0.75 equiv of sodium sulfide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.069

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• Decomposition of copper – amino acid complexes by oxalic acid dihydrate
  作者：Yi Liu、Genguang Jia、Xin Ling、Nuo Lan、Youguang Zheng、Sai Li、Ling Zhang、Ling Liu、Rongli Zhang、Yunsheng Xue

  DOI：10.1139/v2012-032

  日期：2012.6

  A facile approach to the synthesis of some side-chain-protected amino acids via oxalic acid dihydrate as the copper sequestering reagent is presented. The copper in the amino acid complex reacted w...

  提出了一种通过草酸二水合物作为铜螯合剂合成一些侧链保护氨基酸的简便方法。氨基酸络合物中的铜与...
• [EN] PREPARATION AND USE OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'UN PIÉGEUR D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019041361A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A compound of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and individual enantiomers or diastereomers thereof are disclosed. Compositions and methods useful for treatment or suppression of diseases, developmental delays and symptoms related to oxidative stress are also disclosed.

  公开了一种式（I）的化合物，其药用盐以及其个别对映体或二对映体。还公开了用于治疗或抑制疾病、发育延迟和与氧化应激有关症状的组合物和方法。
• Immunomodulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160137696A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供具有免疫调节作用的化合物，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• Synthesis and in vitro opioid activity profiles of DALDA analogues
  作者：Peter W Schiller、Thi M.-D Nguyen、Irena Berezowska、Sébastien Dupuis、Grazyna Weltrowska、Nga N Chung、Carole Lemieux

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01171-5

  日期：2000.10

  The tetrapeptide DALDA (H-Tyr-D-Arg-Phe-Lys-NH2) is a polar and selective mu agonist showing poor penetration of the placental and blood-brain barriers. In an effort to enhance the potency of DALDA, analogues containing 2',6'-dimethyltyrosine (Dmt), N,2',6'-trimethyltyrosine (Tmt), 2'-methyltyrosine (Mmt) or 2'-hydroxy,6'-methyltyrosine (Hmt) in place of Tyr(1), or Om or alpha,gamma -diaminobutyric acid (A(2)bu) in place of Lys(4), were synthesized. All compounds displayed high mu receptor selectivity in the rat and guinea pig brain membrane binding assays and most of them were more potent mu agonists than DALDA in the mu receptor-representative guinea pig ileum assay, with [Dmt(1)]DALDA showing the highest potency. Because of its extraordinary mu agonist potency, high mu selectivity, polar character (charge of 3+) and metabolic stability, [Dmt(1)]DALDA has potential for use in obstetrical or peripheral analgesia. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.