D-色氨酸 | 153-94-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: D-色氨酸
• 中文别名: D-2-氨基-3-(β-吲哚)丙酸；D-A-氨基-3-吲哚基-1-丙酸；D-(+)一色氨酸；D-Α-氨基-3-吲哚丙酸；D-（+）-色氨酸；D-2-氨基-3-吲哚基丙酸；H-D-Trp-OH；D-(+)-色氨酸
• 英文名称: D-tryptophan
• 英文别名: D-Trp；tryptophan；(R)-tryptophan；D-tryptophane；L-tryptophan；H-D-Trp-OH；(2R)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 153-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00005647
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-285 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  31.5 º (c=1, H2O 24 ºC)
• 沸点：
  342.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1754 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  0.704 (est)
• 物理描述：
  D(+)-tryptophan is a white solid. (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  142.6 Ų [M-H]-; 151.7 Ų [M-H]-; 150.6 Ų [M+H]+; 147.9 Ų [M+Na]+
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。禁配物：强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  YN6129000
• RTECS号：
  YN6129000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-Tryptophan
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-α-Amino-3-indolepropionic acid
(R)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-α-Amino-3-indolepropionic acid
别名
(R)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
: C11H12N2O2
分子式
: 204.23 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 282 - 285 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 4,289 mg/kg
备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
营养与总代谢：变化：体温降低。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

D-色氨酸（英文：D(+)-Tryptophan）在常温下为白色或类白色至微黄色的结晶性粉末，无臭或微臭，稍甜。其水中的溶解度为1.14克（25℃），能够溶于稀酸和稀碱，在碱中稳定；但在强酸中分解，并且微溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚等有机溶剂。D-色氨酸对于人和动物的生长发育、新陈代谢具有重要作用，被誉为第二必需氨基酸。与L-型在物理化学性质上几乎完全相同，仅旋光性相反；但它们的分布、功能及辅酶存在多样性。熔点一般高于200度，并且能在水中溶解，在近紫外光区域有吸收能力。

特性与作用

D-色氨酸作为一种非蛋白活性氨基酸，具有特殊的生理学性质。在食品饲料工业以及农业中可以作为非营养甜味剂、饲料添加剂和植物生长剂；在医药行业中主要用于合成各种多肽，能够代替L-色氨酸延长肽类药物的半衰期并降低副作用，并且不会产生抗药性而成为酶抑制剂的重要合成前体。D-色氨酸能提高机体免疫能力，延缓过敏性反应的发生。

大多数多肽类抗生素对抗革兰氏阳性菌具有较强的抑制或杀灭作用；也有部分对革兰氏阴性菌如绿脓杆菌、分枝杆菌等有较好的效果。利用D-色氨酸合成半合成抗生素的侧链对于其药理功能至关重要，这使其在抗β-内酰酶方面表现出较高的稳定性，并且具有广谱抗菌性、低毒性及低过敏性的特点，吸收快、血浓度高、药力持续时间长。

参考质量标准

项目	标准
外观	白色或微黄色结晶性粉末
含量	99.0%~101.0%
比旋光度 [α]D20	+30.5°~+32.5°
透光率	≥95.0%
酸度 pH	5.5 ~ 6.4
干燥失重	≤0.2%
灼烧残渣	≤0.1%
氯化物[Cl-]	≤0.02%
硫酸盐[SO42-]	≤0.02%
铵盐[NH4+]	≤0.02%
重金属[Pb]	≤10ppm
铁盐[Fe]	≤10ppm
砷盐[As2O3]	≤1ppm
其他氨基酸	符合规定

化学性质

D-色氨酸为白色片状结晶，味甜；溶于热乙醇、碱溶液和水，不溶于氯仿等有机溶剂。其水溶液呈弱酸性，熔点范围281-282℃，分解点约为289℃；比旋光度[α]D23+33.7°（0.5-2.0 mg/ml，H2O）， [α]D20 -2.8°（0.5-2.0 gm/ml，1mol/L HCl）。对于大鼠腹腔注射的半数致死量（LD50）为4289 mg/kg。

用途

用于生化研究和作为重要的营养剂。在医药上用作癞皮病的防治剂。

生产方法

以DL-色氨酸为原料，冷却状态下加入氯乙酸酐反应；经硫酸酸化后在冰水中研磨、过滤并进行水重结晶，最后用胰羧肽酶处理去除L-型，通过乙酸酸化和乙醇重结晶精制而得到D-色氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (Z,2R,12bS)-tert-butyl 2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Geissoschizine骨架的生物启发性氧化环化反应，用于马瓦库拉生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  报道了马卡武兰生物碱，（+）-二萜H，（+）-16-羟甲基-pleiocarpamine和（+）-16- epi -pleiocarpamine及其假定的生物合成前体16-formyl -pleiocarpamine的对映体选择性合成。该单萜吲哚生物碱家族是一个选择的目标，因为它的某些成员是复杂的双吲哚生物碱的亚基，例如双叶茶碱。受生物合成假说的启发，探索了从Geissoschizine框架形成N1-C16键的氧化偶联方法。脂族氮中心的季铵化是实现KHMDS / I 2诱导的氧化偶联的关键，因为它掩盖了脂族氮中心的亲核性并锁定了所需的顺式构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201905227
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 硫酸 、 水 、 奎宁 作用下， 生成 D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Berg, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 100, p. 79,82

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环己酮 在 D-色氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[(S)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone 、 (2S,1'R)-2-[1'-hydroxy-1'-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one 、 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Influence of Hyaluronan Environments on the Stereoselectivity of an Aldol Reaction

  摘要：

  The hyaluronan that is present in extracellular matrices forms chiral mesh‐like structures in aqueous media. To understand the influence of specific environments on the stereoselectivity of chemical reactions, organocatalysis‐mediated aldol reactions in the presence of hyaluronan were investigated in water. In these experiments, changes in the diastereomeric ratio were observed in an aldol reaction under hyaluronan conditions.

  DOI：

  10.1002/jccs.201100564

文献信息

• [EN] CELL CULTURE SUBSTRATES<br/>[FR] SUBSTRATS DE CULTURE CELLULAIRE
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2019033171A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application describes a class of peptides comprising from (2) to (12) amino acid residues, wherein: the N-terminus of the peptide is linked to an optionally substituted, fused polycyclic group comprising an aromatic ring; at least one amino acid residue has a hydrophobic side chain; at least two amino acid residues have a cation-containing side chain, or at least one amino acid residue has two or more cation-containing side chains, or at least one amino acid residue has one or more side chains comprising two or more cations; and the net charge of the peptide is positive at a pH of from about (4) to about (10). The present application also describes hydrogels and cell culture substrates comprising the peptides, as well as the use of the cell culture substrates for culturing cells.

  本申请描述了一类肽，包括（2）到（12）个氨基酸残基，其中：肽的N-末端与一个可选择替代的、融合的多环芳香环团相连；至少一个氨基酸残基具有疏水侧链；至少两个氨基酸残基具有含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有两个或更多含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有一个或多个含有两个或更多阳离子的侧链；并且在约为（4）到约为（10）的pH下，肽的净电荷为正。本申请还描述了包含这些肽的水凝胶和细胞培养基质，以及利用细胞培养基质培养细胞的用途。
• [EN] NOVEL AGENTS TARGETING CYP51<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CIBLANT CYP51
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015048306A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention provides inhibitors of a sterol C14-demethylase, a new series of 4- aminopyridyl-based lead inhibitors targeting Trypanosoma cruzi CYP51 (TcCYP51) developed using structure-based drug design as well as structure -property relationship (SPR) analyses. The screening hit starting point, LP 10 (KD < 42 nM; EC50 of 0.65 μΜ), has been optimized to give the potential leads that have low nanomolar binding affinity to TcCYP51 and significant activity against T. cruzi amastigotes cultured in human myoblasts. Many of the optimized compounds have improved microsome stability, and most are selective against the T. cruzi CYP51 relative to human CYPs 1A2, 2D6 and 3A4 (<50% inhibition at 1 μΜ). A rationale for the improvement of microsome stability and selectivity of inhibitors against human metabolic CYP enzymes is presented. In addition, the binding mode of several compounds of the invention with the T. brucei CYP51 (TbCYP51) ortholog has been characterized by x-ray structure analysis. Orally active compounds and their cyclodextrin complexes have been shown to be effective against Chagas-infected mice.

  该发明提供了一种甾醇C14-去甲基酶的抑制剂，这是一种新系列基于4-氨基吡啶的首选抑制剂，通过基于结构的药物设计以及结构-性质关系（SPR）分析来瞄准Trypanosoma cruzi CYP51（TcCYP51）而开发的。筛选起始点LP 10（KD < 42 nM；EC50为0.65 μΜ）已经经过优化，产生了具有低纳摩尔级别结合亲和力和对在人类肌细胞培养的T. cruzi游离体的显著活性的潜在首选抑制剂。许多经过优化的化合物具有改善的微粒体稳定性，大多数相对于人类CYPs 1A2、2D6和3A4对T. cruzi CYP51具有选择性（在1 μΜ下<50%的抑制）。提出了改善微粒体稳定性和抑制剂对人类代谢CYP酶的选择性的理由。此外，通过X射线结构分析表征了该发明的几种化合物与T. brucei CYP51（TbCYP51）同源物的结合方式。口服活性化合物及其环糊精复合物已被证明对克氏病感染的小鼠有效。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• [EN] PRODRUGS OF D-ISOGLUTAMYL-[D/L]-TRYPTOPHAN<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE D-ISOGLUTAMYL-[D/L]-TRYPTOPHANE
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129671A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided are carboxylic ester derivatives of formula (I), methods of preparing them, and methods for using them. These compounds are prodrugs of D-isoglutamyl-[D/L]-tryptophan. The in vitro bioconversion of some of the prodrugs to the parent drug D-isoglutamyl-D-tryptophan (or thymodepressin) was tested in human hepatocytes and in human blood. In vivo pharmacokinetic studies following oral administration of some of the prodrugs to rats are also reported.

  提供了公式（I）的羧酸酯衍生物，其制备方法以及使用方法。这些化合物是D-异谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药。对一些前药在人类肝细胞和人类血液中转化为母药D-异谷氨酰-D-色氨酸（或胸腺抑制素）的体外生物转化进行了测试。还报告了将一些前药口服给大鼠后的体内药代动力学研究。
• N-tert-Prenylation of the indole ring improves the cytotoxicity of a short antagonist G analogue against small cell lung cancer
  作者：Shaun C. Offerman、Manikandan Kadirvel、Osama H. Abusara、Jennifer L. Bryant、Brian A. Telfer、Gavin Brown、Sally Freeman、Anne White、Kaye J. Williams、Harmesh S. Aojula

  DOI：10.1039/c6md00691d

  日期：——

  antagonist G (SPG), a well-known Small Cell Lung Cancer (SCLC) anticancer agent, we designed a new penta-peptide sequence to include a prenyl moiety on one of the tryptophan residues. The N-tert-prenylated tryptophan analogue was assembled into the pentameric peptide using standard solid phase peptide synthesis or liquid phase synthesis by fragment coupling. In vitro screening showed that the N-tert-prenylation

  天然异戊烯化吲哚已被提议作为潜在的抗癌剂。为了利用这一发现来开发新的肽疗法，我们报告了首次将异戊二烯化吲哚掺入一级序列的研究。我们开发了一种合成 N α -Fmoc 保护的色氨酸衍生物的路线，其中异戊烯基与N -吲哚核心相连，使用 Pd( II ) 介导的 2-甲基-2-丁烯 C-H 官能化。基于著名的小细胞肺癌 (SCLC) 抗癌剂 P 物质拮抗剂 G (SPG)，我们设计了一种新的五肽序列，在其中一个色氨酸残基上包含异戊二烯基部分。使用标准固相肽合成或通过片段偶联的液相合成将N-叔异戊二烯化色氨酸类似物组装成五聚肽。体外筛选表明，位于五肽 C 端附近的色氨酸残基上吲哚环的N-叔异戊二烯化增强了对 H69 (IC 50 = 2.84 ± 0.14 μM) 和 DMS79 (IC 50 = 4.37 ± 0.44 μM) SCLC 细胞系与未修饰的五肽（H69，IC 50 = 30.74 ±

表征谱图