常温常压下稳定。禁配物:强氧化剂。
D-色氨酸(英文:D(+)-Tryptophan)在常温下为白色或类白色至微黄色的结晶性粉末,无臭或微臭,稍甜。其水中的溶解度为1.14克(25℃),能够溶于稀酸和稀碱,在碱中稳定;但在强酸中分解,并且微溶于乙醇,不溶于氯仿、乙醚等有机溶剂。D-色氨酸对于人和动物的生长发育、新陈代谢具有重要作用,被誉为第二必需氨基酸。与L-型在物理化学性质上几乎完全相同,仅旋光性相反;但它们的分布、功能及辅酶存在多样性。熔点一般高于200度,并且能在水中溶解,在近紫外光区域有吸收能力。
特性与作用D-色氨酸作为一种非蛋白活性氨基酸,具有特殊的生理学性质。在食品饲料工业以及农业中可以作为非营养甜味剂、饲料添加剂和植物生长剂;在医药行业中主要用于合成各种多肽,能够代替L-色氨酸延长肽类药物的半衰期并降低副作用,并且不会产生抗药性而成为酶抑制剂的重要合成前体。D-色氨酸能提高机体免疫能力,延缓过敏性反应的发生。
大多数多肽类抗生素对抗革兰氏阳性菌具有较强的抑制或杀灭作用;也有部分对革兰氏阴性菌如绿脓杆菌、分枝杆菌等有较好的效果。利用D-色氨酸合成半合成抗生素的侧链对于其药理功能至关重要,这使其在抗β-内酰酶方面表现出较高的稳定性,并且具有广谱抗菌性、低毒性及低过敏性的特点,吸收快、血浓度高、药力持续时间长。
参考质量标准| 项目 | 标准 |
|---|---|
| 外观 | 白色或微黄色结晶性粉末 |
| 含量 | 99.0%~101.0% |
| 比旋光度 [α]D20 | +30.5°~+32.5° |
| 透光率 | ≥95.0% |
| 酸度 pH | 5.5 ~ 6.4 |
| 干燥失重 | ≤0.2% |
| 灼烧残渣 | ≤0.1% |
| 氯化物[Cl-] | ≤0.02% |
| 硫酸盐[SO42-] | ≤0.02% |
| 铵盐[NH4+] | ≤0.02% |
| 重金属[Pb] | ≤10ppm |
| 铁盐[Fe] | ≤10ppm |
| 砷盐[As2O3] | ≤1ppm |
| 其他氨基酸 | 符合规定 |
D-色氨酸为白色片状结晶,味甜;溶于热乙醇、碱溶液和水,不溶于氯仿等有机溶剂。其水溶液呈弱酸性,熔点范围281-282℃,分解点约为289℃;比旋光度[α]D23+33.7°(0.5-2.0 mg/ml,H2O), [α]D20 -2.8°(0.5-2.0 gm/ml,1mol/L HCl)。对于大鼠腹腔注射的半数致死量(LD50)为4289 mg/kg。
用途用于生化研究和作为重要的营养剂。在医药上用作癞皮病的防治剂。
生产方法以DL-色氨酸为原料,冷却状态下加入氯乙酸酐反应;经硫酸酸化后在冰水中研磨、过滤并进行水重结晶,最后用胰羧肽酶处理去除L-型,通过乙酸酸化和乙醇重结晶精制而得到D-色氨酸。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| DL-色氨酸 | Trp | 54-12-6 | C11H12N2O2 | 204.228 |
| L-色氨酸 | L-Tryptophan | 73-22-3 | C11H12N2O2 | 204.228 |
| 甲基色氨酸 | DL-tryptophan methyl ester | 7303-49-3 | C12H14N2O2 | 218.255 |
| D-色氨酸甲酯 | D-Tryptophan methyl ester | 22032-65-1 | C12H14N2O2 | 218.255 |
| N-乙酰-DL-色氨酸 | N-acetyl-DL-tryptophan | 87-32-1 | C13H14N2O3 | 246.266 |
| N-乙酰-D-色氨酸 | N-acetyl-D-tryptophan | 2280-01-5 | C13H14N2O3 | 246.266 |
| N-乙酰-L-色氨酸 | N-AcTrp | 1218-34-4 | C13H14N2O3 | 246.266 |
| N-氨基甲酰色氨酸 | N-carbamyl-D-tryptophan | 54896-75-2 | C12H13N3O3 | 247.254 |
| —— | Nα-chloroacetyl-D-tryptophan | 742100-62-5 | C13H13ClN2O3 | 280.711 |
| 2-[(2-氯乙酰基)氨基]-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸 | N2-(chloroacetyl)-DL-tryptophan | 79189-76-7 | C13H13ClN2O3 | 280.711 |
| —— | 4-chloro-D-tryptophan | —— | C11H11ClN2O2 | 238.674 |
| —— | N-succinyl-DL-tryptophan | 10136-78-4 | C15H16N2O5 | 304.302 |
| 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 | Indole-3-pyruvic acid | 392-12-1 | C11H9NO3 | 203.197 |
| N-苄氧羰基-D-色氨酸 | N-(benzyloxycarbonyl)-D-tryptophan | 2279-15-4 | C19H18N2O4 | 338.363 |
| —— | trans-cyclo-(D-tryptophanyl-L-tyrosyl) | 107911-05-7 | C20H19N3O3 | 349.389 |
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| L-色氨酸 | L-Tryptophan | 73-22-3 | C11H12N2O2 | 204.228 |
| D-色氨酸甲酯 | D-Tryptophan methyl ester | 22032-65-1 | C12H14N2O2 | 218.255 |
| D-色氨酸乙酯 | D-Trp-OEt | 74126-25-3 | C13H16N2O2 | 232.282 |
| D-色氨醇 | (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-ol | 52485-52-6 | C11H14N2O | 190.245 |
| —— | H-D-Trp-OAll | —— | C14H16N2O2 | 244.293 |
| 6-溴-D-色氨酸 | 6'-bromo-D-tryptophan | 496930-10-0 | C11H11BrN2O2 | 283.125 |
| 6-氯-D-色氨酸 | 6-chloro-D-tryptophan |