2-imidazol-1-ylethyl (2R)-2-[[2-(4-fluorophenyl)acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1407510-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-imidazol-1-ylethyl (2R)-2-[[2-(4-fluorophenyl)acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1407510-21-7
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 434.47
• InChiKey: TYTLIODAEIYDKX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-imidazol-1-ylethyl (2R)-2-[[2-(4-fluorophenyl)acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为胃泌素释放肽受体拮抗剂的芳香族氨基酸衍生物的设计，合成和止痒活性评估。

  摘要：

  设计并合成了八种芳香族氨基酸衍生物（9a-9h）作为胃泌素释放肽受体（GRPR）拮抗剂。在设计中，以1u19蛋白为模板，通过blast搜索来预测GRPR的三级结构。将八种目标化合物停靠在结合袋中，以研究其可能的结合相互作用。通过鞘内注射使用昆明小鼠作为实验动物并用磷酸氯喹作为建模介质来测试它们的抗痒活性。化合物9e和9f显着抑制了刮擦行为。这些化合物的止痒活性按以下顺序降低：计算机辅助药物设计（CADD）预测的9e> 9f = 9d> 9b> 9g> 9a> 9h> 9c和9e> 9f> 9b> 9h> 9g> 9d> 9a> 通过初步测试评估9c。它们基本符合CADD预先测试的活动顺序。结果表明，预测的GRPR三级结构可用于止痒药的设计。

  DOI：

  10.2174/157340612802084342

文献信息

• Design, Synthesis and Anti-itch Activity Evaluation of Aromatic Amino Acid Derivatives as Gastrin-Releasing Peptide Receptor Antagonists
  作者：Ri-Sheng Yao、Ting-Ting Li、Jun Xu、Lai-En Jiang、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.2174/157340612802084342

  日期：2012.9.1

  Eight aromatic amino acid derivatives (9a-9h) as gastrin-releasing peptide receptor (GRPR) antagonists were designed and synthesized. For the design, the tertiary structure of GRPR was predicted by blast searching in the premise of 1u19 protein as the template. Eight target compounds were docked into the binding pocket to investigate their possible binding interactions. Their anti-itch activities were

  设计并合成了八种芳香族氨基酸衍生物（9a-9h）作为胃泌素释放肽受体（GRPR）拮抗剂。在设计中，以1u19蛋白为模板，通过blast搜索来预测GRPR的三级结构。将八种目标化合物停靠在结合袋中，以研究其可能的结合相互作用。通过鞘内注射使用昆明小鼠作为实验动物并用磷酸氯喹作为建模介质来测试它们的抗痒活性。化合物9e和9f显着抑制了刮擦行为。这些化合物的止痒活性按以下顺序降低：计算机辅助药物设计（CADD）预测的9e> 9f = 9d> 9b> 9g> 9a> 9h> 9c和9e> 9f> 9b> 9h> 9g> 9d> 9a> 通过初步测试评估9c。它们基本符合CADD预先测试的活动顺序。结果表明，预测的GRPR三级结构可用于止痒药的设计。