N-benzoyl-D-tryptophan | 55629-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-benzamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 55629-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: WPBCXLCJWLNDPV-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  647.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-D-tryptophan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合磁共振光谱、质谱和分子动力学：研究 2,6-二-O-甲基-β-环糊精的手性识别

  摘要：

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。

  DOI：

  10.1021/ja049713y
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzoyl-D-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  N-（9,10-蒽醌-2-羰基）氨基酸衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列N-（9,10-蒽醌-2-羰基）氨基酸衍生物（1a-j）作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，L / D-苯丙氨酸衍生物（1d和1i）和L / D-色氨酸衍生物（1e和1j）在微摩尔水平效力上是有效的。特别地，大号-苯丙氨酸衍生物1D（IC 50  = 3.0μ米）和d -苯丙氨酸衍生物1I（IC 50 = 2.9μ米）给出的最高效力和均比阳性对照别嘌醇（IC更有效50  = 8.1μ米）。SAR的初步分析指出，芳香氨基酸片段（例如苯丙氨酸或色氨酸）对于抑制作用至关重要。的d相比，它的α-氨基酸衍生物呈现等于或更大的效力大号-对映体; 9,10-蒽醌部分受到抑制。分子模拟为黄嘌呤氧化酶活性口袋中的化合物1d和1i提供了合理的结合模型。结果，化合物1d和1i 可能是有前途的铅化合物，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13156

文献信息

• Chemo-enzymatic asymmetric synthesis of amino acids. Enantioselective hydrolyses of 2-phenyl-oxazolin-5-ones.
  作者：Rui-Lin Gu、Ik-Soo Lee、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88111-h

  日期：1992.4

  Porcine pancreatic lipase and the lipase of Aspergillus niger catalyze the enantioselective hydrolysis of a series of 4-substituted-2-phenyl-oxazolin-5-ones to yield optically active ()-and ()-N-benzoyl amino acids respectively.

  猪胰脂肪酶和黑曲霉的脂肪酶催化一系列4-取代的-2-苯基-恶唑啉-5-酮的对映选择性水解，分别产生光学活性的（）-和（）-N-苯甲酰基氨基酸。
• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• Beauveria bassiana ATCC 7159 Containsan L-Specific a-Amino Acid Benzamidase
  作者：Herbert L. Holland、Peter R. Andreana、Reza Salehzadeh-Asl、Aaron van Vliet、Nancy J. Ihasz、Frances M. Brown

  DOI：10.1007/s007060070095

  日期：2000.6.15

  Biotransformation of a series of racemic N-benzoyl alpha-amino acids by the fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 results in isolation of the corresponding D-amino acid benzamides in high enantiomeric purity and yield.
• US5219731A
  申请人：——

  公开号：US5219731A

  公开（公告）日：1993-06-15