7-溴-D-色氨酸 | 496929-99-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-D-色氨酸
• 英文名称: D-7-bromo-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 496929-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: VMMOOBBCGTVDGP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-D-色氨酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase

  摘要：

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00909-2
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 磷酸 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氧气 、 腺嘌呤黄素 、 sodium bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 7-溴-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的酶促卤代色度

  摘要：

  卤代芳烃是药物和农业化学中的重要组成部分。化学亲电子卤化反应需要分子卤素，而依赖FAD的卤化酶可形成具有高区域选择性的卤代芳烃，而仅卤化物盐和O 2是必须的。该反应在室温下在水性介质中进行。然而，酶促卤化被认为是无效的，主要是因为卤化酶不稳定。因此，该制备性应用仍然难以捉摸。我们能够证明，色氨酸-7卤化酶RebH的长期稳定性以及制备效率可通过与辅因子再生所需的其他酶一起固定化而显着提高。我们建立了一种适用于固态，多功能且可回收的生物催化剂，适用于克级规模的色氨酸及其衍生物的卤化反应的简便可扩展方法；这种固定化策略也可能适用于其他依赖FAD的卤化酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201408561

文献信息

• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• Enzymatic Halogenation of Tryptophan on a Gram Scale
  作者：Marcel Frese、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/anie.201408561

  日期：2015.1.2

  the long‐term stability and, hence, the preparative efficiency of the tryptophan‐7‐halogenase RebH can be significantly improved by immobilization together with the other enzymes required for cofactor regeneration. We established a facile scalable method suitable for the halogenation of tryptophan and its derivatives on a gram scale using a solid, multifunctional, and recyclable biocatalyst; this immobilization

  卤代芳烃是药物和农业化学中的重要组成部分。化学亲电子卤化反应需要分子卤素，而依赖FAD的卤化酶可形成具有高区域选择性的卤代芳烃，而仅卤化物盐和O 2是必须的。该反应在室温下在水性介质中进行。然而，酶促卤化被认为是无效的，主要是因为卤化酶不稳定。因此，该制备性应用仍然难以捉摸。我们能够证明，色氨酸-7卤化酶RebH的长期稳定性以及制备效率可通过与辅因子再生所需的其他酶一起固定化而显着提高。我们建立了一种适用于固态，多功能且可回收的生物催化剂，适用于克级规模的色氨酸及其衍生物的卤化反应的简便可扩展方法；这种固定化策略也可能适用于其他依赖FAD的卤化酶。
• Total Synthesis Guided Structure Elucidation of (+)‐Psychotetramine
  作者：Klement Foo、Timothy Newhouse、Ikue Mori、Hiromitsu Takayama、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201008048

  日期：2011.3.14

  Solving the puzzles: Total synthesis played a key role in the elucidation of the stereochemistry and verification of the constitution of the complex polymeric natural product psychotetramine. The route features three powerful assembly processes that enabled four rounds of total synthesis‐guided structure determination. The pursuit of this alkaloid also led to an improved procedure for indole–aniline

  解谜：全合成在立体化学的阐明和复杂的聚合天然产物精神四胺的构成验证中发挥了关键作用。该路线具有三个强大的组装过程，可进行四轮全合成引导结构确定。对这种生物碱的追求也导致了吲哚-苯胺偶联的改进程序和精神三胺的高效对映选择性合成。
• Preparation of 7-Halo-indoles by Thallation of N-Formylindoline and Their Attempted Use for Synthesis of the Right-Hand Segment of Chloropeptin
  作者：Yaeko Yamada、Shiho Arima、Chiharu Okada、Ai Akiba、Toshitsugu Kai、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.54.788

  日期：——

  7-Substituted (Cl, Br, I) indoles were synthesized by using thallation of N-formylindoline as a key reaction. Two precursor tripeptides for the right-hand segment of chloropeptin were synthesized by using (R)-7'-iodo and 7'-bromotryptophans derived from each 7-substituted indole (I, Br) obtained by the above procedure.

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。
• General synthesis of unnatural 4-, 5-, 6-, and 7-bromo-d-tryptophans by means of a regioselective indole alkylation
  作者：Francesca Bartoccini、Fabiola Fanini、Michele Retini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151923

  日期：2020.5

  A general two-step approach to enantiopure bromotryptophans from unprotected bromoindoles has been developed. Indole nucleophiles prepared with MeMgCl in the presence of CuCl reacted with cyclic sulfamidates derived from enantiopure d-serine to form 4-, 5-, 6-, or 7-bromo-d-tryptophan and some other halogenated tryptophans in moderate yields but with complete regioselectivity. The bromotryptophan derivatives

  已经开发了从未保护的溴吲哚中对映体纯的溴色氨酸的一般两步方法。与格氏引发剂在CuCl的存在下制备的吲哚的亲核试剂与对映体纯衍生环状sulfamidates反应d -丝氨酸以形成4-，5-，6-或7-溴d色氨酸，并且在中等产率，但是与完全一些其它卤代色氨酸区域选择性。溴色氨酸衍生物在温和条件下脱保护。