N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester | 130812-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester；methyl ((benzyloxy)carbonyl)-D-tryptophanate；N^α-benzyloxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester；N^α-Cbz-D-Trp methyl ester；Cbz-D-Trp-OMe；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 130812-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: DYWXSVJXETXGGQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bS)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 生成 N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Palladium-catalyzed nitrogen-selective addition reaction of indoles to glycals
  作者：Qian Jiang、Panpan Wang、Zhen Yang、Shouchu Tang、Hongrui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952602

  日期：2021.9.17

  regioselective and stereoselective palladium-catalyzed addition reaction of indoles to glycals has been accomplished. This palladium-catalyzed chemistry provides a facile route to a variety of N-glycosyl indoles in high to excellent yields with β-selectivity. Remarkably, the reaction showed complete site selectivity toward the nitrogen of indole in a mild reaction condition.

  摘要 吲哚与糖醛的高度区域选择性和立体选择性钯催化加成反应已经完成。这种钯催化的化学反应为各种 N-糖基吲哚的制备提供了一种简便的途径，其产率高到极好，具有 β 选择性。值得注意的是，该反应在温和的反应条件下对吲哚的氮表现出完全的位点选择性。
• Mechanistic Insights into the Stereocontrolled Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles by Electrophilic Activation of Tryptophan Derivatives
  作者：Carlos Silva López、Carlos Pérez-Balado、Paula Rodríguez-Graña、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/ol702732j

  日期：2008.1.1

  rearrangement of an intermediate with indoline-azetidine spirocyclic core structure was shown by DFT computations to account for the electrophilic cyclization of tryptophan derivatives to hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles. The corresponding 3a-bromo derivatives have been obtained in high yields and synthetically useful exo/endo ratios.

  DFT计算表明，涉及形成和重排带有吲哚啉-氮杂环丁烷螺环核心结构的中间体的三步机理可解释色氨酸衍生物向六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的亲电环化作用。已经以高收率和合成上有用的外切/内切比获得了相应的3a-溴衍生物。
• Organotropic dendrons with high potency as HIV-1, HIV-2 and EV-A71 cell entry inhibitors
  作者：Olaia Martí-Marí、Belén Martínez-Gualda、Irene Fernández-Barahona、Alberto Mills、Rana Abdelnabi、Sam Noppen、Johan Neyts、Dominique Schols、María-José Camarasa、Fernando Herranz、Federico Gago、Ana San-Félix

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114414

  日期：2022.7

  We have recently described a novel family of compounds of reduced size and dual anti-HIV and anti-EV71 activity that encompasses tripodal and tetrapodal derivatives. The tripodal prototype, AL-470, has a nitro group at the focal point of the central scaffold and three attached tryptophan residues, each of which bearing an isophthaloyl moiety at the C2 position of the indole ring. A nitro to amino substitution

  我们最近描述了一个新的化合物家族，其尺寸减小，具有双重抗 HIV 和抗 EV71 活性，包括三足和四足衍生物。三足原型AL-470在中心支架的焦点处具有硝基和三个附着的色氨酸残基，每个残基在吲哚环的 C2 位置带有间苯二甲酰基部分。硝基到氨基的取代使我们现在能够引入化学可寻址功能，以进行进一步的结构修饰，包括直接和接头介导的几个芳香基团的连接，包括荧光染料 Alexa Fluor 647 和抗体招募 2,4-二硝基苯基基序。一些衍生物被证明比AL-470更有效和更有选择性抗 HIV-1、HIV-2 和 EV-A71。荧光探针显示出对肠道和肺的特定嗜性，这是人类微生物组在健康和疾病方面的两个重要生态位。
• Insertion of an Amphipathic Linker in a Tetrapodal Tryptophan Derivative Leads to a Novel and Highly Potent Entry Inhibitor of Enterovirus A71 Clinical Isolates
  作者：Olaia Martí-Marí、Rana Abdelnabi、Dominique Schols、Johan Neyts、María-José Camarasa、Federico Gago、Ana San-Félix

  DOI：10.3390/ijms24043539

  日期：——

  indole ring. Starting from AL-471, we (i) replaced l-Trp with d-Trp, (ii) inserted a flexible linker between C2 and the isophthalic acid, and (iii) substituted a nonaromatic carboxylic acid for the terminal isophthalic acid. Truncated analogues lacking the Trp motif were also synthesized. Our findings indicate that the antiviral activity seems to be largely independent of the stereochemistry (l- or d-)

  AL-471 是我们研究小组发现的一类强效 HIV 和肠道病毒 A71 (EV-A71) 进入抑制剂的主要代表，包含四个带有芳香间苯二甲酸的 l-色氨酸 (Trp) 单元，直接连接到 C2 位置每个吲哚环。从 AL-471 开始，我们 (i) 将 l-Trp 替换为 d-Trp，(ii) 在 C2 和间苯二甲酸之间插入一个柔性接头，以及 (iii) 将末端间苯二甲酸替换为非芳香族羧酸。还合成了缺少 Trp 基序的截短类似物。我们的研究结果表明，抗病毒活性似乎在很大程度上独立于 Trp 片段的立体化学（l- 或 d-），并且 Trp 单元和远端间苯二甲酸部分对于抗病毒活性都是必不可少的。最有效的衍生物，23 (AL-534)，具有 C2 最短烷基脲键（三个亚甲基），显示出对不同 EV-71 临床分离株的亚纳摩尔效力。这一发现之前仅在早期树枝状大分子原型 AL-385（12 个 l-Trp 单元）中观察到，但对于缩小尺寸的原型