N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester | 130812-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester；methyl ((benzyloxy)carbonyl)-D-tryptophanate；N^α-benzyloxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester；N^α-Cbz-D-Trp methyl ester；Cbz-D-Trp-OMe；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 130812-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: DYWXSVJXETXGGQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bS)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 生成 N_α-phenylmethoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Palladium-catalyzed nitrogen-selective addition reaction of indoles to glycals
  作者：Qian Jiang、Panpan Wang、Zhen Yang、Shouchu Tang、Hongrui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952602

  日期：2021.9.17

  regioselective and stereoselective palladium-catalyzed addition reaction of indoles to glycals has been accomplished. This palladium-catalyzed chemistry provides a facile route to a variety of N-glycosyl indoles in high to excellent yields with β-selectivity. Remarkably, the reaction showed complete site selectivity toward the nitrogen of indole in a mild reaction condition.

  摘要 吲哚与糖醛的高度区域选择性和立体选择性钯催化加成反应已经完成。这种钯催化的化学反应为各种 N-糖基吲哚的制备提供了一种简便的途径，其产率高到极好，具有 β 选择性。值得注意的是，该反应在温和的反应条件下对吲哚的氮表现出完全的位点选择性。
• Synthesis of 10b-fluorinated analogues of protubonine A and its 11a-epimer via fluorocyclisation of tryptophan-containing dipeptides
  作者：Tomoya Fujiwara、Hiroko Yasuda、Yushi Nishimura、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1039/c4ra08741k

  日期：——

  The 10b-fluorinated analogues of protubonine A and its 11a-epimer were synthesisedviafluorocyclisation of tryptophan-containing dipeptides withN-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate.

  通过使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，将含有色氨酸二肽的化合物进行氟环化反应，合成了原丙酮碱A及其11a-表异构体的10b-氟代衍生物。
• Mechanistic Insights into the Stereocontrolled Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles by Electrophilic Activation of Tryptophan Derivatives
  作者：Carlos Silva López、Carlos Pérez-Balado、Paula Rodríguez-Graña、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/ol702732j

  日期：2008.1.1

  rearrangement of an intermediate with indoline-azetidine spirocyclic core structure was shown by DFT computations to account for the electrophilic cyclization of tryptophan derivatives to hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles. The corresponding 3a-bromo derivatives have been obtained in high yields and synthetically useful exo/endo ratios.

  DFT计算表明，涉及形成和重排带有吲哚啉-氮杂环丁烷螺环核心结构的中间体的三步机理可解释色氨酸衍生物向六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的亲电环化作用。已经以高收率和合成上有用的外切/内切比获得了相应的3a-溴衍生物。
• Organotropic dendrons with high potency as HIV-1, HIV-2 and EV-A71 cell entry inhibitors
  作者：Olaia Martí-Marí、Belén Martínez-Gualda、Irene Fernández-Barahona、Alberto Mills、Rana Abdelnabi、Sam Noppen、Johan Neyts、Dominique Schols、María-José Camarasa、Fernando Herranz、Federico Gago、Ana San-Félix

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114414

  日期：2022.7

  We have recently described a novel family of compounds of reduced size and dual anti-HIV and anti-EV71 activity that encompasses tripodal and tetrapodal derivatives. The tripodal prototype, AL-470, has a nitro group at the focal point of the central scaffold and three attached tryptophan residues, each of which bearing an isophthaloyl moiety at the C2 position of the indole ring. A nitro to amino substitution

  我们最近描述了一个新的化合物家族，其尺寸减小，具有双重抗 HIV 和抗 EV71 活性，包括三足和四足衍生物。三足原型AL-470在中心支架的焦点处具有硝基和三个附着的色氨酸残基，每个残基在吲哚环的 C2 位置带有间苯二甲酰基部分。硝基到氨基的取代使我们现在能够引入化学可寻址功能，以进行进一步的结构修饰，包括直接和接头介导的几个芳香基团的连接，包括荧光染料 Alexa Fluor 647 和抗体招募 2,4-二硝基苯基基序。一些衍生物被证明比AL-470更有效和更有选择性抗 HIV-1、HIV-2 和 EV-A71。荧光探针显示出对肠道和肺的特定嗜性，这是人类微生物组在健康和疾病方面的两个重要生态位。